4-(1-ピロリル)安息香酸

Model: 22106-33-8

この分子の中心には、4位の4-(1-ピロリル)安息香酸に直接接続されたピロール環（窒素を含む5員芳香族複素環）があります。ピロールの窒素原子はベンゼン環への結合を形成し、N-アリール結合全体に広がる共役系を形成します。分子式はC11H9NO2であり、分子量は187.19g/molである。この化合物は白色の粉末（湿気に敏感 - 乾燥した状態で保管してください）として現れ、融点は 286 ～ 289 ℃（文献）と高く、強い分子間水素結合と結晶格子内の π スタッキングを反映しています。カルボン酸の予測 pKa は 3.83±0.10 で、芳香族安息香酸誘導体に典型的です。

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製品説明

4-(1-ピロリル)安息香酸はピロール環を特徴としており、これは天然物や医薬品において特権的なモチーフであり、ポルフィリン、クロロフィル、および多くの薬剤（アトルバスタチン、スニチニブ、さまざまな抗がん剤など）に含まれています。 4-(1-ピロリル)安息香酸のN-フェニル環のパラ位にカルボン酸基を結合すると、さらなる官能化のための多用途のハンドルが作成されます。この化合物は、以下の合成の構成要素として使用されます。

● キナーゼ阻害剤 (例: EGFR、VEGFR、または CDK を標的とする)、

●抗菌剤（ピロール誘導体は薬剤耐性菌や真菌に対して作用を示します）、

● 有機半導体 (共役 N-アリールピロールユニットは電荷を輸送できる)、

● 蛍光プローブ（可視領域で発光可能な剛体構造）。

4-(1-ピロリル)安息香酸は、より複雑な複素環の中間体でもあり、医薬品製造における不純物分析の参照標準でもあります。 Cosperpharm は、完全に特性評価され、防湿条件下でパッケージ化された高純度 (HPLC による 98% 以上) の 4-(1-ピロリル) 安息香酸を供給します。これは可燃性固体 (貯蔵クラス 11) として分類され、危険有害性カテゴリーは次のとおりです: 眼刺激性カテゴリー 2、皮膚刺激性カテゴリー 2、および STOT‑SE カテゴリー 3 (気道刺激性)。標準予防措置が適用されます。

製品パラメータ

パラメータ	仕様
CAS番号	22106-33-8
IUPAC名	4-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸
同義語	1-(4-カルボキシフェニル)-1H-ピロール; 4-(1-ピロリル)安息香酸; p-(1-ピロリル)安息香酸
分子式	C₁₁H₉NO₂
分子量	187.19 g/mol
融点	286～289℃（点灯）
沸点 (予測)	355.5±25.0℃
密度 (予測)	1.18±0.1g/cm3
pKa (予測)	3.83±0.10
外観	白い粉
感度	湿気に敏感 – 乾燥した状態で保管してください
ストレージ	乾燥した容器に密閉、室温、湿気から保護
カノニカルSMILES	OC(=O)c1ccc(cc1)-n2cccc2
危険記号	Xi (刺激物)
リスクコード	36/37/38 – 目、呼吸器系、皮膚を刺激する
安全に関する声明	26 – 目に入った場合は、多量の水で洗い流し、医師の診断を受けてください。 37/39 – 適切な手袋と目/顔の保護具を着用してください
WGK ドイツ	WGK3 (水に対して非常に危険)
ストレージクラス	11 – 可燃性固体
危険カテゴリー (CLP)	眼刺激性カテゴリー2;皮膚刺激性カテゴリー2; STOT-SE カテゴリー3 (気道刺激)
HSコード	2916399090
純度(HPLC)	≧98.0%

製品の利点 – この N-アリールピロールが優れている理由

アドバンテージ	研究にとってそれが何を意味するか
特権ピロール足場	ピロール含有アウト分子は大ヒット薬 (アトルバスタチン、スニチニブ) に含まれています。この構成要素は、化学物質を実績のあるファーマコフォアに結び付けます。
共役N-アリール系	直接的な N 結合により、ピロールとベンゼン環の間の電子通信が可能になり、材料の光学的および電子的特性を調整するのに役立ちます。
カルボン酸ハンドル	–COOH 基はアミド化、エステル化、または還元を可能にし、さまざまな誘導体への直接的なルートを提供します。
高い熱安定性	286°C 以上で融解します。ほとんどの反応条件下で安定です。
結晶性固体	計量、取り扱い、精製が簡単です。
湿気に敏感ですか？	わずかですが、乾燥剤と一緒に保管すると問題は解決します。

Cosperpharm の品質保証

各バッチでは次の処理が行われます。

● ガスクロマトグラフィー (GC) – 純度 ≥97.0%

● 非水滴定 – 純度 ≥97.0%

● 屈折率 – 確認分析

● ¹H NMR – 構造検証

l 外観 – 無色～淡黄色～淡オレンジ色の透明な液体

すべての出荷には、包括的な COA、MSDS (完全な GHS 情報を含む)、および原産地証明書が付属します。

主な用途

1. 医薬化学 – キナーゼ阻害剤とその先

4-(1-ピロリル)安息香酸モチーフは、さまざまな生理活性分子に現れます。

● キナーゼ阻害剤: ピロール-1-イル基は、ATP 結合部位の疎水性バックポケットを占有することができます。たとえば、スニチニブ (Sutent®) にはインドリノンピロール構造が含まれています。関連する N-アリールピロールは、VEGFR、PDGFR、および c-Kit の阻害剤として研究されています。カルボン酸は、可溶化基またはターゲティングリガンドを結合するための部位を提供します。

●抗菌剤：ピロール誘導体は、結核菌、黄色ブドウ球菌、カンジダ種に対して活性を示します。カルボキシル基をアミドに変換して、効力と薬物動態を最適化できます。

● 抗炎症化合物: 一部の N-アリールピロールは COX-2 または 5-リポキシゲナーゼを阻害し、炎症性疾患を治療する可能性をもたらします。

2. 有機材料 – 半導体とセンサー

平面的な共役 N-アリールピロール単位は、正孔輸送材料として機能する電子豊富な複素環です。研究者は、この構成要素を以下に組み込みました。

● 有機電界効果トランジスタ (OFET) – 共役ポリマーのコンポーネントとして。

● 有機発光ダイオード (OLED) – ピロール単位が蛍光に寄与する可能性があります。

● 化学センサー – カルボン酸は金属イオンと結合したり、検体を検出するために表面に分子を固定したりするために使用できます。

3. 配位化学のためのリガンド

ピロールの窒素は金属中心に配位することができ、カルボン酸塩は配位子を固定することができます。この化合物は、ガス貯蔵、触媒、薬物送達に応用できる可能性のある有機金属骨格 (MOF) や配位高分子の構築に使用されています。剛直なジオメトリ (N-アリール結合により自由回転が妨げられる) により、予測可能なネットワークトポロジが得られます。

4. 複素環合成中間体

カルボン酸はさまざまな官能基（酸塩化物、エステル、アミド、アルコール、アルデヒド）に変換できます。オルト置換アミドの環化やピロール環でのクロスカップリング (ピロールの 2 位と 5 位での求電子置換) などのさらなる反応により、インドール、カルバゾール、ピロロピリジンなどの縮合複素環へのアクセスが可能になります。

5. 不純物分析用標準物質

ピロール含有医薬品の製造において、この化合物は出発原料の残留物または分解生成物として現れることがあります。 Cosperpharm は、HPLC メソッドの開発と品質管理のための認定参照標準としてこれを供給しています。

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