5-アセチルサリチル酸

5-アセチルサリチル酸 (CAS 13110‑96‑8; C₉H₈O₄; MW 180.16) は、抗炎症薬理学と合成有機化学の世界の橋渡しとなる官能化サリチル酸誘導体です。 5-アセチル-2-ヒドロキシ安息香酸とも呼ばれる 5-アセチルサリチル酸は、潰瘍性大腸炎やクローン病の治療の中心であるスルファサラジンの活性腸内限定代謝産物として最もよく知られています。親プロドラッグとは異なり、5-アセチルサリチル酸は細菌による脱アセチル化後も腸管に限定され、全​​身への曝露を最小限に抑えながら局所的な抗炎症作用を発揮します。この特性により、5-アセチルサリチル酸は炎症性腸疾患（IBD）創薬における研究の焦点となっています。

5-アセチルサリチル酸は、その薬理学を超えて、医薬化学における貴重な構成要素として機能します。オルトヒドロキシ置換基とメタアセチル置換基は、さらなる誘導体化のための直交ハンドルを提供します。フェノールはアルキル化またはアシル化でき、ケトンは縮合（オキシム形成など）が可能で、カルボン酸はアミド化またはエステル化の準備ができています。これにより、5-アセチルサリチル酸は、新規抗炎症剤、サリチル酸ベースの複合体、および複素環式足場を合成するための多用途の中間体になります。この化合物はアセチルサリチル酸不純物 22 (アスピリン不純物 12) としても認識されており、アスピリン含有医薬品の品質管理における重要な参照標準となっています。融点 214 ～ 216°C、2 ～ 8°C での良好な安定性、DMSO への溶解性を備えており、発見化学と分析法の開発の両方にとって実用的で信頼できる材料です。

製品パラメータ

製品の利点 – 5-アセチルサリチル酸を使用する理由

主な用途

1. 有機合成中間体 – 3 つのハンドルの足場

提供された情報に記載されているように、5-アセチルサリチル酸は、有機合成化学における有機中間体として広く使用されているカルボン酸誘導体です。各官能基は異なる反応経路を提供します。この組み合わせにより、複素環 (フラボン、クマリン、ベンゾフランなど) の合成や、並行合成による分子ライブラリーの構築にとって、特権的な出発物質となります。

2. 抗炎症剤 – IBD に有効

5-アセチルサリチル酸は抗炎症活性を有することが示されており、炎症性腸疾患 (IBD) の活性物質と考えられています。多くのサリチル酸誘導体（5-アミノサリチル酸、メサラミンなど）は潰瘍性大腸炎やクローン病の第一選択治療薬であるため、この発見は重要です。 5 位のアセチル基は、アミノ誘導体やヒドロキシ誘導体と比較して、異なる薬理学的特性を与える可能性があります。新しい IBD 治療法を研究している研究者は、この化合物をリード構造として、または機構研究 (NF‑κB 阻害、COX 酵素調節、消化管制限活性など) の比較対照として使用できます。

3. 複数の合成ルートによる調製

この化合物は、いくつかの出発物質から 1 ステップの手順で調製できます (提供された情報による)。

● 3-アセチル安息香酸から – ヒドロキシル化または転位を経由。

● o-ヒドロキシ安息香酸 (サリチル酸) から - 5 位のフリーデルクラフト アシル化 (塩化アセチルとルイス酸を使用) を経由します。

● o-アセチルサリチル酸 (アスピリン) から - 転位または加水分解を経由して?直接ではありません。しかし、文献には複数のルートが存在することが示されています。

Cosperpharm は、ご要望に応じて合成の詳細を提供できます。ほとんどの研究者にとって、既製の化合物を購入するのが最も早い方法です。

4. 金属有機フレームワーク (MOF) および配位高分子のビルディングブロック

カルボン酸とフェノール (およびケトン) の組み合わせにより、金属イオンに複数の配位部位が提供されます。 5-アセチルサリチル酸は、ドラッグデリバリー、センシング、触媒作用に応用できる可能性のあるMOFを構築するためのリガンドとして研究されています。アセチル基は、追加の官能基を固定するために使用することもできます。

5. 不純物標準品

サリチル酸塩ベースの医薬品 (アスピリン、メサラミン、スルファサラジンなど) の製造業者にとって、5-アセチルサリチル酸はプロセス関連の不純物または分解生成物 (5-メチルサリチル酸の酸化など) として現れる可能性があります。 Cosperpharm は、HPLC メソッド開発および品質管理用の認定参照標準としてこの化合物を供給できます。

調製方法（合成概要）

この化合物は次のように合成できます。

1.サリチル酸のフリーデルクラフトアシル化 – O-アシル化を避けるために慎重に制御しながら、塩化アセチルとAlCl₃または他のルイス酸を使用します。

2. 3-アセチルフェノールから – コルベ・シュミット カルボキシル化 (高圧および高温下で CO₂ を導入してオルト-カルボキシ生成物を得る) 経由。

3. o-アセチルサリチル酸誘導体から – 加水分解または転位（あまり一般的ではありません）による。

Cosperpharm は、金属残留物を最小限に抑えた高純度の製品を生成する、拡張可能なクロマトグラフィー不要のプロセスを使用しています。

よくある質問 (FAQ)

Q1: 5-アセチルサリチル酸とアスピリン（アセチルサリチル酸）の違いは何ですか？

A: アスピリンは 2-アセトキシ安息香酸、つまりフェノール性酸素にアセチル基が結合したものです（エステルを形成しています）。対照的に、5-アセチルサリチル酸は、炭素環の 5 位にアセチル基が結合していますが、フェノールは遊離（-OH として）のままです。生物学的活性も異なります。アスピリンは COX‑1/COX‑2 阻害剤です。 5-アセチルサリチル酸は、おそらく異なるメカニズムを介して、IBD モデルにおける抗炎症効果を報告しています。

Q2: この化合物は水溶液中で安定ですか?

A: この化合物は、固体状態では長期間にわたって湿気に敏感ですが、溶液 (例: DMSO または生理的 pH の緩衝液) では、短期間の実験では適度に安定しています。ただし、アセチル基は強塩基性条件下で加水分解を受ける可能性があり、空気や光にさらされるとフェノール性 OH が酸化する可能性があります。生物学的アッセイの場合は、新鮮な溶液を調製するか、不活性ガス下で冷凍保存してください。

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