4-(フェニルメトキシ)ブタナール

Model: 5470-84-8

4-(フェニルメトキシ)ブタナール (C11H14O2、分子量 178.23) の分子構造は、ω 位 (C4) にベンジル保護された第一級アルコールを有する直鎖状の 4 炭素ブタナール主鎖を特徴としています。この分子は柔軟なブトキシ鎖の周りに構築されており、ベンジルオキシ置換基 (Ph-CH2-O-) が強力なヒドロキシル保護基として機能する一方、末端のアルデヒドカルボニルは遊離したままであり、主要な反応性ハンドルとしてアクセス可能です。ベンジルエーテル部分は、HPLC 分析における UV 検出を容易にする芳香族発色団を導入し、一方、アルデヒド基は、求核付加、縮合、酸化、還元を受けることができる反応性求電子中心を提供します。この分子は 2 つの水素結合アクセプター (エーテル酸素とアルデヒドカルボニル)、ゼロの水素結合ドナー、および 6 つの自由に回転可能な結合を持ち、保護された鎖に実質的な立体構造の柔軟性を与えます。安定で酸に不安定なベンジル保護基と反応性末端アルデヒドを組み合わせたこの二官能性構造により、4-(フェニルメトキシ)ブタナールは保護基の化学とカルボニル反応性を橋渡しする多用途の合成中間体になります。

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製品説明

4-(フェニルメトキシ)ブタナールはベンジル保護されたアルデヒド構成要素であり、医薬化学および製薬プロセス開発における重要な合成中間体として広範囲に応用されています。 4-(フェニルメトキシ)ブタナールのベンジル保護基は酸に不安定で、塩基性および中性条件下で安定性を提供しながら、水素添加分解 (H2、Pd/C) またはルイス酸媒介条件下で選択的に脱保護して 4-ヒドロキシブタナールを遊離させ、さらなる官能化を可能にします。 4-(フェニルメトキシ)ブタナールの反応性第一級アルデヒドは、求核付加反応、還元的アミノ化、ウィッティヒオレフィン化、およびグリニャール反応に参加することができ、複雑な分子構造の収束アセンブリのための多用途の C4 シントンとなります。生体共役化学の文脈では、4-(フェニルメトキシ)ブタナールは、酸に不安定なベンジル保護基と、酸化炭水化物などのカルボニルを標識および架橋するための生体分子プローブで一般的に使用されるヒドラジド基およびアミノオキシ基と反応できる反応性一級アルデヒドを含むリンカー分子として同定されています。予測可能な反応性プロファイルと直交保護基戦略4-(フェニルメトキシ)ブタナールは、現代の合成化学者のレパートリーにおける貴重なツールとして確立されています。

製品パラメータ

パラメータ	仕様
製品名	4-(フェニルメトキシ)ブタナール
CAS番号	5470-84-8
分子式	C₁₁H₁₄O₂
分子量	178.23 g/mol
笑顔	O=CCCCOCC1=CC=CC=C1
純度 (GC)	97～98%
物理的形態	液体
外観	無色～淡黄色の液体
沸点	760 mmHg (リットル) で 276 °C; 760 mmHg で 275.8 °C (予測)
密度	25 °C で 1.015 g/cm3 (点灯)
引火点	115 °C (密閉カップ)
屈折率	~1.50 (予測)
ログP	~2.18 (予測)
溶解性	有機溶媒（ジクロロメタン、酢酸エチル、THF、クロロホルム、メタノール）に可溶。水への溶解度が限られている。情報源によっては水に不溶性
保管状態	2 ～ 8 °C、窒素下、密閉、乾燥、不活性雰囲気下で保管。室温（代替仕様）

