1-(3-ブロモフェニル)-1H-ピロール

1-(3-ブロモフェニル)-1H-ピロール (CAS 107302-22-7) は、有機合成用の多用途でベンチ安定性の N-アリール ピロール ビルディング ブロックです [0†L13-L15]。この化合物は室温で固体で、融点は60～66℃、沸点は760mmHgで294.9℃です。

医薬品化学において、ピロール足場は、多数の天然物、薬物分子、農薬に現れる特権的な複素環モチーフです。 1-(3-ブロモフェニル)-1H-ピロールは、生理活性化合物や医薬品の前駆体として研究されており、その構造により、さまざまな疾患を対象とした新薬につながる修飾が可能です[1†L11-L14][1†L34-L36]。また、ピロール系の電子的特性により、材料科学においても有望です。

合成的には、1-(3-ブロモフェニル)-1H-ピロールには、遷移金属触媒によるクロスカップリング反応 (鈴木、ヘック、薗頭など) に最適な反応性臭素置換基が含まれており、分子足場の迅速な多様化が可能になります。この化合物は最大 98% の純度で市販されており、世界中の複数の化学販売会社によって供給されています。

製品パラメータ

合成ルート

1-(3-ブロモフェニル)-1H-ピロールは、酸触媒の存在下での 3-ブロモベンズアルデヒドとピロールの反応によって製造できます。これは、Clauson-Kaas 反応を介して N-アリール ピロールを構築するための一般的なアプローチです。

深共晶溶媒 (DES) を使用したグリーン手順:

1. 3-ブロモアニリン (1 mmol)、2,5-ジメトキシテトラヒドロフラン (1.1 mmol)、および L-(+)-酒石酸/塩化コリンベースの DES (1.5 g) を 50 mL 丸底フラスコに加えます。

2. 反応混合物を90℃で撹拌します。薄層クロマトグラフィー (TLC) で反応の進行を監視します。

3. 反応終了後、室温まで冷却し、目的物 1-(3-ブロモフェニル)-1H-ピロールを酢酸エチルで抽出する。

4. 溶媒を蒸発させた後、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製して、純粋な生成物を得る。

5. DES は真空下で乾燥させ、次のサイクルで再利用できます。

保管条件

● 温度: 乾燥した室温 (15 ～ 25 °C) で密封。凍結を避けてください。

●容器：気密性の高い密閉容器です。

●保護：湿気、光、強力な酸化剤を避けて保管してください。

● 乾燥: 乾燥した環境に保管してください。この化合物は無水条件下では安定です。

● 長期保管: 涼しく乾燥した場所。

● 保存期間：推奨どおりに保管した場合は 24 か月。

● 混溶性: 強酸化剤、強塩基、強酸。

取り扱いに関する推奨事項: この化合物は固体なので、計量と取り扱いが簡単です。ドラフト内で使用し、粉塵の発生を避けてください。開封後は湿気を避けるため、容器をしっかりと閉めてください。

お問い合わせ

私たちは、お客様の研究と生産のニーズをサポートできることを楽しみにしています。1-(3-ブロモフェニル)-1H-ピロールに関するご質問、またはお見積りをご希望の場合は、お気軽にお問い合わせください。当社の営業チームとテクニカル サポート チームがいつでもお客様をサポ​​ートいたします。