Fmoc-Arg(Pbf)-OH

Fmoc-Arg(Pbf)-OH は、Fmoc 固相ペプチド合成を介してペプチドにアルギニン残基を導入するための標準的な誘導体です。 Fmoc-Arg(Pbf)-OH の Pbf 側鎖保護基は、以前のアルギニン保護基と比較して鎖構築中に優れた安定性を提供し、Pbf 基は Pmc よりも約 1 ～ 2 倍速く TFA で除去され、きれいな無色の最終ペプチド生成物が生成されます。 Fmoc-Arg(Pbf)-OH の Fmoc 保護基は、酸不安定性 Pbf 基と直交しているため、側鎖の保護に影響を与えることなく、鎖の構築中に N 末端の選択的な脱保護が可能です。アルギニンとトリプトファンの両方を含むペプチドの調製では、酸化副反応を防ぐために Fmoc-Arg(Pbf)-OH を Fmoc-Trp(Boc)-OH と併用することをお勧めします。 Fmoc-Arg(Pbf)-OH のユニークな構造的特徴は、Pbf 基そのものです。これは、求核性グアニジノ窒素を効率的にブロックし、N-to-N 移動、ラクタム形成、鎖構築中の分子間カップリングなどの望ましくない副反応を防ぐ、かさばる電子豊富な芳香族スルホニルです。このため、Fmoc-Arg(Pbf)-OH は、タンパク質相互作用の研究、細胞透過ペプチド (CPP)、および治療用ペプチドの開発に不可欠なアルギニンに富んだ配列を合成するための重要な構成要素になります。

 製品パラメータ

なぜコスパーファームなのか？ – 当社の競争上の優位性

合成ルート

Fmoc-Arg(Pbf)-OH は、最初に L のグアニジノ側鎖を保護することによって商業的に調製されます。‑アルギニンを Pbf 基で保護し、続いてアルギニンを Fmoc 保護します。α‑アミノ基。

ステップ1— 鉛直側‑Lのチェーンプロテクション‑アルギニン (グアニジノ保護):

ディゾルブL‑適切な溶媒系 (例、水/ジオキサンまたは DMF) 中のアルギニン。炭酸ナトリウムを加えてpHをアルカリ性条件に調整します。 Pbfと反応させてPbf基を導入‑制御された条件下でのCl (2,2,4,6,7-ペンタメチルジヒドロベンゾフラン-5-スルホニルクロリド)。 Pbf 基はグアニジノ窒素と選択的に反応して N を形成します。ω‑Pbf‑アルギニンを保護。 Pbfを分離する‑中和、抽出、沈殿により中間体を保護します。

ステップ2— Fmoc保護α‑アミノ基:

ディゾルブNω‑Pbf‑L‑水とジオキサンまたはアセトンの混合物中のアルギニン (1.0 当量)。炭酸ナトリウムまたは重炭酸ナトリウム（2.0–2.5当量）を加えてpHを8に調整します–9. 溶液を0℃まで冷却します。–5 °C. Fmocを追加する‑Cl (1.05–1.1当量）をジオキサンに30時間かけて滴下溶解–pHを8に保ちながら60分–9 追加ベース付き。混合物を室温で２時間撹拌する–4時間。

ステップ3— 精密検査と隔離:

反応混合物を水で希釈し、ジエチルエーテルで抽出して過剰なFmocを除去します。‑Cl.水層をpH 1に酸性化する–2 濃HClを加えてFmocを沈殿させます。‑保護された製品。生成物を酢酸エチルで抽出し、有機層を水およびブラインで洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、濾過し、濃縮する。

ステップ4— 精製：

適切な溶媒系からの再結晶またはシリカゲルカラムクロマトグラフィーによって粗生成物を精製して、Fmoc-Arg(Pbf)-OHを白色からオフ色の物質として得ます。‑報告されている旋光性と純度の仕様を備えた白色の固体。

製品の品質保証

コスパーファームは、ペプチド中間体の製造と不純物参照標準アプリケーションの両方の厳しい期待に応える、Fmoc-Arg(Pbf)-OH の包括的な品質保証システムを確立しました。

徹底した分析特性評価。各バッチは複数の処理を経ます‑分析放出試験技術: HPLC 純度 (≥98.0% 工業グレード。≥99.0% の参照標準グレード、完全なクロマトグラフィートレーサビリティ付き)、含水率 (カールフィッシャー)≤2.0%)、乾燥減量(≤50 で 2.0%°CD‑エナンチオマー含有量 (≤0.3% (キラル HPLC による)、比旋光度確認 ([α]D =−7.1～−3.1、c=1、DMF）、外観検証（白からオフ）‑白色粉末から結晶性粉末）、残留溶媒分析（GC）、溶解度検証（DMF で 10%）— 無色透明の溶液）、IR による身元確認。

保持サンプルによる完全なバッチトレーサビリティ。原材料調達から（L‑認定サプライヤーからのアルギニン) Pbf 側経由‑チェーン保護、Fmoc 保護、再結晶、乾燥、最終包装のすべてのステップが完全に文書化され、追跡可能です。各バッチには固有のロット番号が与えられ、Cosperpharm の品質手順に従って十分な保持サンプルが維持されます。

安定性監視プログラム。 Cosperpharm は推奨保管条件下で継続的な安定性研究を実施しています: 長期‑定期保管場所–20 °不活性雰囲気下でC。保存期間: 3 年間–20 °C.

規制当局への提出に向けた文書の準備が整いました。すべての出荷にはバッチ付きの分析証明書 (COA) が含まれています‑特定の純度および特性データ、製品安全データシート (SDS)、および国際配送用の税関書類。ペプチド API の規制申請を準備しているお客様向けに、Cosperpharm は DMF を提供します‑ご要望に応じて、すぐに使えるドキュメントパッケージ、メソッド検証レポート、安定性データ、およびカスタム品質契約を提供します。

お客様‑品質監査を開始しました。資格のあるお客様は Cosperpharm の監査を歓迎します‘の製造、品質管理、文書化施設。 ISO 準拠のドキュメントは、ご要望に応じて入手可能です。

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