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Fmoc-Lys(Mtt)-OH
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Fmoc-Lys(Mtt)-OH

Model:167393-62-6
製品 Fmoc-Lys(Mtt)-OH (Nα-Fmoc-Nε-4-メチルトリチル-L-リジン、CAS 167393-62-6) は、2 つの直交する保護基を組み込んだ特殊なリジン誘導体です。この分子は、塩基に不安定な 9-フルオレニルメチルオキシカルボニル (Fmoc) 基で保護されたα-アミンと、非常に酸に敏感な 4-メチルトリチル (Mtt) 基で保護された側鎖の ε-アミンを備えた標準アミノ酸リジン骨格を特徴としています。この直交保護戦略は、強力な合成ツールを作成します。Fmoc 基は穏やかなピペリジン条件 (Fmoc SPPS の標準) で切断されますが、Mtt 基は、Fmoc 基や他の標準的な保護基 (tBu や Boc など) に影響を与えることなく、非常に穏やかな酸性条件 (DCM 中の 1% TFA 程度) で選択的に除去できます。

Fmoc-Lys(Mtt)-OH は、側鎖から側鎖への環状ペプチド合成およびオリゴリシン コアの構築のための主要な構成要素として広く認識されています。 Fmoc-Lys(Mtt)-OHを使用すると、研究者は成長中のペプチド骨格上のFmoc基を乱すことなくリジン側鎖を選択的に脱保護することができ、樹脂上での化学選択的修飾が可能になります。さらに、Fmoc-Lys(Mtt)-OH は、複数の抗原ペプチド (MAP) および鋳型集合合成タンパク質 (TASP) の合成における重要な成分であり、分岐構造を構築するための足場コアとして機能します。 Fmoc-Lys(Mtt)-OH の戦略的応用は、発色団ベースの反応性アッセイを使用した皮膚感作性の評価など、生物医学応用のためのペプチド固定化磁性ビーズの作成においても非常に貴重であることが証明されています。

 

製品パラメータ




パラメータ

仕様

製品名

Fmoc-Lys(Mtt)-OH

IUPAC名

Nα-Fmoc-Nε-4-メチルトリチル-L-リジン

同義語

Fmoc-Lys(Mtt)-OH、Fmoc-L-Lys(Mtt)-OH、Nα-Fmoc-Nε-(4-メチルトリチル)-L-リジン

CAS番号

167393-62-6

分子式

C₄₁H₄₀N₂O₄

分子量

624.77グラム/モル

外観

白色~白色~ほぼ白色の粉末

融点

140

沸点

798.8±60.0℃

pKa

3.83±0.21

溶解性

明らかに可溶性 (1 mL DMF 中に 0.5 mmol);

DMSO で ≥50.4 mg/mL;

クロロホルム、DCM、酢酸エチル、アセトンに可溶;

EtOHおよびH₂Oに不溶

保管状態

2~8℃で保存

 

 

製品の利点



1. 直交保護グループ戦略

Fmoc-Lys(Mtt)-OH の二重保護システムが特徴です。 Fmoc グループ (塩基に不安定、DMF 中の 20% ピペリジンで除去) と Mtt グループ (非常に酸に不安定、DCM 中の 1% 程度の TFA で除去) は、互いに完全に直交しており、最も一般的な保護基 (tBu、Boc、Pbf、Trt) に対しても完全に直交しています。この直交性により、主鎖のアセンブリを損なうことなく、樹脂上で段階的にリジン側鎖の脱保護と修飾が可能になります。

 

2. 分岐ペプチドおよび環状ペプチドの合成を可能にします

選択的に保護を解除する能力εFmoc-Lys(Mtt)-OH を使用したリジンのアミンにより、分岐ペプチド (単一のリジンコアから複数のペプチド鎖がグラフトされている) および側鎖から側鎖への環状ペプチド (ε-アミンは、隣接する残基の側鎖カルボキシレートに結合します)。これは、複数の抗原ペプチド (MAP) およびテンプレート構築合成タンパク質 (TASP) を生成するための基盤です。

 

