ベンゾチアゾール-6-カルボン酸

Model: 3622-35-3

ベンゾチアゾールは、ベンゼン環がチアゾール環に結合した縮合二環式複素環です。ベンゾチアゾール-6-カルボン酸は、ベンゾチアゾール骨格の 6 位 (硫黄橋の反対側の炭素原子) にあるカルボン酸基です。分子式はC₈H₅NO₂Sで、分子量は179.20です。これは白から薄茶色の粉末であり (色は純度とバッチによって異なる場合があります)、融点は 245 ～ 251°C と高く、これは水素結合ネットワークを持つ芳香族カルボン酸に典型的なものです。予測 pKa は 3.70±0.30 で、中程度に弱酸であり、予測密度は 1.508±0.06 g/cm3 です。

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製品説明

提供された情報に記載されているように、ベンゾチアゾール-6-カルボン酸は、膨大な種類のベンゾチアゾール誘導体を合成するための基本的な構成要素として機能します。ベンゾチアゾール-6-カルボン酸には、リルゾール (ALS)、フレンチゾール、および多数の抗真菌剤、抗ウイルス剤、抗がん剤などの薬剤に含まれる、医薬品化学における特別な足場であるベンゾチアゾールコアが含まれています。ベンゾチアゾール-6-カルボン酸を使用すると、化学者は複素環を直接官能基化する必要がなく、そのカルボン酸ハンドルを介してアミド、エステル、および複合体を簡単に作成できます。硫黄原子と窒素原子は、金属配位 (触媒作用に有用) および水素結合 (生物学的標的の結合に重要) のための追加の部位を提供します。ベンゾチアゾール-6-カルボン酸は固体であり、室温で安定であり、非吸湿性であるため、他の多くの複素環酸と比べて取り扱いが容易です。

製品パラメータ

パラメータ	仕様
CAS番号	3622-35-3
分子式	C₈H₅NO₂S
分子量	179.20 g/mol
融点	245～251℃（点灯）
沸点 (予測)	387.7±15.0℃
密度 (予測)	1.508±0.06g/cm3
pKa (予測)	3.70±0.30
外観	白色〜淡褐色の粉末
ストレージ	乾燥した容器に密封し、室温、光を避けてください
笑顔	S1C2=CC(C(O)=O)=CC=C2N=C1
純度(HPLC)	≧98.0%
危険記号	シー、エックスン
リスクコード	36/37/38 – 目、呼吸器系、皮膚を刺激します。 20/21/22 – 吸入、皮膚との接触、飲み込むと有害
安全に関する声明	26 – 目に入った場合は、多量の水で洗い流し、医師の診断を受けてください。 36 – 適切な保護服を着用してください。 26/37/39 – 目に入った場合はすぐに洗い流し、適切な手袋と目/顔の保護具を着用してください
WGK ドイツ	WGK3 (水に対して非常に危険)
ストレージクラス	11 – 可燃性固体
危険カテゴリー (CLP)	眼刺激性カテゴリー2;皮膚刺激性カテゴリー2; STOT-SE カテゴリー3 (気道刺激)

製品の利点 – このベンゾチアゾールカルボン酸が傑出している理由

アドバンテージ	あなたの仕事にとってそれが何を意味するか
特権足場	ベンゾチアゾールコアは、数多くの生理活性化合物に含まれています。カルボン酸から開始すると、アミド、エステル、複合体に直接アクセスできます。
剛直な平面構造	タンパク質結合におけるπスタッキング相互作用や共役材料の作成に最適です。
内蔵メタルコーディネート	窒素原子と硫黄原子は遷移金属 (Pd、Cu、Ru) に結合できるため、触媒作用に有用な配位子になります。
高い熱安定性	245°C 以上で融解します。通常の合成や乾燥中に分解はありません。
誘導体の精製が容易	多くのベンゾチアゾールアミドおよびエステルは結晶性であるため、再結晶による精製が容易です。
安定した非吸湿性固体	特別な保管は必要ありません（室温で乾燥した状態で保管してください）。計量と分配が簡単です。
汎用性の高いケミカルハンドル	–COOH は活性化されて (HATU、EDC、SOCl₂)、アミド、エステルを形成したり、アルコールに還元されたりすることがあります。

