6-ブロモクロモン

6-ブロモクロモン (CAS 51483-92-2) は、クロモンファミリーに属する複素環化合物であり、ベンゾアネル化された γ-ピロン環系を特徴とする酸素含有複素環です。分子式は C9H5BrO2、分子量 225.04g/mol で、この化合物は通常、純度 98.0% 以上で白色から淡黄色の粉末または結晶固体として供給されます。クロモン環の 6 位にある臭素原子の存在は、クロモン環の化学的性質と反応性に大きな影響を与えます。

医薬品開発において、6-ブロモクロモンは、さまざまな生理活性分子、特に抗炎症薬や抗がん剤の合成における重要な中間体として機能します。その誘導体は、抗真菌、抗腫瘍、α-グルコシダーゼ阻害活性について研究されています。生化学研究では、酵素の活性と相互作用を研究するためのツール化合物として機能し、代謝経路と疾患のメカニズムについての洞察を提供します。材料科学では、6-ブロモクロモンはその独特の電子特性により有機発光ダイオード (OLED) の開発に使用され、その反応性ブロモ基によりポリマー材料や染料の合成が容易になります。さらに、6-ブロモクロモンは農薬として農業化学において有望であることが証明されており、植物病原体に対する有効性が示されています。

製品パラメータ

応急処置:

吸入した場合: 新鮮な空気の場所に移動させてください。呼吸していない場合は、人工呼吸を行ってください。医師に相談してください。

皮膚に付着した場合: 石鹸と多量の水で洗い流してください。皮膚の炎症が続く場合は医師にご相談ください。

目に入った場合: 多量の水で少なくとも 15 分間十分に洗い流し、医師の診察を受けてください。病院への搬送中も洗浄を続けてください。

飲み込んだ場合：水で口をすすぐ。意識のない人には決して口から何かを与えないでください。医師に相談してください。

アプリケーションシナリオ

1.抗真菌薬の創薬（カンジダ・アルビカンス）

製薬研究チームは、院内血流感染症の主な原因である薬剤耐性カンジダ・アルビカンス感染症と戦うための新しい抗真菌薬を開発しています。研究チームは、6-ブロモクロモンをコア足場として使用し、さまざまなボロン酸とのスズキカップリングによって一連のC6置換クロモン誘導体を合成しました。得られた化合物は、ブロス微量希釈アッセイを使用して抗真菌活性についてスクリーニングされます。公開されたプロトコルに従って、誘導体 (6-ブロモクロモン-3-カルボニトリル) は顕著な抗真菌特性を示し、MIC 5μg/mL でバイオフィルム形成を完全に阻害します。これは 6-クロロ-3-ホルミルクロモン (MIC=20μg/mL) よりも 10 倍強力です。

2. II型糖尿病に対するα-グルコシダーゼ阻害剤の開発

II 型糖尿病 (T2DM) を対象とする創薬チームは、食後高血糖を制御するために強力なα-グルコシダーゼ阻害剤を必要としています。 Journal of Molecular Structure に発表された 2025 年の研究に続き、チームは 6-ブロモクロモンをベースとした一連の新しいチオセミカルバゾン (化合物 3a-p) を合成しました。化合物は 1H NMR、13C NMR、および CHN 分析によって特性評価され、α-グルコシダーゼ阻害活性が評価されます。最も強力な誘導体 (化合物 3i) は、IC50 値 0.61±0.04μM を示し、標準薬物アカルボース (IC50 = 870.36μM) よりも約 1,400 倍活性が高くなります。速度論的分析では、Ki 値 1.16μM で濃度依存的な阻害が示されています。インシリコでの分子ドッキングと分子動力学シミュレーションにより結合モードが確認され、6-ブロモクロモンが抗糖尿病薬発見のための強力な足場であることが検証されました。

3. 生物イメージングのための蛍光プローブの開発

ケミカルバイオロジー研究グループは、動的な細胞プロセスを高い特異性でリアルタイムに視覚化する必要があります。 6-ブロモクロモンは、クロスカップリング反応を介してクロモンコアを蛍光発生部分に結合させることにより、新規蛍光プローブを作成するための前駆体として使用されます。臭素原子は、ポリエチレングリコール (PEG) リンカーまたはビオチン アフィニティー タグを結合するためのアンカーとして機能します。得られたプローブは、生細胞イメージングに使用され、疾患メカニズムや細胞シグナル伝達のリアルタイム研究においてタンパク質の局在、膜ダイナミクス、または酵素活性を追跡します。

4.有機発光ダイオード(OLED)の合成

材料科学研究所は、ディスプレイ用途向けに効率と色純度を高めた新しい有機発光ダイオード (OLED) を開発しています。 6-ブロモクロモンは、鈴木重縮合または山本重縮合を介して共役ポリマーに構成要素として組み込まれます。電子欠損クロモンコアと臭素ハンドルにより、ポリマーの架橋とHOMO/LUMOレベルの調整が可能になります。得られる材料は、OLED デバイススタックにおけるフォトルミネッセンス量子収率、薄膜形態、および電流効率によって特徴づけられ、高性能有機半導体につながります。

5. 農芸化学（農薬開発）

ある農薬研究センターは、植物病原体に対して高い有効性を持ち、有益な生物に対する毒性が低い、より安全で環境に優しい殺虫剤を開発しています。 6-ブロモクロモン誘導体が合成され、作物を枯らす真菌に対する抗真菌活性が評価され、同時に有益な線虫である線虫 Caenorhabditis elegans に対する毒性が試験されます。誘導体（6‑ブロモクロモン‑3‑カルボニトリル）は、対照化合物と比較して、アブラナ属の種子に対して低い薬害性（有効濃度>100μg/mL）を伴う強力な抗真菌活性を示し、次世代農薬開発の有力候補としての可能性を示唆しています。

6.抗炎症および抗がん化合物のライブラリーの合成

医薬化学チームは、抗炎症作用および抗がん作用について SAR を探索するために、クロモン誘導体の焦点を絞ったライブラリーを構築しています。研究チームは、6-ブロモクロモンを共通の出発物質として使用し、ボロン酸（アリール、ヘテロアリール、アルキル）のパネルと並行してスズキカップリングを実行し、C6-置換誘導体を生成します。得られたライブラリーは、COX‑1/COX‑2 阻害 (抗炎症) およびがん細胞株 (MCF‑7 乳がん、A549 肺がんなど) に対する抗増殖活性についてスクリーニングされます。有効性と選択性が向上したリード化合物は、さらなる前臨床評価のために同定されます。

Cosperpharm の品質保証

各バッチでは次の処理が行われます。

● ガスクロマトグラフィー (GC) – 純度 ≥97.0%

● 非水滴定 – 純度 ≥97.0%

● 屈折率 – 確認分析

● ¹H NMR – 構造検証

● 外観 – 無色～淡黄色～淡オレンジ色の透明液体

すべての出荷には、包括的な COA、MSDS (完全な GHS 情報を含む)、および原産地証明書が付属します。

お問い合わせ

研究を進める準備はできていますか?つながりましょう。Cosperpharm では、技術的な専門知識と優れた顧客サービスを組み合わせています。 6‑ブロモクロモン (CAS51483‑92‑2) に関してご質問がある場合、または見積りをご希望の場合は、当社のチームがお手伝いいたします。