4-クロロフェニル ホスホロジクロリデート (CAS 772-79-2) は、有機合成における多用途のリン酸化剤として広く認識されている芳香族有機リン化合物です。その分子式は C6H4Cl3O2P、分子量は 245.43g/mol、この化合物は刺激臭のある無色透明の液体として供給されます。 4-クロロフェニル ホスホロジクロリデートは、求核試薬、特に水とアルコールに対して非常に反応性が高いため、厳密に無水条件下で取り扱う必要があります。
リン酸化剤としての 4-クロロフェニル ホスホロジクロリデートは、抗菌剤、抗酸化剤、抗腫瘍剤、およびヌクレオチド抗ウイルス プロドラッグの調製のための重要な試薬として機能し、有機分子にリン酸基を導入することによってヌクレオチド構成ブロックおよびオリゴヌクレオチドの合成において重要な役割を果たします。農薬研究において、4-クロロフェニル ホスホロジクロリデートは、さまざまな殺虫剤や除草剤の合成の中間体として機能し、作物保護を強化し、殺虫性ホスホロアミデートの出発物質として機能します。材料科学では、4-クロロフェニル ホスホロジクロリデートは難燃剤やその他の特殊化学薬品の配合に応用され、ポリマーやコーティングの安全性と性能を向上させます。分析化学では、4-クロロフェニルホスホロジクロリデートは分析方法の試薬として機能し、複雑な混合物中の他の化学物質の検出と定量を容易にします。また、環境研究では、4-クロロフェニルホスホロジクロリデートの環境への影響と分解経路が調査されます。
4-クロロフェニルホスホロジクロリデートは電池材料の開発にも応用でき、ブッフヴァルト・ハートヴィッヒ、ヘック、檜山、根岸、薗頭、スティレ、鈴木・宮浦カップリングなどのパラジウム触媒によるクロスカップリング反応の試薬として機能します。さらに、4-クロロフェニルホスホロジクロリデートは、寄生虫の全身制御や除草剤として効果的な殺虫性ホスホルアミデート(例、4-tert-ブチル-2-クロロフェニルメチルメチルホスホルアミデート)の二段階合成に使用され、経口投与、筋肉内注射、またはスプレー用途の製剤に単独または単独で組み込むことができます。エタノール、水、界面活性剤分散剤、動物飼料と混合する。
パラメータ
仕様
CAS番号
772-79-2
EINECS番号
212-254-1
分子式
C₆H₄Cl₃O₂P
分子量
245.43 g/mol
純度
標準で ≥97%。ご要望に応じて ≥98% および ≥99% (滴定による分析) も利用可能
外観
無色透明の液体
臭い
辛味、刺激性
沸点
11mmHgで142℃; 11mmHgで141~143℃
密度
1.508g/mL(25℃)
屈折率
n20/D 1.539–1.540
引火点
106℃ (密閉カップ); 223°F
溶解性
水と激しく反応する
感度
湿気に敏感 - 水と急速に反応して HCl ガスを放出します。
保管状態
0 ~ 5°C で保管してください。不活性ガス(窒素またはアルゴン)下で。湿気、酸化剤、アルコール、塩基から離れた涼しく乾燥した場所での長期保管
反応適合性
Buchwald-Hartwig、Heck、Hiyama、Negishi、Sonogashira、Stille、鈴木-宮浦クロスカップリング反応に適しています
重要な安全プロトコル — 4-クロロフェニルホスホロジクロリデートは非常に危険な化学物質であり、細心の注意を払って取り扱わなければなりません。常に換気の良いドラフトまたは不活性雰囲気のグローブボックスの下で取り扱ってください。この化合物は湿気に敏感で、水と激しく反応して腐食性の HCl ガスを放出します。水、アルコール、またはプロトン性溶媒と絶対に接触させないでください。適切な PPE を着用してください: 耐薬品性の手袋 (ニトリルまたはネオプレン、二重手袋を推奨)、安全ゴーグルまたはフルフェイス シールド、難燃性の実験用コート、および大量の量 (>25g) を取り扱う場合のガス保護用の ABEK タイプのマスクフィルター。