2,6-ジクロロ-トランス-桂皮酸

2,6-ジクロロ-トランス-桂皮酸 (CAS 20595-49-7) は、官能化された芳香族 α,β-不飽和カルボン酸で、医薬品合成および農薬開発における重要な中間体として機能します。フェニル環とカルボン酸基の間の二重結合のトランス配置は、その生物学的活性と立体特異的反応に参加する能力に不可欠です。

医薬化学において、2,6-ジクロロ-トランス-桂皮酸は、炎症性疾患や代謝性疾患を標的とする薬剤の開発において貴重です。その独特の 2,6-ジクロロ置換パターンにより、ハロゲン化桂皮酸が生体系に及ぼす影響を研究するための有用な構成要素となります。この化合物は、メラニン生合成に関与する酵素であるキノコチロシナーゼの選択的阻害剤としての可能性が研究されており、塩素化誘導体がその構造的特徴に基づいてさまざまな程度の阻害を示すことが速度論研究で示されている。さらに、この化合物は抗炎症作用についても研究されており、研究ではインビトロで炎症経路を阻害し、炎症誘発性サイトカインの産生を減少させる可能性があることが示されています。

農業用途では、2,6-ジクロロ-トランス-桂皮酸は、その生物活性特性により、農薬、特に除草剤や殺菌剤の合成に使用されます。研究では、2,6-ジクロロ置換基を有するトランス桂皮酸が、重大な侵入雑草種であるミモザ ピグラ リン (巨大感受性植物) の成長に対して高い阻害効果を示すことが示されています。この化合物は、植物代謝における重要な酵素であるフェニルアラニンアンモニアリアーゼ (PAL) を阻害する可能性についても研究されています。

研究環境では、2,6-ジクロロ-トランス-桂皮酸は有機合成および材料科学の構成要素として機能します。銅(II)錯体の合成における配位子として使用されており、電子分光法およびESR分光法によって特徴付けられています。光重合プロセスにおけるその役割は、高度なポリマーやコーティングの作成にも役立ちます。

この化合物のエチルエステル誘導体の抗菌特性が研究されており、大腸菌（MIC 32 μg/mL）や黄色ブドウ球菌を含むさまざまな病原体に対して顕著な活性が実証されています。予備研究では、特定のシグナル伝達経路の調節を通じてがん細胞のアポトーシスを誘導する可能性も調査されています。

製品パラメータ

製品の利点

l 独自の 2,6-ジクロロ置換パターン – オルト、オルト二置換は、2,4- または 3,4-ジクロロ類似体と比較して独特の立体的および電子的効果をもたらし、化学反応性と生物学的活性の両方に影響を与えます。

l 医薬中間体 – 炎症性疾患、代謝性疾患、感染症を対象とした薬剤開発の貴重な構成要素として機能します。

l 農業生物活性 – 侵入雑草であるミモザ ピグラの成長に対して高い抑制効果を示し、除草剤や殺菌剤の合成に使用されています。

l チロシナーゼ阻害 – メラニン生合成に関与する酵素であるマッシュルームチロシナーゼの阻害剤として研究されており、美白製品または抗褐色製品に応用できる可能性があります。

l PAL 酵素阻害 – 植物代謝における重要な酵素であり、農業研究の標的であるフェニルアラニン アンモニアリアーゼ (PAL) に対する阻害活性を示します。

l 多用途の合成ハンドル – α,β-不飽和カルボン酸構造はエステル化、還元、酸化、光化学反応をサポートし、多様な誘導体化経路を可能にします。

l 高純度 – 標準 ≥95% により、信頼性の高い結果が保証されます。ご要望に応じて、より高純度のグレードも利用可能

l 光重合ユーティリティ – 光重合プロセスを介して高度なポリマーやコーティングを作成するための材料科学に役立ちます

よくある質問 (FAQ)

Q1:この化合物は抗がん作用について研究されていますか?

A: 予備研究では、エチルエステル誘導体が特定のシグナル伝達経路の調節を通じてがん細胞のアポトーシスを誘導する可能性が示唆されており、トランス桂皮酸誘導体は潜在的な抗腫瘍剤として研究されています。ただし、さらなる研究が必要です。

Q2:この化合物は取り扱いしても安全ですか?

