(S)-3-アミノブタンニトリル塩酸塩

(S)-3-アミノブタンニトリル塩酸塩 (CAS 1073666-54-2) は、(3S)-3-アミノブタンニトリル塩酸塩または (S)-3-アミノブタンニトリル塩酸塩としても知られ、分子式 C4H9ClN2 および分子量120.58g/mol。通常、白色からオフホワイトの結晶性粉末であり、エタノールやアセトンなどのさまざまな有機溶媒によく溶解します。  塩酸塩の形態は、遊離塩基と比較して安定性、水溶性が向上し、取り扱い特性が改善されているため、敏感な合成変換にとって信頼できる試薬となります。

(S)-3-アミノブタンニトリル塩酸塩は、高価値のキラルアミノニトリル化合物です。 (S)-3-アミノブタンニトリル塩酸塩は、特定の (S) 配置を持つキラル中心を有し、医薬品化学、農薬化学、および不斉合成における重要なキラル構成要素として機能します。  分子構造中にアミノ官能基とニトリル官能基の両方が存在するため、豊富な化学反応性が付与され、より複雑なキラル分子骨格、特にβ-アミノ構造モチーフを含む骨格の構築が可能になります。

製薬研究では、(S)-3-アミノブタンニトリル塩酸塩は、非ペプチド HIV プロテアーゼ阻害剤の合成における重要な中間体として大きな注目を集めています。この阻害剤は、ウイルス複製に必須の成分である HIV プロテアーゼ酵素の活性を阻害することにより、抗レトロウイルス療法で重要な役割を果たします。 (S)-3-アミノブタンニトリル塩酸塩は、HIV 治療薬への応用を超えて、特にβ-アミノアルコール化合物やその他のキラル薬物の調製において、キラル医薬中間体および不斉合成の構成要素として広く利用されています。  また、オルフォルグリプロン (GLP-1 アゴニスト) 合成のキラル中間体としても証明されており、その (S)-エナンチオマーは薬物分子の重要な活性構造単位です。  さらに、(S)-3-アミノブタンニトリル塩酸塩は、殺菌剤や殺虫剤などの高効率、低毒性のキラル殺虫剤を調製するための原料であり、キラル配位子や光学活性物質を含むさまざまなファインケミカルを合成するためのキラルビルディングブロックとして使用できます。

製品パラメータ

合成ルート

(S)-3-アミノブタンニトリル塩酸塩の合成は、さまざまなエナンチオ選択的アプローチを通じて達成されています。

方法１：塩酸との反応

この化合物は、(S)-3-アミノブタンニトリルと塩酸を水性媒体中で直接反応させ、その後結晶化により塩酸塩を単離することによって合成できます。この反応は通常、純度と収率を確保するために制御された条件下で行われ、得られた塩は適切な溶媒からの結晶化によって単離されます。

方法 2: 不斉水素化 (スケーラブルなルート)

別の合成経路には、キラル触媒を使用した適切な前駆体の不斉水素化が含まれます。触媒作用、特にキラルリガンドの進歩により、高い光学純度を備えた (S)-エナンチオマーの効率的かつ拡張可能な製造が可能になりました。

方法 3: 高純度の工業的合成 (シアン化物不使用、文書化済み)

工業規模の合成プロトコルが開発され、パイロットプラントレベルで検証されています。このアプローチは、シアン化物を含まない合成設計を採用しながら、高い化学的および光学的収率を提供し、環境への影響と運用上の安全性のリスクを大幅に軽減します。このプロセスは毒性の高いシアン化物試薬を使用せずに行われるため、環境に配慮した製造に適しています。この製品は、優れた立体化学制御と製造バッチ全体にわたって一貫した純度を示します。この方法は、再現可能な品質で数キログラムの量にスケールアップすることに成功しています。 [13†L6-L7]

工業的な生産方法

(S)-3-アミノブタンニトリル塩酸塩の工業生産は、連続フロー反応器と自動システムを使用してスケールアップし、効率、収率、安全性を向上させることができます。このプロセスには、高い効率と費用対効果を達成するための試薬の慎重な取り扱いと反応パラメーターの最適化が含まれます。

アプリケーションシナリオ

1. 抗レトロウイルス療法のための HIV プロテアーゼ阻害剤の開発

製薬研究チームは、薬剤耐性を克服し、患者のコンプライアンスを改善することを目的として、HIV/AIDS 治療用の新しい非ペプチド HIV プロテアーゼ阻害剤を開発しています。 (S)-3-アミノブタンニトリル塩酸塩は、これらの阻害剤の合成におけるキラル中間体として機能します。標的酵素は厳密なキラル識別を示すため、キラル中心の (S) 配置は HIV プロテアーゼ活性部位への高い結合親和性を達成するために重要です。 (S)-3-アミノブタンニトリル塩酸塩を使用すると、最終的な API がターゲットに最適に関与するための正しい三次元形状を確実に備えます。研究チームは、アミノ基の官能基化を介して誘導体の焦点を絞ったライブラリーを合成し、得られた化合物を蛍光分析またはクロマトグラフィーアッセイを使用して HIV プロテアーゼ阻害活性についてスクリーニングし、効力および薬物動態プロファイルが改善されたリードを同定します。

