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3-ブロモ-4,5-ジメトキシベンズアルデヒド
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3-ブロモ-4,5-ジメトキシベンズアルデヒド

Model: 6948-30-7
この生成物は、3-ブロモ-4,5-ジメトキシベンズアルデヒド (5-ブロモベラトラアルデヒドとしても知られています) で、ベンゼン環上に 3 つの異なる置換基 (3 位の臭素原子、4 位と 5 位の 2 つのメトキシ基、および 1 位のアルデヒド (-CHO) 基) を特徴とする三置換芳香族アルデヒドです。電子吸引性の臭素置換基と電子供与性のメトキシ基は、アルデヒド基の反応性を調節する独特の電子環境を作り出し、求核付加反応や縮合反応に特に適しています。臭素がメトキシ基の 1 つに隣接する 3,4,5-三置換パターンは、分子の認識と生物学的標的への結合に影響を与える特定の立体配置を課し、医薬化学における化合物の有用性に貢献します。 2 つのメトキシ基の存在により分子の親油性が大幅に強化され、アルデヒド基は還元的アミノ化、グリニャール付加、ウィッティヒオレフィン化、およびクネーフェナーゲル縮合に多用途に使用できます。

3-ブロモ-4,5-ジメトキシベンズアルデヒドは、多用途の芳香族アルデヒドであり、複雑な複素環や生物学的に活性な小分子の合成における重要な構成要素として広く利用されている医薬中間体です。主要な合成前駆体として、3-ブロモ-4,5-ジメトキシベンズアルデヒドは、芳香族ビニルスルホン(HIV-1 阻害剤として作用する化合物)を合成するための試薬として、また、メギ(メギ属、薬用植物)に含まれるセコビスベンジルイソキノリンの天然産物である (-)-テジェジンの全合成における重要な構成要素として使用されています。潜在的な治療用途。 3-ブロモ-4,5-ジメトキシベンズアルデヒドは、抗菌特性や抗がん特性などの潜在的な生物学的活性についても研究されており、グルタチオン合成酵素のタンパク質および mRNA レベルを増加させ、それによってヒトのケラチノサイトにおけるグルタチオン産生の減少を促進することが示されています。 3-ブロモ-4,5-ジメトキシベンズアルデヒドの合成の有用性と生物学的関連性により、3-ブロモ-4,5-ジメトキシベンズアルデヒドはプロアポルフィンおよびホモプロアポルフィン型アルカロイドの構築における一般的な試薬として、また医薬中間体やその他の官能化芳香族化合物の合成のための貴重な前駆体として位置づけられています。


製品パラメータ

パラメータ

仕様

CAS番号

6948-30-7

分子式

C₉H₉BrO₃

分子量

245.07 g/mol

純度

≥95.0% (GC);リクエストに応じて ≥98.0%

物理的形態

結晶性粉末

外観

白からオフホワイト、黄、オレンジ、緑の結晶

融点

63~64℃(点灯)

沸点

313.8±37.0℃(予測値)

密度

1.482 ± 0.06g/cm3 (予測)

ログP

2.30 (予想)

溶解性

メタノール、エタノール、クロロホルム、DMSO、アセトンに可溶

安定性

推奨される保管条件下で安定

保管状態

密封、2 ~ 8°C、乾燥、遮光


よくある質問

Q1:医薬化学におけるこの化合物の主な用途は何ですか?

A: 3-ブロモ-4,5-ジメトキシベンズアルデヒドには 2 つの主要な医化学用途があります。1 つは HIV-1 の阻害剤として作用することが示されている芳香族ビニルスルホンを合成するための試薬として、もう 1 つは植物であるメギ (メギ属) に含まれるセコビスベンジルイソキノリンの天然産物である (-)-テジェジンの全合成における重要な構成要素としてです。伝統的な医療システムで使用されます。

Q2: 臭素置換パターンは反応性にどのような影響を与えますか?

A: 3 位 (4-メトキシ基に隣接) の臭素原子は、クロスカップリング反応のハンドルを提供します (例: 鈴木-宮浦、ブッフヴァルト-ハートヴィッヒ)。 4,5-ジメトキシ基は電子供与性があり、芳香環を活性化して求電子的芳香族置換を行うと同時に、共鳴効果や誘導効果を通じてアルデヒド基の反応性に影響を与えます。


保管条件

3-ブロモ-4,5-ジメトキシベンズアルデヒドは、密閉した容器に入れ、冷蔵条件下 2 ~ 8°C で保管してください。容器を乾燥した状態に保ち、光から保護し、強力な酸化剤、強塩基、発火源から離れた清潔で換気の良い場所に保管してください。結晶固体は、推奨される保管条件下では安定です。湿気により固化が生じたり、劣化が促進される可能性があるため、湿った空気に長時間さらさないでください。凍らせないでください。

賞味期限: 推奨に従って、密閉容器に入れて冷蔵条件下、光を避けて保管した場合、2 年間。加速安定性データ (40°C / 75% RH) および長期安定性の概要は、規制当局への申請をサポートするために、リクエストに応じて入手できます。

取り扱い上の注意: ドラフト内でのみ使用してください。耐薬品性の手袋 (EN 374 または同等の規格に基づいてテスト済み)、安全メガネ、白衣を着用してください。粉塵やエアロゾルの発生を避けてください。作業エリアでは飲食、喫煙をしないでください。取り扱い後は手をよく洗ってください。汚染された衣類は、再使用する前に脱いで洗濯する必要があります。完全な安全情報については、安全データシート (SDS) を参照してください。


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アドバンテージ

詳細

生産力

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研究開発サンプル: 1 週間。商用注文: 支払い後 1 ~ 2 か月。速達 (DHL/FedEx) または航空/船便が利用可能です。

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お問い合わせ

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