4-(1H-ピロール-1-イル)フェノール

4-(1H-ピロール-1-イル)フェノール (CAS 23351-09-9) は、4-ピロリルフェノールまたは N-(4-ヒドロキシフェニル)ピロールとしても知られ、ピロール環のパラ位に結合したフェノール基からなる複素環式芳香族ビルディングブロックです。その構造は、潜在的な生物学的活性に寄与するピロール環を特徴とし、ヒドロキシル基はその反応性と水素結合能力を強化します。

この化合物は通常、クリーム色から淡褐色の粉末、または無色から淡黄色の固体として現れ、融点は 119 ～ 122℃、分子量は 159.18 g/mol です。その二官能性の性質により、幅広い応用が可能になります。電子が豊富なピロール環は求電子置換を受けてπ共役系に関与し、フェノール性 OH はエステル化、エーテル化、および水素結合相互作用のハンドルを提供します。

医薬化学において、4-(1H-ピロール-1-イル)フェノールは、薬理学的に活性な分子を生成するための中心的な足場として機能します。最近の研究では、4-(1H-ピロール-1-イル)フェノールと置換塩化ベンゾイルの反応により一連の新しい安息香酸4-(1H-ピロール-1-イル)フェニルが合成され、これらの誘導体は0.8～12.5μg/mLの範囲の最小阻止濃度値で顕著な抗菌活性および抗結核活性を示した。さらに、4-(1H-ピロール-1-イル)フェノール誘導体は、潜在的な化学療法薬としてフェロセン錯体に組み込まれており、MCF-7乳がん細胞株に対して中程度の抗増殖活性が観察されています。

材料科学では、4-(1H-ピロール-1-イル)フェノールをピロールと共重合させてリチウムイオン電池の正極材料を形成し、得られたP(PLPY-co-Py)は純粋なポリピロールの21.4mAh・g-¹と比較して73.9 mAh・g-¹という大幅に改善された比容量を示しています。パラフェノールと N 結合ピロールのこの組み合わせは、より単純な置換フェノールやピロールには見られない、求核性、酸化安定性、および共役の独自のバランスを提供します。

製品パラメータ

製品の利点

1.二官能性構造 – 電子が豊富なピロール環 (創薬において特権的な構造) とフェノール性 OH 基を組み合わせて、二重の反応性パターンを可能にします。OH はエステル化、エーテル化、水素結合をサポートし、ピロールはπ共役系と求電子置換に関与します。

2.生物学的に特権的な足場 – 誘導体は、顕著な抗菌、抗結核、および抗真菌活性を実証しています。フェロセン複合体に組み込まれると、乳がん細胞 (MCF-7) に対して中程度の抗増殖活性を示します。

3.エネルギー貯蔵ポテンシャル – ピロールを含むコポリマーは、リチウムイオン電池の正極材料として 73.9 mAh・g⁻¹ の比容量を示し、純粋なポリピロール (21.4 mAh・g⁻¹) よりも大幅に高くなります。

4. アルドースレダクターゼ阻害 – フッ素化誘導体は、良好な膜透過性 (pKa 7.64) を備えたマイクロモル以下のアルドースレダクターゼ阻害剤 (IC50 = 0.443 μM) であることが確認されています。

5. 高純度 – 標準で ≥95%。ご要望に応じて 98% 以上、単一不純物 0.5% 以下、合計不純物 1.0% 以下でご提供可能です。

合成ルート

4-(1H-ピロール-1-イル)フェノールの合成にはいくつかの方法が記録されています。

方法 1: 修正されたクラウソン・カース反応

信頼できるアプローチには、酸性条件下での 4-アミノフェノールと 2,5-ジメトキシテトラヒドロフランの反応が含まれます。ジカルボニル等価物は第一級アミンと環化し、芳香族骨格上に直接ピロール環を形成します。このワンステップ法は実験室規模の合成に便利で、一連の p-置換 N-フェニルピロールの調製に使用されています。

方法 2: パラジウム触媒によるクロスカップリング

ウルマン型カップリングにより、パラジウムまたは銅触媒の存在下でピロールと 4-ブロモフェノールまたは 4-ヨードフェノールとの直接 N-アリール化が可能になります。この反応は通常、穏やかな条件下で起こり、エタノールやメタノールなどの溶媒が必要な場合があります。

方法 3: 銅触媒合成

あるいは、銅触媒の存在下での 4-クロロフェノールとピロールの反応は、別の合成経路を提供します。各方法の効率と収率は、反応条件と出発物質の純度によって異なります。

よくある質問 (FAQ)

Q1: 4-(1H-ピロール-1-イル)フェノールの主な用途は何ですか?

A: この化合物は、医薬化学 (抗菌、抗結核、抗がんの研究)、材料科学 (導電性ポリマー、リチウムイオン電池の正極)、および有機合成 (金属錯体の配位子、機能性材料の前駆体) などのいくつかの分野で使用される多用途の構成要素です。

Q2:この化合物の誘導体についてはどのような生物学的活性が報告されていますか?

A: 誘導体は、MIC 値が 0.8 ～ 12.5 μg/mL の範囲で、顕著な抗菌作用および抗結核作用を示しています。誘導体は、フェロセン複合体に組み込まれた場合、カンジダ種に対する抗真菌活性、および MCF-7 乳がん細胞株に対して中程度の抗増殖活性も示しています。フッ素化誘導体 (2-フルオロ-4-(1H-ピロール-1-イル)フェノール) は、強力なアルドースレダクターゼ阻害剤です (IC50 = 0.443 μM)。

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