可燃性(引火点106℃)のため、防爆型の電気機器を使用してください。皮膚に付着した場合は、直ちに汚染された衣類を脱ぎ、多量の水で少なくとも 15 分間洗い、医師の診察を受けてください。目に入った場合は、少なくとも 15 分間水で慎重に洗い流し、コンタクトレンズがあり簡単に外せる場合は外し、病院への搬送中も洗い流しを続けてください。緊急洗眼ステーションと安全シャワーは、作業エリアですぐにアクセスできるようにしなければなりません。取り扱い後は、化合物と接触した可能性のあるすべての機器および表面を汚染除去してください。安全データシート (SDS) はご要望に応じて入手可能です。
● 吸入した場合: 新鮮な空気の場所に移動させてください。呼吸していない場合は、人工呼吸を行ってください。直ちに医師の診察を受けてください。適切なバリア保護なしで口対口蘇生を行わないでください。
● 皮膚に付着した場合: 直ちに石鹸と多量の水で少なくとも 15 分間洗い流してください。汚染された衣服や靴を脱ぎます。直ちに医師の診察を受けてください。医師の診断を受ける前に軟膏やクリームを塗らないでください。
● 目に入った場合: 時々上下まぶたを持ち上げながら、多量の水で少なくとも 15 分間十分に洗い流してください。コンタクトレンズがあれば取り外してください。簡単に行うことができます。直ちに医師の診察を受けてください。病院への搬送中も洗浄を続けてください。
●飲み込んだ場合:水で口をすすぐ。嘔吐を誘発しないでください。意識のない人には決して口から何かを与えないでください。直ちに医師の診察を受けてください。化合物の腐食性により、嘔吐を促すと誤嚥性肺炎を引き起こす可能性があります。
● 流出または漏れ: エリアを避難させてください。発火源をすべて排除してください。こぼれた物質には触れないでください。安全であれば漏れを止めてください。こぼれた物質に水が触れないようにしてください。流出を防ぐには、乾燥した砂、バーミキュライト、またはその他の不燃性の吸収性材料を使用してください。重炭酸ナトリウムまたはソーダ灰で中和します。地域の規制に従って廃棄してください。大量流出の場合は、自給式呼吸装置 (SCBA) を含む完全な PPE を着用してください。
水路、下水道、地下室、または密閉された場所への侵入を防ぎます。この化合物は水生生物に有害であり、水生環境に長期的な悪影響を引き起こす可能性があります。大量の流出の場合は、適切な環境当局に通報してください。
A: 密閉した気密容器に入れ、不活性ガス (窒素またはアルゴン) 雰囲気下、0 ~ 5°C で保管してください。長期保管する場合は、湿気、酸化剤、アルコール、塩基から離れた涼しく乾燥した場所に保管してください。使用後は容器をしっかりと密閉し、不活性ガスでパージする必要があります。適切に保管すると、4-クロロフェニル ホスホロジクロリデートは 12 ~ 24 か月間安定です。この化合物は可燃性腐食性危険物 (保管クラス 8A) に分類されます。
A: フェニル環上のパラクロロ置換基は、誘導効果によって電子密度を引き出すことでリン中心の電子特性に影響を与え、P-Cl 結合の反応性とアリールオキシドの脱離基能力を調節します。この電子調整により、4-クロロフェニル ホスホロジクロリデートの反応性を安定性と合成有用性の間でバランスをとることができ、多くの場合、特定の変換、特に制御されたリン酸化が重要なヌクレオチド プロドラッグ合成において、非置換フェニル類似体よりも好ましい試薬となります。
貴社の研究・生産ニーズをサポートできることを楽しみにしています。4-クロロフェニルホスホロジクロリデート (CAS772-79-2) に関するご質問、またはお見積りをご希望の場合は、お気軽にお問い合わせください。当社の営業チームとテクニカル サポート チームがいつでもお客様をサポートいたします。
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