3-(4-メトキシフェニル)-3-オキソプロパン酸エチル

Model: 2881-83-6

この生成物は、3-(4-メトキシフェニル)-3-オキソプロパン酸エチルであり、3-オキソプロパン酸主鎖に結合した4-メトキシフェニル基を特徴とするβ-ケトエステルです。構造的には、分子は片末端のエチルエステル、C3位のケトン基、芳香核として機能するパラメトキシフェニル置換基で構成されています。この β-ケトエステルモチーフは独特の化学的多様性を与え、縮合、環化、クライゼン縮合、クネーフェナーゲル反応、マイケル付加などの幅広い反応に参加することができます。パラ位の電子供与性メトキシ基は、隣接するカルボニル系を安定化し、分子の全体的な反応性プロファイルに影響を与えます。同じ炭素骨格内にエステル官能基とケトン官能基の両方が存在することにより、ピラゾール、ピリミジン、クマリンなどの複素環系を構築するための多用途の足場も作成されます。この構造的特徴のユニークな組み合わせにより、3-(4-メトキシフェニル)-3-オキソプロパン酸エチルは、有機合成および医薬品開発における貴重な構成要素となっています。

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製品説明

3-(4-メトキシフェニル)-3-オキソプロパン酸エチルは、薬学的に活性な化合物やファインケミカルの製造における合成中間体として広く利用されている多用途のβ-ケトエステルです。医薬化学において、3-(4-メトキシフェニル)-3-オキソプロパン酸エチルは、ピラゾール、ピリミジン、イソオキサゾール、クマリン誘導体などの複素環式足場を構築するための重要な前駆体として機能し、その多くは抗菌、抗炎症、酵素阻害活性を示します。

3-(4-メトキシフェニル)-3-オキソプロパン酸エチルの反応性は、2つの電子求引性カルボニル官能基が隣接するα-メチレン基に由来しており、穏やかな塩基性条件下で容易にエノラート形成が可能です。 3-(4-メトキシフェニル)-3-オキソプロパン酸エチルは、レゾルシノール誘導体とのペヒマン縮合にも関与して、4-アリールクマリンを生成し、アリールヒドラジンおよび他のカップリングパートナーとのワンポット多成分反応を経て、多様な複素環ライブラリーを生成します。これらの変換能力により、3-(4-メトキシフェニル)-3-オキソプロパン酸エチルは、学術研究と工業用医薬品製造の両方にとって不可欠な構成要素として位置づけられています。

製品パラメータ

パラメータ	仕様
CAS番号	2881-83-6
分子式	C₁₂H₁₄O₄
分子量	222.24 g/mol
純度（供給されたまま）	≥98% (GC)
外観	淡黄色〜黄色〜オレンジ色の透明な液体
密度	20 °C で 1.160 g/mL (点灯)
沸点	1 hPa (lit.) で 154 °C / 14 mmHg で 170 °C
屈折率	1.5410 ～ 1.5460
引火点	115℃
溶解性	水に可溶 (20 °C で約 1.7 g/L)。有機溶媒（THF、酢酸エチル、エタノール、DMSO）に可溶
pKa	10.34 ± 0.25 (予測)
保管状態	乾燥した室温で密封。涼しく換気の良い場所に保管してください
MDL番号	MFCD00449636
HSコード/関税コード	2918990090
WGK ドイツ	3

合成ルート

3-(4-メトキシフェニル)-3-オキソプロパン酸エチルの調製

標的化合物は 2 つの主要な経路を介して調製できます。最初のルートは、p-ヒドロキシベンズアルデヒドから始まり、メチル化を経てp-アニスアルデヒドを形成し、続いて縮合およびエステル化のステップを経ます。より直接的で広く採用されている実験室合成では、出発原料として p-メトキシアセトフェノンを使用し、炭酸ジエチルとのクライゼン縮合を経ます。

直接合成法（クライゼン縮合ルート）

５０ｍＬのテトラヒドロフラン（ＴＨＦ）中の水素化ナトリウム（３モル当量）とジエチルカーボネート（４モル当量）の撹拌混合物に、ｐ－メトキシアセトフェノン（１モル当量）を、不活性雰囲気下で３０分以上かけてゆっくりと滴下する。反応混合物を、溶液が暗褐色になるまで3〜4時間加熱還流します。反応の進行は、移動相として 10% 酢酸エチル/ヘキサンを使用する薄層クロマトグラフィー (TLC) によってモニターされます。

完了後、混合物を室温まで冷却し、５ｍＬの氷酢酸で注意深く酸性化し、続いて１００ｍＬの氷冷希塩酸溶液を添加する。水相を酢酸エチル(3×75mL)で抽出する。合わせた有機相を飽和重炭酸ナトリウム溶液、飽和食塩水、および脱イオン水で順次洗浄する。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下で濃縮すると、3-(4-メトキシフェニル)-3-オキソプロパン酸エチルが粘稠な液体として良好な収率(通常60～85%)で得られます。生成物の構造は 1 ＨＮＭＲおよび 13 ＣＮＭＲ分光法によって確認され、スペクトルデータは文献報告と一致する。

保管条件

3-(4-メトキシフェニル)-3-オキソプロパン酸エチルは、室温 (15 ～ 25°C) で乾燥した換気の良い場所に密封して保管する必要があります。使用しないときは、容器をしっかりと閉めてください。直射日光や発火源を避け、涼しく乾燥した場所に保管してください。開封した容器は、漏れを防ぐために慎重に再封し、立てて保管する必要があります。長期間にわたって加水分解が起こる可能性があるため、湿気に長時間さらさないようにしてください。

長期保管 (12 か月以上) の場合は、最適な安定性を維持するために 2 ～ 8°C で冷蔵することをお勧めします。加速安定性データと長期安定性データは、Cosperpharm からのリクエストに応じて入手できます。