6-メトキシ-2-ビニルナフタレンは、世界中で最も広く使用されている非ステロイド性抗炎症薬 (NSAID) の 1 つであるナプロキセンを合成するための重要な出発原料です。 6-メトキシ-2-ビニルナフタレンのビニル側鎖を官能化して、ナプロキセン構造を定義するプロピオン酸部分を導入することができます。研究者らは、6-メトキシ-2-ビニルナフタレンからナプロキセンまでの複数の触媒経路を開発しました。
● ヒドロホルミル化酸化: MVN (6-メトキシ-2-ビニルナフタレンの略称) は、dppe 配位子を備えた Rh(CO)₂(acac) 触媒を使用してヒドロホルミル化され、アルデヒド前駆体 2-(6-メトキシナフチル) プロパナール (2-MNP) に対して 98% 以上の選択率を達成します。その後、Na2WO4/H2O2を使用して酸化すると、>80%の選択率でナプロキセンが得られます。
● ヒドロエステル化: キレート窒素配位子 (2-アセチルピリジンなど) を含む Pd 錯体は、42h-¹ の回転頻度を達成する最良の触媒を使用して、6-メトキシ-2-ビニルナフタレンをナプロキセンのメチルエステルに直接変換します。
この化合物は、医薬品合成を超えて、材料科学 (特に有機太陽電池の開発)、不斉触媒作用 (エナンチオ選択的ヒドロシアン化プロセス)、および配位化学 (パラジウム錯体の二座配位子として) で利用されています。
パラメータ
仕様
CAS番号
63444-51-9
分子式
C₁₃H₁₂O
分子量
184.23 g/mol
融点
88~91℃
外観
白色~淡黄色の粉末~結晶
物理的形態
固体
HSコード
29093090
カノニカルSMILES
COC1=CC2=C(C=C1)C=C(C=C2)C=C
安全に関する声明
S24/25: 皮膚や目との接触を避ける
純度
≥98.0% (GC)
アドバンテージ
詳細
生産力
100ムー以上の敷地に広がるGMP認定のキャンパス、3つの多目的ワークショップ、6つのDグレードクリーンゾーン生産ライン、150以上のリアクター(20L~5000L)を備え、高温/低温、嫌気性、水素化をサポート。 kgからトンまでのスケールでの生産。
迅速な配達
研究開発サンプル: 1 週間。商用注文: 支払い後 1 ~ 2 か月。速達 (DHL/FedEx) または航空/船便が利用可能です。
グローバルパートナー
米国、ヨーロッパ、インド、ブラジル、東南アジアの 30 社以上の製薬会社から信頼されています。ジェネリック医薬品メーカー、CRO、不純物標準販売業者との長期的な協力関係。
認可された輸出業者
有効な医薬品輸出入ライセンス - コンプライアンスの遅れはありません。
二重品質グレード
研究・製薬グレード(≧98%)と高純度不純物グレード(≧99%)を用意し、お客様の多様なニーズにお応えします。
あなたにとってそれが何を意味するか
ナプロキセンへの直行ルート
ビニル基は、この大ヒット商品 NSAID のファーマコフォアであるプロピオン酸側鎖の触媒的導入に最適な位置にあります。
高い位置選択性
Rh(CO)₂(acac)/dppe を使用したヒドロホルミル化により、目的のアルデヒド前駆体への選択率 >98% が達成され、精製オーバーヘッドが最小限に抑えられます。.
複数の触媒経路
ロジウム触媒によるヒドロホルミル化とパラジウム触媒によるヒドロエステル化の両方をサポートしており、プロセス化学者にルート設計の柔軟性を与えます。
安定な結晶固体
油であるか安定剤を必要とする多くのビニルモノマーとは異なり、MVN は融点が高く (88 ~ 91 °C) の固体であり、計量、取り扱い、精製が容易です。
環境に優しい合成ルート
ヒドロホルミル化と酸化のシーケンスでは、末端酸化剤として H₂O₂ とリサイクル可能なタングステン触媒を使用し、従来の化学量論的酸化に代わる環境に優しい代替手段を提供します。.
医薬品を超えて
材料科学 (有機太陽電池)、不斉触媒作用、および配位化学における多用途の構成要素として機能します。
A: はい。どちらの名前も同じ化合物を指します。番号付けは交換可能です。メトキシ基は 2 位にあり、ビニル基は 6 位にあります。
A: MVN は、ナプロキセン (痛みや炎症に広く使用されている NSAID) の合成における重要な中間体として使用されます。ビニル基はヒドロホルミル化またはヒドロエステル化を受け、ナプロキセンの構造を定義するプロピオン酸側鎖が導入されます。
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