7-ベンゾチアゾールカルボン酸

7-ベンゾチアゾールカルボン酸 (CAS 677304-83-5) は、7 位にカルボン酸官能基を持つベンゾチアゾール環系を特徴とする複素環芳香族化合物です。ベンゾチアゾールファミリーの一員として、7-ベンゾチアゾールカルボン酸はその多様な生物学的および薬学的活性が認められており、創薬および材料科学における貴重な足場となっています。

製薬研究において、7-ベンゾチアゾールカルボン酸は、転写制御と癌の進行に関連するタンパク質であるコアクチベーター関連アルギニンメチルトランスフェラーゼ 1 (CARM1) のピラゾール阻害剤の合成における重要な中間体として機能します [2†L5-L7][5†L8-L10]。 7-ベンゾチアゾールカルボン酸の誘導体は、結核菌に対して顕著な抗結核活性を示しており、一部の誘導体は標準参照薬であるイソニアジドよりも優れた阻害を示し、アルツハイマー病研究においてアセチルコリンエステラーゼ阻害剤として有望な結果をもたらしており、そのうちの1つの誘導体は治療用途への強い可能性を示しています。

生物医学的用途を超えて、7-ベンゾチアゾールカルボン酸は農業における植物活性化剤としても研究されており、うどんこ病や炭疽病などの病原体に対する全身性の獲得耐性を誘導する効果が示されており、殺菌剤や抗結核薬から抗マラリア薬、鎮静薬、糖尿病まで幅広い用途で抗菌、抗炎症、抗がん特性を備えています。治療法。

製品パラメータ

合成ルート

文書化された検査手順:

7-ベンゾチアゾールカルボン酸 (7-カルボキシベンゾチアゾールまたは 1,3-ベンゾチアゾール-7-カルボン酸としても知られる) の一般的な合成は、出発物質として 1,3-ベンゾチアゾール-7-カルボン酸エチルを使用して報告されています。

反応は以下のように実施した。

1. 0℃で、1,3-ベンゾチアゾール-7-カルボン酸エチル（3.5g、16.89mmol）のメタノール（65mL）およびテトラヒドロフラン（20mL）混合物に水酸化ナトリウム水溶液（50%、10mL）をゆっくりと加え、続いて水（5mL）を加えた。

2.次に反応混合物を室温で4時間撹拌した。

3.反応完了後、揮発性溶媒をロータリーエバポレーターで除去した。

4.残渣を水(100mL)に溶解し、濃塩酸を使用してpHを5に調整した。

5.混合物を0℃に冷却し、生成物の沈殿を促進するために30分間保持した。

6.固体生成物を濾過によって収集し、冷水(10mL)で洗浄し、70℃の真空オーブンで一晩乾燥させた。

収量：２．７５ｇ（９１％）の標的化合物７−ベンゾチアゾールカルボン酸を白色固体として得た。生成物は、1H NMR (500MHz、DMSO-d6) および質量分析法 (APCI) によって特性評価された。

よくある質問 (FAQ)

Q1: 7-ベンゾチアゾールカルボン酸の主な用途は何ですか?

A: この化合物は主に、医薬品合成 (CARM1 阻害剤、抗結核剤、アルツハイマー病治療薬) の重要な中間体として、農業研究における植物活性化剤として、また医薬化学や有機合成における多用途の構成要素として使用されます。

Q2: この化合物はどのような化学反応を起こす可能性がありますか?

A: 化合物は酸化 (過酸化水素または過マンガン酸カリウムを使用してスルホキシドまたはスルホンに) および還元 (LiAlH4 または NaBH4 を使用してアルコールまたはアルデヒドに) を受け、多様な誘導体化経路が可能になります。

アプリケーションシナリオ

1.がん治療のためのCARM1阻害剤の開発

あるがん研究室は、転写制御とがんの進行に関与する酵素であるコアクチベーター関連アルギニンメチルトランスフェラーゼ 1 (CARM1) を標的とした新しいエピジェネティック治療法を開発しています。 7-ベンゾチアゾールカルボン酸は、CARM1 のピラゾール阻害剤を合成するための重要な中間体として機能し、研究チームが CARM1 活性を阻害し、腫瘍増殖を抑制する能力について候補化合物を生成およびスクリーニングできるようになります。

2.抗結核薬の発見

製薬研究グループは、薬剤耐性結核菌に対抗するための新しい薬剤を研究しています。彼らは、コア足場として 7-ベンゾチアゾールカルボン酸を使用して、強力な抗結核活性を示す一連のベンゾチアゾール誘導体を合成し、一部の化合物は標準薬イソニアジドよりも優れた阻害性と 0.15μg/mL の IC50 値を示しました。このメカニズムには、病原体の生存に不可欠な特定の細菌酵素の阻害が含まれます。

3.アルツハイマー病治療研究

神経科学チームは、アルツハイマー病治療のためのアセチルコリンエステラーゼ阻害剤を開発しています。 7-ベンゾチアゾールカルボン酸の誘導体が合成され、アセチルコリンエステラーゼを阻害する能力が評価されており、誘導体の 1 つは 2.7μM の IC50 値を示し、治療応用の強力な可能性を示し、神経変性疾患の治療におけるさらなる最適化の有望な候補となっています [9†L26-L31]。

4.農植物活性化剤の開発

農薬研究センターは、真菌性病原体に対する作物の全身的な獲得抵抗性を誘導する新しい植物活性剤を研究しています。 7-ベンゾチアゾールカルボン酸誘導体は、うどんこ病（Erysiphe cichoracearum が原因）や炭疽病（Colletotrichum lagenarium が原因）などの病気から植物を保護する優れた効果を示し、一部の誘導体は 85% 以上の保護を達成し、市販の植物活性化剤を上回ります。

5.機能性材料と色素の合成

材料科学グループは、織物および画像用途向けの機能性有機材料または特殊染料を合成するための複素環ビルディングブロックを必要としています。 7-ベンゾチアゾールカルボン酸のベンゾチアゾールコアは、望ましい光電子特性を備えた拡張π共役系に組み込むことができ、そのカルボン酸基は、溶解性と加工性を調整するためのさらなる誘導体化のための多用途ポイントとして機能します。

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