Boc-L-2-アミノ酪酸は、L-2-アミノ酪酸残基をペプチドや医薬中間体に導入するためのBoc固相ペプチド合成(Boc SPPS)で広く利用されている保護されたキラルビルディングブロックです。 Boc-L-2-アミノ酪酸の Boc 基は、ペプチド合成中にアミノ官能基の保護基として機能し、他の官能基の干渉を受けることなくアミノ酸を選択的に修飾できます。 Boc-L-2-アミノ酪酸は、医薬中間体として、さまざまな医薬化合物の製造に使用されます。 Boc-L-2-アミノ酪酸のキラル L 配置は、ペプチドベースの治療薬における生物活性の維持に不可欠であり、創薬および開発プログラムにおける重要な構成要素となっています。化合物‘Boc-L-2-アミノ酪酸は、その安定性と結晶性により、長期の研究や製造活動での取り扱いや保管が便利です。
製品パラメータ
パラメータ
仕様
製品名
Boc-L-2-アミノ酪酸
CAS番号
34306-42-8
分子式
C₉H₁₇NO₄
分子量
203.24グラム/モル
外観
白からオフホワイトまで固体
融点
70–74℃
沸点
334.5±25.0℃
旋光性
[α]²⁰/D −18.5±2° (c = 1% メタノール中))
溶解性
水にわずかに溶ける
引火点
113℃
ストレージ状態
暗所、乾燥した場所に密封し、室温で保管してください
pKa
4.00±0.10
密度
1.101±0.06g/cm3
合成ルート
Boc-L-2-アミノ酪酸は通常、次の手順で DL-2-アミノ酪酸から合成されます。10.3 g の DL-2-アミノ酪酸を 95 mL の 1 M NaOH 溶液と 65 mL のメタノールの混合物に溶解します。氷浴加熱下で27.5 mLのジイソプロピルカーボネート(すなわちBoc無水物、Chemical Book 2の式1を参照)を徐々に加えます。昇温12時間撹拌しながら室温まで昇温した。反応完了後、ロータリーエバポレーターでメタノールを除去し、pH を 1 に調整します。–2を1M塩酸で抽出し、酢酸エチル50mLで3回抽出し、飽和食塩水で2回(各40mL)洗浄し、無水硫酸で脱水し、最終的に無色固体18.9g(93.4%)を得た。