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6-ブロモ-3,4-ジヒドロ-1H-キノリン-2-ワン
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6-ブロモ-3,4-ジヒドロ-1H-キノリン-2-ワン

Model:3279-90-1
6-ブロモ-3,4-ジヒドロ-1H-キノリン-2-オン (6-ブロモ-1,2,3,4-テトラヒドロ-2-キノリノンとしても知られています) は、6 位に臭素置換基を持つ 3,4-ジヒドロ-1H-キノリン-2-オン コアを特徴とする臭素化キノリノン誘導体です。分子式 C₉H₈BrNO および分子量 226.07 g/mol の 6-ブロモ-3,4-ジヒドロ-1H-キノリン-2-オンは、抗腫瘍、抗菌、抗真菌、抗ウイルス、抗酸化、抗炎症、および抗凝固特性を含む多様な生物学的活性で有名なキノリノンクラスの化合物に属します。

6-ブロモ-3,4-ジヒドロ-1H-キノリン-2-オンは、主に実験室研究や化学生産プロセスで使用される多用途の有機合成中間体および医薬品中間体です。この化合物はキノリノンクラスの誘導体に属しており、その多様な生物学的活性と薬学的関連性が知られています。 6-ブロモ-3,4-ジヒドロ-1H-キノリン-2-オンは、治療および環境への応用の可能性があるため、科学界で大きな注目を集めています。 6 位の臭素原子は、パラジウム触媒によるクロスカップリング反応の反応ハンドルを提供し、さまざまなキノリノン誘導体の合成を可能にします。 6-ブロモ-3,4-ジヒドロ-1H-キノリン-2-オンも抗真菌特性を示しており、真菌感染症の治療における潜在的な応用が示唆されています。さらに、6-ブロモ-3,4-ジヒドロ-1H-キノリン-2-オンは、ヒトアルドステロン合成酵素CYP11B2阻害剤の前駆体として研究されており、心血管疾患や内分泌疾患を対象とした創薬プログラムとの関連性が強調されています。

 

製品パラメータ



パラメータ

仕様

製品名

6-ブロモ-3,4-ジヒドロ-1H-キノリン-2-オン

CAS番号

3279-90-1

分子式

C₉H₈BrNO

分子量

226.07 g/mol

外観

茶色の粉末

融点

170~172℃

沸点

376.3±42.0℃

密度

1.559 ± 0.06 g/cm3

pKa

13.92 ± 0.20 (予測)

感度

感光性

保管状態

暗所に密封し、乾燥した室温で保管してください


合成ルート



3,4-ジヒドロキノリン-2(1H)-ケトン (2.73 g、18.55 mmol) を N,N-ジメチルアセトアミド (30 mL) に溶解し、N,N-ジメチルアセトアミド (10 mL) 中の N-ブロモブチリルイミド (3.30 g、18.55 mmol) の溶液を水浴下でゆっくりと加えます。反応混合物を水浴下で6時間撹拌し続け、次いで温度を室温に上げ、さらに12時間反応を進行させた。反応終了後、水(50 mL)を加え、酢酸エチル(50 mL×3)で抽出する。有機相を合わせ、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、濾過し、減圧下で濃縮する。残留物を、石油エーテル/酢酸エチル(v/v)=3/1を使用するシリカゲルカラムクロマトグラフィーによって精製し、標的化合物を白色固体として得た(3.86g、92.1%)。

 

 よくある質問




Q1: この化合物にはどのような生物学的活性が関係していますか?

A: 6-ブロモ-3,4-ジヒドロ-1H-キノリン-2-オンを含むキノリノン誘導体は、抗腫瘍、抗菌、抗真菌、抗ウイルス、抗酸化、抗炎症、抗凝固などの多様な生物学的活性で知られています。この化合物は特に抗真菌活性を示しています。

 

Q2: この化合物は危険ですか?

A: 6-ブロモ-3,4-ジヒドロ-1H-キノリン-2-オンは、危険有害性情報 H315 (皮膚刺激を引き起こす)、H319 (重篤な眼刺激を引き起こす)、および H335 (呼吸器刺激を引き起こす可能性がある) に分類されています。注意喚起語: 警告。適切な PPE (白衣、安全メガネ、耐薬品性手袋) を備えたドラフト内で使用してください。完全な安全情報については、安全データシート (SDS) を参照してください。

 

保管条件



6-ブロモ-3,4-ジヒドロ-1H-quiを保管する

ノリン-2-ワンは、室温の乾燥した環境で、遮光された密閉容器に入れてください。この化合物は光に弱いため、容器を暗い場所に保管してください。強力な酸化剤、強塩基、発火源から離れた清潔で換気の良い場所に保管してください。この固体は、推奨される保管条件下では安定です。

 

保存期間: 密閉容器に入れ、室温で暗く乾燥した場所に保管した場合、2 年間。

 

取り扱い上の注意: ドラフト内でのみ使用してください。耐薬品性の手袋、安全メガネ、白衣を着用してください。粉塵やエアロゾルの発生を避けてください。作業エリアでは飲食、喫煙をしないでください。取り扱い後は手をよく洗ってください。汚染された衣類は、再使用する前に脱いで洗濯する必要があります。完全な安全情報については、安全データシート (SDS) を参照してください。

 

 

応用



6-ブロモ-1,2,3,4-テトラヒドロ-2-キノリノンは、有機合成中間体および医薬品中間体として機能し、主に研究室の研究開発プロセスや化学生産プロセスで使用されます。


お問い合わせ



医薬化学のヒットからリードまでの最適化と SAR 探査から医薬品中間体の製造とスケールアップに至るまで、Cosperpharm は高品質の 6-ブロモ-3,4-ジヒドロ-1H-キノリン-2-オンの信頼できるパートナーです。プロジェクトの要件について話し合ったり、見積もりをリクエストしたり、品質保証プログラムやテクニカル サポート機能について詳しく知りたい場合は、今すぐ当社のチームにお問い合わせください。

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