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アドバンテージ	詳細
生産力	100ムー以上の敷地に広がるGMP認定のキャンパス、3つの多目的ワークショップ、6つのDグレードクリーンゾーン生産ライン、150以上のリアクター（20L～5000L）を備え、高温/低温、嫌気性、水素化をサポート。 kgからトンまでのスケールでの生産。
迅速な配達	研究開発サンプル: 1 週間。商用注文: 支払い後 1 ～ 2 か月。速達 (DHL/FedEx) または航空/船便が利用可能です。
グローバルパートナー	米国、ヨーロッパ、インド、ブラジル、東南アジアの 30 社以上の製薬会社から信頼されています。ジェネリック医薬品メーカー、CRO、不純物標準販売業者との長期的な協力関係。
認可された輸出業者	有効な医薬品輸出入ライセンス - コンプライアンスの遅れはありません。
二重品質グレード	研究・製薬グレード（≧98%）と高純度不純物グレード（≧99%）を用意し、お客様の多様なニーズにお応えします。

合成ルート

4-(フェニルメトキシ)ブタナールの調製は、対応する一級アルコールである 4-ベンジルオキシ-1-ブタノールの酸化によって最も一般的に行われます。代表的な合成アプローチには、Dess-Martin ペルヨージナン (DMP) または Swern 酸化条件 (塩化オキサリル、DMSO、トリエチルアミン) などの試薬を使用した制御された酸化が含まれます。

Swern 酸化プロトコルでは、不活性雰囲気下、-78 °C で無水 DMSO (2.5 ～ 3.0 当量) のジクロロメタン溶液に塩化オキサリル (1.2 ～ 1.5 当量) を滴下します。 15 ～ 30 分間撹拌した後、4-ベンジルオキシ-1-ブタノール (1.0 当量) のジクロロメタン溶液をゆっくりと加え、混合物を低温でさらに 1 ～ 2 時間撹拌します。次にトリエチルアミン (4.0 ～ 5.0 当量) を加え、反応液を徐々に室温まで温めます。水による後処理、ジクロロメタンでの抽出、無水硫酸ナトリウムでの乾燥、濾過、および減圧下での濃縮により、粗アルデヒドが得られる。シリカゲルカラムクロマトグラフィー（通常、ヘキサン／酢酸エチルの勾配で溶出）による精製により、４－（フェニルメトキシ）ブタナールが無色から淡黄色の液体として得られる。

規模と基材の入手可能性に応じて、クロロクロム酸ピリジニウム (PCC) または TEMPO/漂白システムを使用する代替酸化方法も使用できます。反応の進行はＴＬＣ（過マンガン酸カリウム、２，４－ＤＮＰ、またはアニスアルデヒド染色で可視化）によって都合よくモニターされ、精製生成物は 1 ＨＮＭＲ分光法によって特徴づけられ、診断用アルデヒドプロトンはＣＤＣｌ3 中で約δ 9.77 ppm で三重項として現れ、ベンジルメチレンは約δ 4.50 ppm で一重項として現れる。

実験室規模の調製に特に適した別の合成アプローチには、乾燥トルエン中、室温で酸化銀または別の適切な塩基の存在下、臭化ベンジルを用いて 4-ヒドロキシブタナールを直接アルキル化する方法があります。このウィリアムソンエーテル合成戦略は、市販の出発物質から単一ステップで目的のベンジル保護アルデヒドに直接アクセスすることを可能にします。

保管条件

4-(フェニルメトキシ)ブタナールは、窒素またはアルゴンの不活性雰囲気下、常に光と湿気から保護された密閉容器に入れて 2 ～ 8 °C で保管してください。化合物は、酸化剤、熱、火花、裸火から離れた、涼しく乾燥した換気の良い場所に保管する必要があります。結露を防ぐため、密閉容器を開封する前に周囲温度と平衡化させてください。アルデヒド基は対応するカルボン酸への空気酸化を受けやすく、強制条件下ではベンジルエーテルが酸化的開裂を受ける可能性があります。したがって、長期的な完全性を維持するには、不活性ガス下で保管することを強くお勧めします。一部のサプライヤーは、短期間の使用であれば室温での保管が許容されると示しています。ただし、保存期間を最大限に保つためには、冷蔵保管 (2 ～ 8 °C) をお勧めします。推奨される保管条件下では、化合物は安定です。ただし、空気、湿気、または高温に長時間さらされることは避けてください。文書化された保存期間を通じて製品の完全性を維持するには、分析証明書に指定されている保管上の推奨事項を遵守することが不可欠です。