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2-メチル-2-チオプソイド尿素硫酸塩
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2-メチル-2-チオプソイド尿素硫酸塩

Model: 867-44-7
2-メチル-2-チオプソイド尿素硫酸塩 (S-メチルイソチオ尿素硫酸塩、CAS 867-44-7) は、硫黄含有グアニジノ化合物であり、一酸化窒素合成酵素 (NOS) の強力な阻害剤です。構造的には、2-メチル-2-チオプソイド尿素硫酸塩は、硫酸陰イオンと結合したメチルイソチオ尿素陽イオン (C₂H₆N₂S⁺) から構成され、化学量論比 2:1 のヘミスル酸塩として存在します (硫酸塩あたり 2 つのメチルイソチオ尿素陽イオン)。

2-メチル-2-チオプソイド尿素硫酸塩は、さまざまな生理学的および病理学的プロセスにおける一酸化窒素の役割を研究する生物医学研究で使用される一酸化窒素合成酵素 (NOS) の強力な阻害剤です。この化合物は構造的に L-アルギニンに類似しており、2-メチル-2-チオプソイド尿素硫酸塩が誘導性アイソフォーム (iNOS) に対する選択性を備えた NOS の競合阻害剤として作用することを可能にします。 2-メチル-2-チオプソイド尿素硫酸塩は、4-ヒドロキシデブリソキンおよび関連する医薬化合物の合成における中間体としても使用されます。グアニジノ化試薬として、2-メチル-2-チオプソイド尿素硫酸塩は、効率は低いものの、ペプチド中のリシンからホモアルギニンへの変換において、O-メチルイソ尿素の代替として機能します。

 

製品パラメータ

パラメータ

仕様

製品名

2-メチル-2-チオプソイド尿素硫酸塩

CAS番号

867-44-7

分子式

C₂H₈N₂O₄S₂

分子量

188.23 g/mol

外観

白色の結晶性粉末 

融点

240-241 °C (dec.)(lit.) 

密度

1.28 g/cm3 (20 °C) 

pH

5.5 (260 g/L、H₂O、20 °C) 

pKa

pK1: 25 °C で 9.83 (+1) 

保管状態

不活性雰囲気、室温 

 

応用

2-メチル-2-チオプソイド尿素硫酸塩は、グアニジン製造の中間体であり、ジメチリモール、エチリモールなどの殺菌剤、ピリミオキシホス、ピリミカーブなどの殺虫剤の製造に使用できます。

 

合成ルート

調製方法は次のとおりです。反応器にチオ尿素を加え、少量の水を加え、撹拌しながらチオ尿素を部分的に溶解し、冷水浴で冷却しながら10分間撹拌し、その後、再蒸留した硫酸ジメチルを加え、突沸を防ぐために2つの球形コンデンサーをすぐに取り付け、冷水浴を取り外します。反応は発熱とともに自然に進行し、5分後に突然突沸が発生します。この時点で、固体の大部分は溶解しています。還流が弱まり平衡に達した後、さらに 1 時間加熱還流し、一晩放置すると、反応物が固化します。 95%エタノールを加えてしばらく撹拌し、氷水中で0.5時間冷却し、濾過し、25%エタノールで洗浄して最終生成物を得る。

 

製品の利点

 強力な一酸化窒素合成酵素阻害剤

2-メチル-2-チオプソイド尿素硫酸塩は、一酸化窒素合成酵素 (NOS) の強力な阻害剤であり、内皮 (eNOS) および神経 (nNOS) アイソフォームよりも誘導性アイソフォーム (iNOS) に対して選択性があります。この選択性により、炎症や敗血症における一酸化窒素の役割を研究するための貴重なツールとなります。

 

 L-アルギニンの構造類似体

2-メチル-2-チオプソイド尿素硫酸塩には、NOS の天然基質である L-アルギニンと構造的に類似したグアニジノ基が含まれています。この構造模倣により、酵素の競合阻害が可能になります。

 

 デュアルユース: NOS 阻害剤とグアニジン化試薬

2-メチル-2-チオプソイド尿素硫酸塩は、薬理学的ツール (NOS 阻害剤) としても化学試薬 (ペプチド修飾用のグアニジン化剤) としても機能します。

 

 よく特性評価された参照標準

2-メチル-2-チオプソイド尿素硫酸塩は、物理化学的特性が確立されており、十分に特徴づけられた化合物であるため、医薬品分析における参照標準としての使用に適しています。

 

お問い合わせ

一酸化窒素の研究から医薬品合成まで、Cosperpharm は、お客様が必要とする高品質の NOS 阻害剤およびグアニジン化試薬を提供します。 2-メチル-2-チオプソイド尿素硫酸塩の要件について今すぐご相談ください。

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