主な用途 – 医薬品化学から材料まで

1. ベンゾチアゾール合成の基本的な出発物質

提供された情報に記載されているように、この化合物はさまざまなベンゾチアゾール誘導体合成の基本的な出発物質です。これは、複素環コアはそのままで 6 位がカルボン酸によって修飾される化合物のライブラリを構築するためのエントリポイントです。このアプローチは、ベンゾチアゾール環を直接官能基化しようとするよりもはるかに効率的です。

2. 医薬品中間体 – 特権的な足場

ベンゾチアゾール誘導体は以下にあります。

● リルゾール (ALS 治療薬) – 2-アミノ-6-トリフルオロメトキシ誘導体ですが、6-置換パターンが重要です。

● 抗真菌剤（ベンゾチアゾールカルボキサミドなど）。

● 抗結核薬 – 一部のベンゾチアゾール-6-カルボキサミドは、薬剤耐性株に対して活性を示します。

● キナーゼ阻害剤 – 平面コアは ATP 結合ポケットに適合します。

● カンナビノイド受容体モジュレーター。

● 6 位にカルボン酸があるため、多様なアミンとのアミドカップリングを介した迅速な類似化が可能になります。

3. 金属触媒作用とセンシング用のリガンド

ベンゾチアゾールコアは、チアゾール窒素および硫黄原子を介して金属に配位することができます。カルボン酸を使用してリガンドを固体支持体に固定すると（例えば、アミン官能基化樹脂へのアミド結合を介して）、得られた材料はクロスカップリングのための不均一系触媒として機能する可能性があります (Suzaki, Heck)。あるいは、ベンゾチアゾール-6-カルボン酸の金属錯体は、イオンまたは小分子の発光センサーとして研究されています。

4. 有機半導体と色素の構成要素

ベンゾチアゾール誘導体は、その蛍光特性で知られています。カルボン酸は、共役を延長するエステルまたはアミドに変換できます。このような化合物は次の用途に使用されます。

● 有機発光ダイオード (OLED)。

● バイオイメージング用の蛍光プローブ (pH、金属イオン、活性酸素種の検出など)。

● レーザー色素。

5. 農薬中間体

一部のベンゾチアゾールカルボキサミドには、除草作用または殺真菌作用があります。この化合物は、作物保護スクリーニング用のライブラリーを調製するために使用できます。

6. 不純物標準

ベンゾチアゾール-6-カルボン酸は、特定の医薬品の製造における分解生成物またはプロセス不純物となることがあります。 Cosperpharm は、QC メソッド開発用の認定された純度を備えた参照標準としてそれを提供できます。

安全性と取り扱い上の注意事項

この化合物には複数の危険性分類があります。ご使用前によくお読みください。

危険の種類	分類	意味するところ
目の炎症	カテゴリ2	重度の眼刺激を引き起こします。ゴーグルを着用してください。
皮膚刺激	カテゴリ2	皮膚の炎症を引き起こします。手袋を着用してください。
STOT-SE	カテゴリー3 気道への刺激を引き起こす可能性があります。	粉塵を吸入しないようにしてください。
急性毒性	吸入、皮膚接触、または飲み込むと有害 (R20/21/22)	ドラフトを使用し、摂取を避けてください。
水の危険性	WGK3 (水に対して非常に危険)	環境中に放出しないでください。
可燃性	保管クラス11 – 可燃性固体	裸火や強力な酸化剤から遠ざけてください。

必要な保護措置:

● 目: 安全ゴーグル (メガネだけではありません) – 必須。

● 手: 耐薬品性手袋 (ニトリル、厚さ 0.11 mm 以上)。

● 呼吸器: 換気フードを使用してください。粉塵の発生が避けられない場合は、N95マスクまたはP2マスクを着用してください。

●服装：白衣、長袖。

● 応急処置:

1. 目に入った場合: 多量の水で 15 分間洗い流してください (S26)。医師の診断を受けてください。

2. 皮膚に付着した場合: 石鹸と水で洗ってください。

3. 吸入した場合: 新鮮な空気の場所に移動してください。

4. 飲み込んだ場合: 口をすすぐ。嘔吐を誘発しないでください。医師の診察を受けてください。

● 保管: 容器を密閉し、室温の乾燥した場所に保管してください。強力な酸化剤や塩基から遠ざけて保管してください。「可燃性固体」および「有害」とラベルを付ける。

● 廃棄: 有害化学廃棄物として収集します。排水管(WGK3)には流さないでください。

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