2.II型糖尿病に対するGLP‑1アゴニストの合成（オルフォルグリプロン）

製薬メーカーは、II 型糖尿病の治療に使用される GLP-1 アゴニストであるオルフォルグリプロンの合成を拡大しています。 (S)-3-アミノブタンニトリル塩酸塩は、(S)-エナンチオマーが薬物分子の重要な活性構造単位であるキラル中間体として記録されています。研究チームはこの化合物を多段階の合成シーケンスで利用します。最初にアミノ基が保護され、次にニトリルが対応するアミンに還元され、最後に保護された中間体が他の構成要素と結合して完全な薬物足場が構築されます。 (S)-3-アミノブタンニトリル塩酸塩の高い光学純度 (99% ee 以上) は、最終 API の正しい立体化学を達成するために不可欠であり、GLP-1 受容体に対する結合親和性、治療効果、安全性プロファイルに直接影響します。

3. 結核およびウイルス感染症に対するキラル薬剤の合成

医薬化学チームは、薬剤耐性結核やウイルス感染症の治療のための新しい化学物質を研究しています。 (S) 配置のキラルアミノ構造は、これらの治療分野における薬物分子の重要な活性単位であることが知られています。研究チームは、(S)-3-アミノブタンニトリル塩酸塩をコアキラル構成要素として使用し、アミドカップリング、還元的アミノ化、ニトリル還元を介して誘導体のライブラリーを合成します。得られた化合物は、結核菌 H37Rv に対する抗結核活性と、関連するウイルス株に対する抗ウイルス活性についてスクリーニングされます。チームは、正確なキラル構築を通じて、合成された薬剤候補が標的への特異的結合を示し、有効性を向上させ、オフターゲットの副作用を軽減することを保証します。

4. キラル殺虫剤の開発（殺菌剤・殺虫剤）

ある農薬研究センターは、環境に優しい作物保護剤に対する需要の高まりに応えるため、高効率、低毒性のキラル殺虫剤を開発しています。 (S)-3-アミノブタンニトリル塩酸塩は、新規の殺菌剤および殺虫剤を合成するためのキラル構成要素として使用されます。そのアミノ基とシアノ基の反応性により、複素環の構築と官能基の修飾反応に参加することができ、最終的な農薬製品の生物活性、標的化、および環境適合性が最適化されます。研究チームは、一連のキラル殺虫剤候補を合成し、温室試験で植物病原菌や農業害虫に対する有効性を評価し、優れた活性と環境への影響の少ないリード化合物を特定します。

5. 不斉触媒のためのキラルリガンドの合成

不斉触媒の研究グループは、水素化、クロスカップリング、C-H 官能基化などのエナンチオ選択的変換のためのキラル配位子のライブラリを必要としています。 (S)-3-アミノブタンニトリル塩酸塩は、キラル配位子や光学活性物質などのさまざまなファインケミカルを合成するための多用途のキラル構成要素として機能します。研究チームは、アミノ基の官能化とニトリルのさらなる誘導体化を介して、化合物をホスフィン配位子、オキサゾリン配位子、またはシッフ塩基配位子に変換します。得られたキラル配位子は、産業用途向けの費用対効果が高く高性能な触媒を開発することを目的として、不斉触媒作用における性能を評価されます。

6. CNS創薬のためのキラル中間ライブラリーの合成

中枢神経系（CNS）障害に焦点を当てている創薬グループは、新規化学空間を探索するためにキラル中間体の多様なライブラリを必要としています。 (S)-3-アミノブタンニトリル塩酸塩は、β-アミノアルコール誘導体 (ニトリル還元経由) およびその他のキラルモチーフを構築するためのコア構成要素として利用されます。チームは並行合成を実行して、焦点を絞った化合物のライブラリーを生成し、細胞ベースのアッセイで CNS 活性 (神経保護、受容体結合など) をスクリーニングします。塩酸塩の高い安定性と溶解性により、ライブラリー合成全体にわたって信頼性の高い取り扱いと再現可能な反応が促進されます。

Cosperpharm の品質保証

各バッチでは次の処理が行われます。

● ガスクロマトグラフィー (GC) – 純度 ≥97.0%

● 非水滴定 – 純度 ≥97.0%

● 屈折率 – 確認分析

● ¹H NMR – 構造検証

● 外観 – 無色～淡黄色～淡オレンジ色の透明液体

すべての出荷には、包括的な COA、MSDS (完全な GHS 情報を含む)、および原産地証明書が付属します。

お問い合わせ

私たちは、お客様の研究開発ニーズをサポートできることを楽しみにしています。 (S)-3-アミノブタンニトリル塩酸塩 (CAS1073666-54-2) に関するご質問、またはお見積りをご希望の場合は、お気軽にお問い合わせください。当社の営業チームとテクニカル サポート チームがいつでもお客様をサポ​​ートいたします。