2'-F-dU ホスホロアミダイト

2'-F-dU ホスホロアミダイトは、2'-フルオロ-2'-デオキシウリジンを合成オリゴヌクレオチドに組み込みます。 2'-フルオロ修飾は、DNA や 2'-O-メチル RNA と比較して、相補的 RNA で形成される二本鎖の熱安定性を劇的に高めます (修飾ごとに ΔTm ≈ +2 ～ 3°C)。また、ヌクレアーゼ分解に対する優れた耐性も付与します。 2'-F-dU ホスホロアミダイトは、センス鎖の 2'-F 修飾により RNAi 活性を損なうことなくオフターゲット効果を低減し、代謝安定性を高めることができる siRNA 設計において特に価値があります。 2'-F-dU ホスホラミダイトは、2'-F 修飾によりアプタマー ライブラリの化学的多様性が拡張され、in vivo 半減期が改善されるため、アプタマー開発にも使用されます。ウリジン塩基は (C、A、または G とは異なり) 環外アミン保護基を必要としないため、2'-F-dU ホスホロアミダイトの脱保護がより簡単になります。標準的な濃アンモニアまたは AMA 処理によりシアノエチル基が除去され、塩基脱保護のための追加の手順を必要とせずにオリゴヌクレオチドが支持体から切断されます。 2'-F-dU ホスホロアミダイトは標準的な DNA/RNA シンセサイザーと完全に互換性がありますが、フッ素原子の電子吸引効果によりカップリング時間を延長する必要がある場合があります (6 ～ 10 分)。

製品パラメータ

なぜコスパーファームなのか？ – 当社の競争上の優位性

合成ルート

アルゴン保護下、５’−Ｏ−（４，４’−ジメトキシトリフェニルメチル）−２’−デオキシ−２’−フルオロウリジン（３．００ｇ、５．４７ｍｍｏｌ）を無水ジクロロメタン（５０ｍＬ）に溶解した。 N,N-ジイソプロピルエチルアミン(0.55mL、3.18mmol)、1H-テトラゾール(0.45g、6.45mmol)、およびビス(2-シアネチルアミノ)(2-シアノエトキシ)ホスフィン(1.92g、6.36mmol)を順次加えた。反応混合物を室温で一晩撹拌した。 ＴＬＣにより完了を確認したら、５％重炭酸ナトリウム水溶液（２０ｍＬ）を加えて層を分離した。有機層を飽和食塩水（２０ｍＬ）で洗浄した。無水硫酸ナトリウムで乾燥後、有機層を減圧濃縮した。粗生成物を、３％トリエチルアミンを含有するヘキサン／酢酸エチル混合物（７５：２５から３０：７０、ｖ／ｖ）を使用するシリカゲルカラムクロマトグラフィーによって精製した。目的物を含む画分を集め、減圧濃縮して得た。 (2R,3R,4R,5R)-2-(ビス(4-メトキシフェニル)(フェニル)メトキシ)メチル)-5-(2,4-ジオキソ-3,4-ジヒドロピリミジン-1(2H)-イル)-4-フルオロ-4-ヒドロキシテトラヒドロフラン-3-イル(2-シアンエチル)ジイソプロホスファミド (2.76 g、収率) 67.3%）。

Cosperpharm の品質保証

各バッチでは次の処理が行われます。

● ガスクロマトグラフィー (GC) – 純度 ≥97.0%

● 非水滴定 – 純度 ≥97.0%

● 屈折率 – 確認分析

● ¹H NMR – 構造検証

● 外観 – 無色～淡黄色～淡オレンジ色の透明液体

すべての出荷には、包括的な COA、MSDS (完全な GHS 情報を含む)、および原産地証明書が付属します。

お問い合わせ

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