5-クロロ-キノリン-2-オール

キノリン足場は、創薬において最も特権的な複素環の 1 つです。キニーネ (抗マラリア薬)、シプロフロキサシン (抗生物質)、およびクロロキン (抗マラリア薬/免疫調節薬) はすべて、このコアを備えています。 5-クロロ-キノリン-2-オールは、5 位に塩素原子を導入し、2 位にヒドロキシル/カルボニル基を導入することでこの基盤を構築し、潜在的な抗菌、抗がん、抗炎症作用を持つ医薬化合物のビルディングブロックとして使用できる多用途のプラットフォームを作成します。 5-クロロ-キノリン-2-オールは 2 つの異なるハンドルを備えています。塩素原子はさらなる官能化 (例: クロスカップリング反応、求核芳香族置換) に役立ち、2-ヒドロキシ基はアルキル化またはアシル化されて多様なライブラリーを作成できます。 Cosperpharm は、完全な分析文書に裏付けられた、HPLC による純度 95% 以上の 5-クロロ-キノリン-2-オールを供給しています。この製品は、不活性雰囲気下の涼しく乾燥した場所に密封して保管すると安定しており、5-クロロ-キノリン-2-オールは研究用量からパイロットスケールのロットまで入手可能です。

製品パラメータ

主な用途

1. 医薬化学 - 抗菌剤、抗がん剤、抗炎症剤

5-クロロ-キノリン-2-オールは、幅広い生物学的活性を持つ医薬化合物の構成要素として機能します。キノリン誘導体は、抗菌、抗真菌、抗マラリア、抗癌、抗炎症特性について広く研究されています。 5 位の塩素原子は、電子特性と親油性を調節することにより、化学反応性と生物活性を高めます。

特に、5-クロロ-および他のハロゲン化キノリン-8-オールは強力な抗カンジダ活性を示しており、5-クロロ誘導体はカンジダ・アルビカンスの増殖を阻害するのに最も効果的です。関連化合物である 5-クロロ-8-キノリノールは、p21 誘導の増強や PUMA 誘導の抑制など、トランス活性化をアポトーシス促進反応から保護反応に移行させる独特の p53 調節活性を示しており、放射線防護アゴニストとしての可能性が示唆されています。

2 位のヒドロキシル基により、この化合物は潜在的な金属キレート剤となり、病原体の金属依存性酵素を破壊することができます。これは多くの生理活性キノリノールに共通するメカニズムです。

2. 有機合成 — 複素環ライブラリーの重要な中間体

化合物は複数の経路を通じて官能化できます。

● N-アルキル化 (1 位) — ハロゲン化アルキル、トシル酸アルキル、または光延条件を使用して、多様な側鎖を導入します。

● O-アルキル化 (2-ヒドロキシ基を 2-アルコキシに変換) — 塩基または光延条件下でハロゲン化アルキルを使用します。

● 芳香族求電子置換 (3 位、6 位、7 位、または 8 位) — 5 位の塩素が、入ってくる求電子試薬を特定の位置に導きます。

● クロスカップリング (Suzaki、Stille、Sonogashira) — 塩素をアリール、アルキル、アルキニル、または他の基に置き換えます。

● 加水分解/脱炭酸 — 他のキノリン誘導体にアクセスします。

得られた 5 置換キノリン 2 オンは、さらに精緻化して、潜在的な薬剤候補または材料のライブラリーを作成できます。

3. 材料科学 — 有機半導体とOLED

キノリンとその誘導体は、材料科学、特に有機半導体や発光ダイオード (OLED) の開発にますます応用されています。剛性のπ共役キノリンコアは、優れた電荷輸送特性を提供します。電子求引性の塩素置換基と水素結合するヒドロキシル/カルボニル基により、電子特性を調整できます。HOMO-LUMO ギャップは置換基を変えることで調整できます。キノリン含有高分子は、有機電子デバイスの活性材料、パッケージングの安定した耐熱コーティング、およびさまざまなセンシング方式の蛍光プローブとして用途が見出されています。

キノリンユニットは、ポリマーまたは小分子に組み込まれると、熱安定性、蛍光、および電子輸送能力に寄与します。

4. 生物学的研究 — 酵素プローブとタンパク質-リガンド相互作用

5-クロロ-キノリン-2-オールは、酵素活性およびタンパク質-リガンド相互作用を研究するためのプローブとして機能します。キノリン誘導体は、細胞シグナル伝達経路、遺伝子発現、および細胞代謝に影響を与えることが示されています。例えば、特定のキノリン（クロロキンやキニーネを含む）は、従来のチロシナーゼ阻害剤のメカニズムとは異なり、チロシナーゼ関連タンパク質の細胞内輸送を妨害することによって作用する、強力な色素沈着阻害剤として同定されています。これらのキノリンは、人間の皮膚同等モデルにおいて、広く使用されている美白剤であるアルブチンよりもかなり効果的でした。この発見は、「化粧品」の美白や色素沈着過剰症の治療に応用できる可能性があることを示唆しています。これは、皮膚科学や化粧品化学に関わる仕事であれば、探求する価値のある角度です。

5. 産業用途 — 染料、顔料、農薬

この化合物は、染料、顔料、農薬の合成に使用されます。キノリンコアは、天然物および合成分子に共通の構造モチーフであり、医薬品から作物保護まで幅広い用途に使用されています。塩素原子は、殺菌剤、除草剤、殺虫剤として研究されているキノリンカルボキサミドのライブラリーを作成するための合成ハンドルを提供します。

Cosperpharm の品質保証

各バッチでは次の処理が行われます。

● HPLC 純度 — ≥95% (研究グレード)。リクエストに応じて ≥98% が利用可能

● 融点 — 288 ～ 289 °C (鋭い範囲により結晶純度が確認されます)

● ¹H NMR — 構造検証 (キノリンプロトンパターン)

● LC‑MS — 分子量の確認 ([M+H]⁺ 予想 180.0)

● 乾燥減量 — ≤0.5%

● 残留溶媒 — GC 分析 (メタノールなど)

● 外観 — 白色～淡黄色～淡オレンジ色の粉末

各貨物には、完全な COA、MSDS (完全な GHS 情報を含む)、および原産地証明書が付属します。安定性データおよびメソッド検証レポートは、ご要望に応じて入手可能です。

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