Fmoc-Lys(Mmt)-OH

Fmoc-Lys(Mmt)-OH は、Fmoc SPPS による分岐ペプチドおよびリジン側鎖修飾ペプチドの合成、およびコンビナトリアル合成用のテンプレートおよび多官能性樹脂の構築に優れた誘導体です。 Fmoc-Lys(Mmt)-OH の側鎖 Mmt 基は、DCM 中の 1% TFA、DCM/HFIP/TFE/TES (6.5:2:1:0.5)、または AcOH/TFE/DCM (1:2:7) などの非常に穏やかな条件下で選択的に除去でき、Boc、Trt、Pbf などの他の酸に不安定な保護基に影響を与えることなく Mmt を除去できます。王樹脂リンケージ。 Fmoc-Lys(Mmt)-OH は、側鎖間環状ペプチドの調製、複数の抗原ペプチド (MAP) の分岐ペプチド コアの構築、プロテオミクスおよび創薬用途のための固定化ペプチド テンプレートの生成に広く使用されています。

製品パラメータ

合成ルート

Fmoc-Lys(Mmt)-OH は、直交保護戦略を通じて L-リジンから合成されます。非常に効率的な方法には、銅の錯体形成が含まれます。中間体の H‑Lys(Mmt)-OH は、最初に銅塩と錯体を形成し、精製され、次に脱錯体されて遊離の ε-アミンが遊離します。次に、α-アミノ基は標準条件下で Fmoc 基で保護されます。銅錯体形成アプローチは、シリコン含有化合物の使用を回避しながら合成経路を効果的に短縮し、簡素化された効率的な生産を実現します。あるいは、ε-アミンを Mmt-Cl で直接保護した後、α-アミノ基を Fmoc 保護して化合物を調製することもできます。最終生成物は再結晶によって精製され、HPLC、TLC、旋光度、および NMR によって特性評価されます。

保管条件

Fmoc-Lys(Mmt)-OH は、密閉した容器に入れ、光と湿気を避けて 2 ～ 8°C で保存します。長期保管 (>12 か月) の場合は、不活性雰囲気下、-20°C で保管してください。 Mmt グループは酸に非常に敏感です。強酸への曝露を避け、局所的な酸による劣化を引き起こす可能性のある湿気の侵入を防ぐために保管容器が密閉されていることを確認してください。

保存期間: 不活性雰囲気下、密閉容器内で –20°C で保管した場合は 3 年。 4℃で保存した場合は2年間。規制当局への申請をサポートするために、リクエストに応じて安定性の概要を入手できます。

取り扱い上の注意：ドラフト内で使用してください。耐薬品性の手袋、安全メガネ、白衣を着用してください。粉塵の発生を避けてください。作業エリアでは飲食、喫煙をしないでください。取り扱い後は手をよく洗ってください。完全な安全情報については、安全データシート (SDS) を参照してください。

アプリケーションシナリオ

1. 分岐ペプチド (MAP) の合成

Fmoc-Lys(Mmt)-OH は、複数の抗原ペプチド (MAP) を構築するための必須の構成要素であり、Mmt の脱保護とリジンのカップリングの連続ラウンドにより、免疫学的研究用に複数のペプチド抗原コピーを提示する樹状コアが生成されます。

2. 側鎖間環状ペプチド

直交的な Mmt 保護により、ε-アミン (Mmt 除去後) と側鎖カルボキシレートまたは他の官能基の間の環化を介した環状ペプチドの合成が可能になり、代謝安定性と標的親和性が強化された構造的に制約された大環状化合物が生成されます。

3. 多機能樹脂構造

Fmoc-Lys(Mmt)-OH は、コンビナトリアル合成用のテンプレートと多官能性樹脂の作成に使用されます。Mmt 基は、特定の位置に直交する官能基を導入するための一時的なハンドルとして機能します。

4. プロテオミクスのためのペプチドの固定化

SPPS アセンブリ後、Mmt を選択的に除去することで、アフィニティーキャプチャー実験、プルダウンアッセイ、プロテオミクスワークフロー用の固体支持体または磁気ビーズ上へのペプチドの部位特異的固定化が可能になります。

5. ビオチンまたは蛍光標識

Mmt グループは ε-アミンの一時的なマスクを提供し、除去後は検出、イメージング、および精製用途のためにビオチン、FITC、Cy5、またはその他の標識を導入するための部位として機能します。

6. 抗真菌ペプトイドの開発

Fmoc-Lys(Mmt)-OH は、クリプトコッカス ネオフォルマンスに対する抗真菌活性を有するペプトイド誘導体の合成に使用され、新しい抗菌剤の開発における有用性が実証されました。

7. ペプチド薬物複合体 (PDC) の合成

直交 Mmt 保護により、異なる機能化戦略が可能になり、ペプチド ターゲティング配列を無傷で維持しながら、細胞傷害性ペイロードを ε-アミンに結合することが可能になります。

8. ペプチドライブラリの固相合成

コンビナトリアルケミストリーでは、Fmoc-Lys(Mmt)-OH によりリジン側鎖に多様性を生成できるため、生物学的標的に対するハイスループットスクリーニングのための大規模ペプチドライブラリーの構築が容易になります。

9. プロテアーゼ耐性ペプチド治療薬

Fmoc-Lys(Mmt)-OH によって可能になる分岐構造と環状構造により、治療用ペプチドのタンパク質分解安定性が強化され、生体内での半減期が延長されます。

10. 分析方法の開発と検証

Fmoc-Lys(Mmt)-OH は、複雑なペプチド合成モニタリング、分岐戦略における不純物プロファイリング、およびペプチド治療薬の品質管理のための HPLC および UPLC メソッドの開発および検証のための参照標準として機能します。

11. プロセス開発とスケールアップ

製薬プロセス化学者は、Mmt 脱保護条件の最適化、直交保護戦略の調査、分岐および環状ペプチド治療薬の拡張可能な商業製造ルートの開発に Fmoc-Lys(Mmt)-OH を使用しています。

お問い合わせ

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