3,4-ジヒドロ-2(1H)-キノリノン (CAS 553-03-7) は、さまざまな複素環式化合物や医薬品の合成における重要な中間体として広く使用されている多用途の有機ビルディングブロックおよびフラグメント分子です。 2 位にケトン官能基を持つジヒドロキノリン コアを特徴としており、さまざまな化学修飾が可能です。
分子構成要素として 3,4-ジヒドロ-2(1H)-キノリノンは、アリピプラゾールや CYP11B2 阻害剤などの抗精神病薬の合成に使用できます。また、抗菌効果のある強力な二環式ペプチドデホルミラーゼ阻害剤や、ヒトの一酸化窒素シンターゼアイソフォームの阻害剤として置換イミノピペリジンを調製するためにも使用されます。生物医学的用途を超えて、3,4-ジヒドロ-2(1H)-キノリノンは、増菌培養実験中のシュードモナス・アユシダの培地における培地補充物としても使用されています。
3,4-ジヒドロ-2(1H)-キノリノン誘導体は新規抗うつ薬として研究されており、特定の化合物は中枢神経系刺激活性と抗うつ薬様効果に寄与する可能性のあるシグマ受容体作動作用を示します。これらは、抗酸化特性と神経保護特性を備えた、シグマ (σ) 受容体と NMDA 受容体 GluN2b サブユニットの二重リガンドとしても開発されています。さらに、3,4-ジヒドロ-2(1H)-キノリノンは、規制ガイドラインに準拠した詳細な特性データが提供される医薬品不純物参照標準であるアリピプラゾール不純物 41 として認識されています。
パラメータ
仕様
CAS番号
553-03-7
分子式
C₉H₉NO
分子量
147.17 g/mol
純度
≧98%(標準グレード)
外観
白色からオフホワイトの結晶性粉末
融点
165~167℃(点灯)
沸点
760mmHgで328.1±31.0℃
密度
1.1±0.1g/cm3 (予測)
蒸気圧
0.0±0.7mmHg(25℃)
屈折率
1.564 (予測)
引火点
189.4±9.8℃
ログP
1.34
pKa
14.76±0.20(予測値)
複雑
167
カノニカルSMILES
C1CC(=O)NC2=CC=CC=C21
保管状態
暗所に密封し、乾燥した室温で保管してください
溶解性
DMF:30mg/mL、DMSO:30mg/mL、DMSO:PBS(pH7.2、1:6):0.14mg/mL;水にわずかに溶ける
感度
感光性
A: これは主に、創薬におけるフラグメント分子および構成要素として、抗精神病薬(アリピプラゾールなど)を合成するための中間体として、抗菌ペプチドデホルミラーゼ阻害剤を調製するための中間体として、および医薬品の不純物参照標準として使用されます。また、一酸化窒素シンターゼアイソフォームの阻害剤およびデュアル TXA2 シンターゼ/cAMP PDE 阻害剤の合成にも使用されます。
A: 誘導体は以下の特性を示します: (1) ヒト神経細胞の一酸化窒素合成酵素 (nNOS) を選択的に阻害し、神経疾患の前臨床モデルに有効です。 (2) トロンボキサン A2 シンターゼと cAMP ホスホジエステラーゼを組み合わせて阻害し、抗凝集作用と抗血栓作用をもたらします。 (3) CNS 刺激活性を伴うシグマ受容体アゴニズム。 (4) 抗酸化作用と神経保護作用。
危険性のカテゴリー
危険有害性情報コード
説明
急性毒性(経口)
H302
飲み込むと有害
皮膚腐食性/皮膚刺激性
H315
皮膚の炎症を引き起こす
感作、皮膚
H317
アレルギー性皮膚反応を引き起こす可能性がある
重篤な目の損傷/目の炎症
H319
重度の目の炎症を引き起こす
特定標的臓器毒性、単回暴露
H335
呼吸器への刺激を引き起こす可能性がある
●粉塵/ヒューム/ガス/ミスト/蒸気/スプレーを吸入しないようにしてください。
●屋外または換気の良い場所でのみ使用してください。
●保護手袋・保護服・保護眼鏡・保護面を着用してください。
● 飲み込んだ場合: 気分が悪くなった場合は、中毒センター/医師に連絡してください。
● 皮膚に付着した場合: 多量の水で洗い流してください。
● 吸入した場合: 新鮮な空気の場所に移し、呼吸がしやすい状態に保ちます。
● 目に入った場合: 水で数分間注意深く洗い流してください。コンタクトレンズがあれば取り外してください。簡単に行うことができます。すすぎを続けます。
● 施錠して保管する
● 吸入した場合: 新鮮な空気の場所に移動させてください。呼吸していない場合は、人工呼吸を行ってください。医師に相談してください。
●皮膚に付着した場合:石けんと多量の水で洗い流してください。医師に相談してください。
●目に入った場合:多量の水で15分以上よく洗い流し、医師の診察を受けてください。
●飲み込んだ場合:水で口をすすぐ。意識のない人には決して口から何かを与えないでください。医師に相談してください。
各バッチでは次の処理が行われます。
● ガスクロマトグラフィー (GC) – 純度 ≥97.0%
● 非水滴定 – 純度 ≥97.0%
● 屈折率 – 確認分析
● ¹H NMR – 構造検証
● 外観 – 無色~淡黄色~淡オレンジ色の透明液体
すべての出荷には、包括的な COA、MSDS (完全な GHS 情報を含む)、および原産地証明書が付属します。
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