A: この化合物は、DOT/IATA 輸送危険物として分類されていません。標準的な実験室の安全予防措置に従う必要があります。適切な PPE (手袋、ゴーグル、白衣) を使用し、換気の良い場所で作業し、粉塵の発生を避け、取り扱い後は手をよく洗います。

アプリケーションシナリオ

1.スキンケア用チロシナーゼ阻害剤の開発

化粧品研究チームは、メラニン生合成に重要な酵素であるマッシュルームチロシナーゼをターゲットとした新しい美白剤を開発しています。 2,6-ジクロロ-トランス-桂皮酸はリード化合物として評価されており、反応速度論研究ではその塩素化構造が効果的な阻害をもたらすことが示されています。この化合物のカルボン酸基をさらにアミドまたはエステルに誘導体化することで、皮膚への浸透と製剤の安定性が向上し、色素沈着過剰治療の候補につながります。

2.抗炎症薬候補の合成

製薬研究グループは、炎症経路を阻害する能力について桂皮酸誘導体のスクリーニングを行っています。 2,6-ジクロロ-トランス-桂皮酸は、パーキン反応によって合成されたトランス-桂皮酸誘導体の集中ライブラリーに組み込まれています。 in vitro で炎症誘発性サイトカインの産生を低減するリード化合物が同定され、経口または局所抗炎症治療薬としてさらに最適化されます。

3.侵入雑草防除のための除草剤の開発

ある農薬会社は、農地を脅かす侵入雑草ミモザ・ピグラを抑制するための選択的除草剤を開発している。 2,6-ジクロロ-トランス-桂皮酸は、M. ピグラの増殖に対して高い阻害効果を示すことが確認されているトランス-桂皮酸の1つです。この化合物は、統合雑草管理プログラムで使用するための、選択性、作物の安全性、および環境プロファイルが強化された誘導体を生成するための鉛の足場として機能します。

4.抗菌剤の発見

感染症研究室では、ハロゲン化桂皮酸誘導体の薬剤耐性菌株に対する活性を評価しています。 2,6-ジクロロ-トランス-桂皮酸とそのエチルエステル誘導体は、大腸菌 (MIC 32 μg/mL) および黄色ブドウ球菌に対してスクリーニングされます。構造活性相関研究により、2,6-ジクロロ置換パターンが抗菌活性にとって重要であることが明らかになり、次世代抗菌剤の設計の指針となります。

5.高度なコーティングのための光重合

材料科学研究グループは、耐久性と耐薬品性を強化した UV 硬化型コーティングを開発しています。 2,6-ジクロロ-トランス-桂皮酸は光重合性配合物に組み込まれ、そのα,β-不飽和カルボニル系がUV光下で[2+2]光環化付加を受けます。得られた架橋ポリマーネットワークは機械的特性が向上し、産業用途での保護コーティングに適しています。

6.植物成長制御のためのPAL酵素阻害

植物生化学研究室では、フェニルプロパノイド経路の重要な酵素であるフェニルアラニンアンモニアリアーゼ (PAL) の活性を調節する化学調節物質を研究しています。 2,6-ジクロロ-トランス-桂皮酸はPAL阻害剤として試験されており、疎水性芳香環、α,β-二重結合、およびカルボキシル基の存在が阻害活性に必須であることが研究で確認されています。この化合物は、リグニン生合成と植物の防御反応を研究するためのツールとして機能します。

7.触媒用の銅(II)錯体の合成

配位化学研究グループは、触媒用途のための新しい金属錯体を調製しています。 2,6-ジクロロ-トランス-桂皮酸を配位子として使用して、銅(II)錯体Cu(2,6-DCA)₂・2H₂Oを合成し、電子分光法およびESR分光法によって特性評価した。これらの錯体は興味深い磁気特性と酸化触媒における潜在的な応用を示します。

8.ファインケミカル製造の構成要素

化学製造会社は、特殊ファインケミカルや高度な中間体の合成に多用途の芳香族ビルディングブロックを必要としています。 2,6-ジクロロ-トランス-桂皮酸は、さまざまなファインケミカルの調製における成分として機能し、反応性のα,β-不飽和酸官能基と、さらなる求核芳香族置換またはクロスカップリング反応のための2つの塩素ハンドルを提供します。

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