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1H-1,2,4-トリアゾール-3-チオール
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1H-1,2,4-トリアゾール-3-チオール

Model:3179-31-5
1H-1,2,4-トリアゾール-3-チオール (3-メルカプト-1,2,4-トリアゾール、CAS 3179-31-5) は、3 位にチオール (メルカプト) 置換基を持つ 5 員の 1,2,4-トリアゾール環を特徴とする複素環式化合物です。この分子はチオール (-SH) 型とチオン (=S) 型の間で互変異性平衡状態にあり、固体状態ではチオン互変異性体 (1,2-ジヒドロ-3H-1,2,4-トリアゾール-3-チオン) が主な形態になります。

1H-1,2,4-トリアゾール-3-チオールは、医薬品合成、農薬開発、配位化学で広く使用されている多用途の複素環ビルディングブロックです。 1H-1,2,4-トリアゾール-3-チオールのトリアゾール-チオール足場は、医薬品化学において特権的な構造であり、生物活性に不可欠な水素結合ドナーおよびアクセプター能力を備えた剛直な平面複素環コアを提供します。 1H-1,2,4-トリアゾール-3-チオールは、さまざまな医薬品の合成における重要な中間体として使用されており、フッ素含有洗浄液組成物の調製にも用途が見出されています。 1H-1,2,4-トリアゾール-3-チオールのチオール官能基により金属イオンへの配位が可能となり、材料科学や触媒研究において価値があります。


製品パラメータ

パラメータ

仕様

製品名

1H-1,2,4-トリアゾール-3-チオール

CAS番号

3179-31-5

分子式

C₂H₃N₃S 

分子量

101.13 g/mol 

外観

白い固体 

融点

217~220℃ 

沸点

760mmHgで162.8℃ 

密度

1.73 g/cm3 

溶解性

水に非常に溶けやすい 

pKa

9.24 

保管状態

室温、乾燥した、換気の良い場所 


応用

1H-1,2,4-トリアゾール-3-チオールは、白色または淡黄色の結晶性粉末物質で、医薬品中間体、写真現像剤、防錆添加剤などとして使用されます。


合成ルート

1. 100mLの反応フラスコに、ギ酸(24.2g、0.52mol)、水(25mL)およびチオセミカルバジド(20g、0.22mol)を順次加えた。混合物を105℃に加熱し、反応を30分間維持した。

 

2. 反応終了後、反応液を室温までゆっくり冷却し、-10℃の環境に置いてゆっくりと結晶化させます。

 

3. 結晶化が完了した後、固体生成物を濾過によって収集し、乾燥させて、アルデヒドアミンチオ尿素(白色固体22.3g、収率85%)を得る。

 

4. アルデヒド チオセミカルバジド (12g、0.1mol)、水 (130mL)、および炭酸ナトリウム (21.2g、0.25mol) を 250mL 一口フラスコに加えます。混合物を100℃に加熱し、4時間反応を維持する。

 

5. 反応終了後、反応液を室温までゆっくり冷却し、希塩酸でpHを4~5に調整する。

 

6. 反応溶液を-10℃の環境に置き、ゆっくりと撹拌して生成物のゆっくりとした沈殿を促進します。

 

7. 固体生成物を濾過して収集し、乾燥させて、3-メルカプト-1,2,4-トリアゾールを得る(白色固体5.6g、収率55%)

 

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お問い合わせ

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