3. 標準SPPSプロトコルと互換性あり

Fmoc-Lys(Mtt)-OH は、標準の自動 Fmoc SPPS ワークフローと完全に互換性があります。 DMF および DMSO への溶解性により、既存の合成プロトコルへのシームレスな統合が保証されます。結合反応速度は標準的な Fmoc アミノ酸と同等であり、ほとんどの配列に対して特別な最適化を必要としません。

 

4. ペプチド工学における幅広い応用

診断用途のためのペプチド固定化磁性ビーズの合成から環状ペプチド治療薬の開発まで、Fmoc-Lys(Mtt)-OH はペプチド化学者における多用途ツールです。の兵器庫。これは、Mtt 基および Fmoc 基の選択的なオンビーズ脱保護を介した反応性ペプチド架橋剤の合成に成功的に使用されています。

 

5. 優れた合成効率

文書化された Fmoc-Lys(Mtt)-OH の合成経路は、80% 以上の収率と 99% 以上の純度を達成しており、高品質の材料が入手可能であることを示しています。コスパーファームの製造プロセスは、ジペプチドの形成、遊離アミノ酸、酢酸の不純物を最小限に抑えるように設計されており、合成が最大限の忠実度で進行することを保証します。

 

 よくある質問



Q1: リジン上の Mtt 保護基と Mmt 保護基の違いは何ですか?

A: Mtt (4-メチルトリチル) と Mmt (4-メトキシトリチル) は両方とも、リジンの非常に酸に不安定な保護基です。ε-アミン。 Mtt 基は、弱酸性条件下では Mmt よりもわずかに容易に切断されます。 Fmoc-Lys(Mtt)-OH は、1 による側鎖脱保護を必要とする標準的な SPPS アプリケーションでより一般的に使用される誘導体です。DCM 中の 3% TFA。

 

Q2: Fmoc に影響を与えずに Mtt グループを選択的に削除するにはどうすればよいですか?

A: Fmoc-Lys(Mtt)-OH 上の Mtt 基は、DCM 中の 1% という低量の TFA で選択的に除去できます。標準的な脱保護カクテルには 1% TFA/DCM (25 分間、繰り返し)、またはより酸に敏感なシーケンスの場合は DCM/HFIP/TFE/TES の混合物 (6.5:2:1:0.5)。これらの条件では Fmoc 基がそのまま残り、その後の鎖の伸長が可能になります。

 

製品の品質保証



Cosperpharm は、医薬品ペプチド合成および研究用途の厳しい期待に応える、Fmoc-Lys(Mtt)-OH の包括的な品質保証システムを確立しました。

 

徹底した分析特性評価。各バッチは複数の処理を経ます分析放出試験技術: HPLC 純度 (98.0% 工業グレード、完全なクロマトグラフィートレーサビリティ付き)、融点検証 (141143 °C)、旋光度確認([α]²⁰ᴅ = +3.36°、c=1(THF中))、水分含量測定(カールフィッシャー<1.0%)、遊離アミノ酸(<0.1%)、およびDエナンチオマー分析 (<0.1%)。

 

保持サンプルによる完全なバッチトレーサビリティ。原材料の調達から、Mtt-Cl カップリング、Fmoc 保護、精製、乾燥、最終包装に至るまで、すべてのステップが完全に文書化され、追跡可能です。各バッチには、十分な保持サンプルが維持された固有のロット番号が与えられます。

 

安定性監視プログラム。 Cosperpharm は、推奨される保管条件下で継続的な安定性研究を実施しています (20 °Cと4°C)。安定性の概要は定期的に更新され、顧客調査をサポートするための完全なデータ パッケージが利用可能です。

 

規制当局への提出のための文書。すべての出荷にはバッチ付きの分析証明書 (COA) が含まれています特定の純度および特性データ、製品安全データシート (SDS)、および税関書類。規制申請を準備しているお客様、または強化された文書を必要としているお客様については、DMFご要望に応じて、準備ができたパッケージ、メソッド検証レポート、およびカスタム品質契約をご利用いただけます。

 

お客様品質監査を開始しました。資格のあるお客様は Cosperpharm の監査を歓迎しますの製造、品質管理、文書化施設。 ISO 準拠のドキュメントは、ご要望に応じて入手可能です。

 

お問い合わせ



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