5-[(1E)-2-ニトロエテニル]-1,3-ベンゾジオキソール

5-[(1E)-2-ニトロエテニル]-1,3-ベンゾジオキソールは、創薬および有機合成用途の両方のために Cosperpharm によって供給される多用途の小分子足場および医薬中間体です。大ヒット抗うつ剤パロキセチン合成の重要な中間体として、5-[(1E)-2-ニトロエテニル]-1,3-ベンゾジオキソールは、最終的な API を特徴づける不可欠な 1,3-ベンゾジオキソール フレームワークを提供し、多段階の合成シーケンスでファーマコフォアの効率的な構築を可能にします。 5-[(1E)-2-ニトロエテニル]-1,3-ベンゾジオキソール (MNS) は、合成ビルディング ブロックとしての役割を超えて、Syk および Src チロシン キナーゼの選択的阻害剤として作用し、強力な抗血小板、抗炎症、および抗癌特性を示す十分に文書化された生物活性分子です。フラグメント分子として、5-[(1E)-2-ニトロエテニル]-1,3-ベンゾジオキソールは、分子の結合、拡張、および修飾のための重要な足場として機能し、新規薬剤候補の設計およびスクリーニングに構造的基礎を提供します。 Cosperpharm では、5-[(1E)-2-ニトロエテニル]-1,3-ベンゾジオキソールの各バッチは厳格な品質管理の下で製造され、研究と生産の両方をサポートするための包括的な分析文書が付属しています。

製品パラメータ

合成ルート

5-[(1E)-2-ニトロエテニル]-1,3-ベンゾジオキソールの合成は、通常、ヘンリー (ニトロアルドール) 反応とそれに続く脱水反応を介して進行します。ピペロナール (3,4-メチレンジオキシベンズアルデヒド) は、塩基触媒 (通常は酢酸中の酢酸アンモニウム) の存在下、あるいは有機触媒として第一級アミンを使用してニトロメタンと縮合されます。反応はβ-ニトロスチレン中間体の形成を通じて進行し、これが塩基触媒による脱水を受けて、目的のトランス-ニトロエテニル生成物が得られます。トランス (E) 異性体は主に熱力学的安定性により形成され、エタノールまたは他の適切な溶媒からの再結晶によって単離できます。生成物は、特徴的な融点が 159 ～ 163℃の黄色の結晶性固体として得られます。 Cosperpharm は、相互機密保持契約に基づいて、機密ではないプロセスの詳細を提供できます。

よくある質問 (FAQ)

Q1: この化合物はパロキセチンとどう違うのですか?

A: この化合物は中間体であり、最終的な API ではありません。これは、最終的にパロキセチン分子に組み込まれる 1,3-ベンゾジオキソール環系を提供します。この中間体をパロキセチンに変換するには、いくつかの追加の合成ステップが必要です。

Q2: (E) 構成とは何ですか?また、それが重要な理由は何ですか?

A: (E) 表記は、2 つの置換基 (ベンゾジオキソール環とニトロ基) が二重結合の反対側にあることを示します。このトランス配置は熱力学的により安定した異性体であり、合成中に分離される主な形態です。化合物の化学反応性と生物学的活性の両方が、この立体化学の影響を受けます。

製品の用途

1.パロキセチン API 合成 – うつ病、不安障害、その他の神経学的症状の治療に広く処方されている選択的セロトニン再取り込み阻害剤 (SSRI) であるパロキセチンを製造するための重要な中間体です。

2.キナーゼ阻害剤の研究 – MNS として、血小板凝集、血栓症、炎症反応、癌細胞の増殖を研究するための選択的 Syk および Src チロシンキナーゼ阻害剤として機能します。

3. フラグメントベースの創薬 (FBDD) – コンパクトな 1,3-ベンゾジオキソール コアは、分子の結合と拡張のための理想的なフラグメントとして機能し、新規薬剤候補の設計とスクリーニングを可能にします。

4.抗血小板薬の開発 – トロンビン、ADP、コラーゲン、アラキドン酸などのさまざまな刺激因子によって誘発される血小板凝集の阻害を評価する前臨床研究で使用されます。

5.抗炎症研究 – Syk および Src キナーゼ阻害を通じて炎症シグナル伝達経路を調節する能力について研究されています。

6.医薬化学 SAR 研究 – キナーゼ阻害および抗がん活性の構造活性関係を調査するための、さまざまな置換パターンを持つ β-ニトロスチレン誘導体を合成するための足場として機能します。

7.分析法の開発 – パロキセチン API および関連中間体の品質管理における HPLC および GC 法の検証の参照標準として使用されます。

8.抗菌研究 – β-ニトロスチレン部分の求電子性による潜在的な抗菌および抗真菌特性について研究されています。

お問い合わせ

5-[(1E)-2-ニトロエテニル]-1,3-ベンゾジオキソールを研究または生産プログラムに組み込む準備はできていますか?競合見積、サンプル請求、経験豊富なチームとの技術相談については、今すぐ Cosperpharm にお問い合わせください。