Boc-Cys(Acm)-OH は、Boc ベースの固相ペプチド合成 (SPPS) の基本的な構成要素であり、合成ペプチドへのシステイン残基の制御された組み込みを可能にします。 Boc-Cys(Acm)-OH のユニークな価値は、その直交する保護戦略にあります。Boc 基は鎖の組み立て中に α-アミノ基を保護し、TFA によって切断されますが、Acm 基はチオール側鎖を保護し、これらの酸性条件下でも無傷のままです。この直交性により、Boc-Cys(Acm)-OH を複数のシステイン残基を含む複合ペプチドの合成に使用することができ、後の段階で Acm 基を選択的に除去し (通常、ヨウ素または酢酸水銀(II) によって)、ジスルフィド結合形成の制御が可能になります。 Boc-Cys(Acm)-OH は、ナトリウム利尿ペプチド、オキシトシン、およびその他の生理活性ペプチドの合成に使用されています。この化合物は、融点 111 ~ 114°C、比旋光度 [α]2⁰/D −36.5 ± 1.5° (c = 1% in H2O) の白色からオフホワイトの結晶性粉末として存在します。システインに富むペプチドおよびタンパク質の化学合成に携わる研究者にとって、Boc-Cys(Acm)-OH は、高品質の合成製品を実現するために不可欠な保護と選択性を提供します。 製品パラメータ
パラメータ
仕様
製品名
Boc-Cys(Acm)-OH
CAS番号
19746-37-3
分子式
C₁₁H₂₀N₂O₅S
分子量
292.35 g/mol
外観
白からほとんど白い粉
融点
111~114℃
沸点
531.5±50.0℃
密度
1.231±0.06
保管状態
乾燥状態で密封、2-8℃
よくある質問
Q2: Acm グループが重要なのはなぜですか? A: Boc-Cys(Acm)-OH 上の Acm 基は、酸性 Boc 脱保護条件と直交しており、鎖の構築中に無傷のままです。これにより、ペプチド合成全体を通じてチオールを保護し、後で選択的に脱保護してジスルフィド結合形成を制御することができます。 保管条件
保存期間: 乾燥した密封容器内で 2 ~ 8°C で保管すると、長期安定性が維持されます。長期間保管する場合は、湿気の侵入を防ぐために容器がしっかりと密閉されていることを確認してください。
取り扱い上の注意:ドラフト内で使用してください。耐薬品性の手袋、安全メガネ、白衣を着用してください。粉塵の発生を避けてください。取り扱い後は手をよく洗ってください。完全な安全情報については、安全データシート (SDS) を参照してください。
アプリケーションシナリオ
システイン含有ペプチドのBoc SPPS
Boc-Cys(Acm)-OH は、Boc ベースの固相ペプチド合成の基本的な構成要素であり、合成ペプチドへのシステイン残基の組み込みを可能にします。
制御されたジスルフィド結合形成
Boc-Cys(Acm)-OH 上の Acm 基により、複数のシステイン残基を含むペプチドにおける選択的な脱保護とジスルフィド結合の形成の制御が可能になります。これは、定義されたジスルフィド結合を持つ生物学的に活性なペプチドの合成に不可欠です。
ナトリウム利尿ペプチドの合成 Boc-Cys(Acm)-OH は、脳ナトリウム利尿ペプチド (BNP) などのナトリウム利尿ペプチドの合成に使用されています。
オキシトシンの合成 Boc-Cys(Acm)-OH は、多様な生理学的機能を持つペプチド ホルモンであるオキシトシンの合成における構成要素として使用されます。
生理活性ペプチドの研究 Boc-Cys(Acm)-OH を使用すると、構造活性関係、受容体相互作用、および治療の可能性を研究するためのシステインが豊富な生理活性ペプチドの合成が可能になります。
ペプチド創薬 製薬研究者は、システインの取り込みとジスルフィド結合の形成を正確に制御する必要があるペプチドベースの治療薬の開発に Boc-Cys(Acm)-OH を使用しています。
プロセス開発とスケールアップ ペプチド化学者は、反応の最適化、カップリング条件のスクリーニング、およびスケーラブルな SPPS プロセスの開発に Boc-Cys(Acm)-OH を使用します。
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