1,2,4-トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン

Model: 6969-71-7

この生成物は、1,2,4-トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オンであり、窒素橋頭において6員ピリジン環に環状になった5員1,2,4-トリアゾール環を特徴とする縮合複素環化合物であり、二環式[4,3-a]融合パターンを形成している。構造的には、トリアゾール環は 2 位にカルボニル基を持ちますが、ピリジン環は縮合系の 4 位に窒素原子があり芳香族性を保持しています。このユニークな環融合により、分子の光化学感受性と広範な生物活性プロファイルの基礎となる拡張共役π系が形成されます。環内窒素原子 (水素結合アクセプターとして) と環外カルボニル酸素 (水素結合アクセプターとして) の両方が存在すると、生物学的標的との潜在的な相互作用部位が複数生成されますが、2 位の NH 基は水素結合ドナーとして機能します。水素結合供与体 (NH) と受容体 (N、C=O) の両方の能力を特徴とするこの両性特性は、1,2,4-トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オンを、広範囲の酵素活性部位および受容体結合ポケットと結合できる薬理学的に特権的な足場として位置づけます。

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製品説明

1,2,4-トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オンは、抗うつ薬トラゾドンの合成に使用される中心的な複素環コアであり、セロトニン受容体の調節と再取り込み阻害に関与する薬理足場として機能します。合成中間体として、1,2,4-トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オンは2-(3-クロロプロピル)誘導体に変換され、その後N-アリールピペラジン部分との求核置換によりトラゾドンや他のCNS活性剤に合成されます。 1,2,4-トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オンは、抗うつ薬の製造における役割を超えて、抗炎症薬ピロキシカム、抗菌薬および抗結核のリード化合物、および農薬用殺菌剤を構築するための多用途の構成要素として機能し、その並外れた合成多用途性を強調しています。複数の産業分野にわたる 1,2,4-トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-1。

製品パラメータ

パラメータ	仕様
CAS番号	6969-71-7
分子式	C₆H₅N₃O
分子量	135.12 g/mol
純度(HPLC)	≥98.0% (リクエストに応じて ≥99% も利用可能)
外観	白色～オフホワイト～微褐色の結晶性粉末
融点	231 ～ 235 °C (清澄溶融物 231.5 ～ 237.5 °C)
密度	1.51 ± 0.1 g/cm3 (予測)
pKa	7.86 ± 0.20 (予測)
ログP	0.113
溶解性	DMSO、メタノール (加熱および超音波処理あり)、および水にわずかに溶けます。有機溶剤に溶ける
安定性	光に敏感。長期間の湿気の多い条件下では吸湿性がある
保管状態	2 ～ 8°C、密封、乾燥、遮光

合成ルート

1,2,4-Triazolo[4,3-a]pyridin-3(2H)-one

2-クロロピリジンと塩酸セミカルバジドからの調製

1,2,4-トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オンの合成は、酸性条件下、2-エトキシエタノール中、2-クロロピリジンと塩酸セミカルバジドとの環化縮合反応を介して進行します。

手順：

1. 2-クロロピリジン (5.0g、44.03mmol)、塩酸セミカルバジド (9.8g、88.06mmol)、および 2-エトキシエタノール (15mL) を適切な反応容器内で混合します。

2.混合物を加熱還流します。

3. 還流している反応混合物に濃塩酸 (0.1 mL を 1 mL の 2-エトキシエタノールに溶解) をゆっくりと加えます。

4.完全な環化を確実にするために24時間還流を維持します。

5.反応混合物を約60℃まで冷却します。

6.脱イオン水(15mL)で希釈します。

7.得られた淡黄色の固体生成物を濾過し、脱イオン水で洗浄します。

8.乾燥して目的の化合物を得る。

通常の収率: 約 51% (2.2 g)

よくある質問

Q1: 1,2,4-トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オンはトラゾドンと同じですか?

A: いいえ。この化合物は、トラゾドンの合成に使用される縮合複素環コア中間体です。トラゾドンには追加の置換基が含まれています。具体的には、2 位が 3-クロロプロピル鎖でアルキル化され、さらに N-アリールピペラジン部分に合成されます。この化合物はトラゾドンへの合成ゲートウェイであり、API 自体ではありません。

Q2：安全性への配慮は何ですか？

A: 1,2,4-トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オンは、目、呼吸器系、皮膚に対して刺激性があります (リスク記述 R36/37/38)。適切な PPE (手袋、安全メガネ、白衣など) を使用してください。換気の良い場所で作業し、浮遊粉塵の発生を避けてください。取り扱い後は手をよく洗ってください。完全な安全性情報については、SDS を参照してください。