2,3-ジメチル-1,3-ブタジエン

Model: 513-81-5

2,3-ジメチル-1,3-ブタジエン (2,3-ジメチルブタ-1,3-ジエンとしても知られる) は、1,3-ブタジエン骨格の 2 位と 3 位に 2 つのメチル置換基をもつ共役ジエンです。電子供与性メチル基はジエン系の電子密度を増加させ、ディールス・アルダー付加環化における反応性を高め、特殊ポリマーや合成ゴムの製造に貴重なモノマーとなります。

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製品説明

2,3-ジメチル-1,3-ブタジエン (CAS 513-81-5) は、可燃性が高く、特有の臭気のある無色の液体ジエンで、有機合成およびポリマー化学の構成要素として広く使用されています。この化合物は、保管中の望ましくない重合を防ぐために、100ppm のブチル化ヒドロキシトルエン (BHT) で安定化されています。

ポリマー化学において、2,3-ジメチル-1,3-ブタジエンは立体規則性ポリマーの調製に多用途なモノマーです。チタンベースのチーグラー・ナッタ触媒を使用すると、高い立体化学純度でシス-1,4-またはトランス-1,4-ポリ(2,3-ジメチルブタジエン)に重合できます。この化合物は、希土類金属触媒を使用してブタジエンと共重合され、新規のプラスチックとゴムのジブロック共重合体が生成されます。

有機合成では、2,3-ジメチル-1,3-ブタジエンは、メチル置換ジエンの電子が豊富な性質により、穏やかな条件下で進行するディールス・アルダー付加環化反応において活性化ジエンとして機能します。アルデヒドとのヘテロ・ディールス・アルダー反応、および広範囲のジエノフィルとの通常のディールス・アルダー反応に関与します。この化合物は他の周環反応にも関与し、さまざまな環式および複素環式化合物の合成の前駆体として使用できます。

さらに、2,3-ジメチル-1,3-ブタジエンは合成ゴムの初期の歴史において重要な役割を果たし、現在では研究目的の特殊試薬として使用されています。

製品パラメータ

パラメータ	仕様
CAS番号	513-81-5
分子式	C₆H₁₀
分子量	82.14g/mol
純度	GC による ≥98.0%
外観	無色透明の液体
融点	–76℃（点灯）
沸点	68～69℃（点灯）
密度	0.726g/mL（25℃）（リットル）
蒸気圧	37.7℃で269mmHg
屈折率	n20/D1.438 (点灯)
引火点	–8°F (≈ –22°C)
ヘンリーの法則定数	2.0×10-4 mol/(m3・Pa) 25℃
誘電率	2.10
カノニカルSMILES	CC(=C)C(C)=C [0†L35]
保管状態	2 ～ 8°C、密閉、不活性雰囲気下 (光と空気に敏感)
スタビライザー	100ppm BHT（ブチル化ヒドロキシトルエン）
溶解性	クロロホルムと混和します。水と混ざらない

アプリケーションシナリオ

1. 立体規則性高分子の合成

高分子化学研究グループは、エラストマー用途向けに精密に制御された微細構造を持つ立体規則性ポリ（ジエン）を調製することを目的としています。 2,3-ジメチル-1,3-ブタジエンは、n-ヘキサン中でトリイソブチルアルミニウム/四塩化チタン（Al/Tiモル比≈2）開始剤系を使用して重合され、高い立体化学純度のシス-1,4-またはトランス-1,4-ポリ(2,3-ジメチルブタジエン)が得られます。得られたポリマーは、ポリブタジエンやポリイソプレンとは異なる独特の機械的特性を示します。

2. 天然物合成のためのディールス・アルダー付加環化反応

有機合成化学者は、いくつかの天然物に含まれる二環式足場を構築するために、ディールス・アルダー反応用のジエン成分を必要とします。 2,3-ジメチル-1,3-ブタジエンは電子豊富なジエンとして機能し、熱またはルイス酸触媒条件下で適切なジエノフィルと反応して、目的のシクロヘキセン付加物を形成します。メチル置換基は、さらなる精緻化のための立体化学的制御および官能基ハンドルを提供します。

3.ヘテロ環合成のためのヘテロ・ディールス・アルダー

医薬化学チームは、治療標的に対するスクリーニングのための酸素含有複素環のライブラリーを開発しています。モンモリロナイト K10 粘土を触媒として使用すると、2,3-ジメチル-1,3-ブタジエンは置換ベンズアルデヒドとヘテロ・ディールス・アルダー付加環化反応を起こし、官能化ジヒドロピランが得られ、これをさらに多様化し、より複雑な複素環式足場にすることができます。

4.高性能エラストマーの共重合

自動車用途向けの高性能エラストマーを開発している産業研究グループは、希土類金属触媒を使用した 2,3-ジメチル-1,3-ブタジエンとブタジエンの共重合を研究しています。得られたプラスチックとゴムのジブロック共重合体は、硬質プラスチックと軟質ゴムの間のギャップを埋める調整可能な機械的特性を示し、耐衝撃材料における新しい用途を可能にします。

5.放射線重合用特殊モノマー

放射線化学を研究している材料科学研究室では、低温 (-78°C) でのγ線によるジエンの重合を使用して、線状構造と環状構造が混合したポリマーを製造しています。 2,3-ジメチル-1,3-ブタジエンは、高エネルギー放射線条件下での重合機構に対するメチル置換の影響を調査するためのモデルモノマーとして機能します。

保管条件

● 温度: 2 ～ 8 °C (冷蔵) - 凍らせないでください。

●雰囲気：酸化や重合を防ぐため、不活性ガス（窒素またはアルゴン）雰囲気下で保管してください。

●容器：密閉密閉容器

●保護：光から保護します。化合物はこれらの条件下で重合する可能性があるため、熱や日光に長時間さらさないようにしてください [0†L35]

● 不適合性: 強酸化剤、強酸、強塩基、フリーラジカル開始剤、発火源

● 安定剤: 保存安定性のために 100ppm の BHT が含まれています。

● 保存期間: 推奨どおりに保管した場合、12 ～ 24 か月

推奨取り扱い方法: この化合物は揮発性が高いため (沸点 68 ～ 69°C、蒸気圧 269mmHg (37.7°C))、常に換気の良いドラフト内で扱ってください。静電気放電などの発火源から遠ざけてください。必要に応じて防爆電気機器を使用してください。この化合物は引火性の高い液体として分類されています。蒸気を吸い込んだり、皮膚や目との接触を避けてください。

合成ルート

2,3-ジメチル-1,3-ブタジエンを製造する最も便利な方法は、ピナコール (2,3-ジメチル-2,3-ブタンジオール) の酸触媒による脱水です。この反応には多くの触媒が使用されており、臭化水素酸が特に効果的です。全体的な変換は、カルボカチオン中間体を含むピナコール転位/脱水シーケンスを介して進行します。

詳細な検査手順:

ステップ 1: 適切な反応容器中でピナコールと 48% 臭化水素酸を一緒にゆっくりと加熱します。

ステップ２：温度が９５℃に達するまで、留出物を収集しながら加熱を続ける。

ステップ３：収集した留出物から上部有機層を除去する。

ステップ４：有機層を少量のヒドロキノンを含む水で洗浄する（重合を阻害するため）。

ステップ５：洗浄した生成物を無水塩化カルシウム上で乾燥させる。

ステップ６：粗生成物を分別蒸留により精製して、純粋な２，３－ジメチル－１，３－ブタジエンを得る。