Fmoc-Trp(Boc)-OH

Fmoc-Trp(Boc)-OH は特殊なトリプトファン誘導体であり、Fmoc SPPS によるペプチドへのトリプトファン残基の組み込みに関する十分に文書化された困難を克服します。保護されていないトリプトファンの遊離インドール NH は求核性であり、活性化アミノ酸によるアルキル化、着色副生成物への酸化、およびピペリジン脱保護ステップ中の副反応を受ける可能性があります。 Fmoc-Trp(Boc)-OH は、インドール側鎖の窒素を Boc 基で保護することでこれらの課題に対処します。Boc 基は Fmoc SPPS 全体で安定したままであり、ペプチド骨格に影響を与えることなく最終の TFA 切断ステップできれいに除去されます。研究文献と商業合成プロトコルの両方に記載されているように、Fmoc-Trp(Boc)-OH を使用すると、保護されていない誘導体と比較してトリプトファン含有ペプチドの収率と純度が向上することが実証されています。 Fmoc-Trp(Boc)-OH は、Fmoc 固相ペプチド合成による 2 型糖尿病治療用のグルカゴン様ペプチド-1 (GLP-1) およびさまざまなペプチドの類似体の合成に使用できます。

製品パラメータ

製品の利点

トリプトファンの保護されていないインドール NH は求核性であり、カップリングステップ中にアルキル化を受ける可能性があり、収率の低下と複雑な不純物プロファイルにつながります。 Fmoc-Trp(Boc)-OH は、Fmoc SPPS 全体で安定しており、最終的な TFA 切断中にきれいに除去される Boc 基でインドール窒素を保護することで、この問題を解決します。 Fmoc-Trp(Boc)-OH を使用すると、トリプトファンの副反応が抑制され、正しい生成物の収率が向上することが示されています。 Fmoc-Trp(Boc)-OH は、Fmoc 固相ペプチド合成による 2 型糖尿病治療用のグルカゴン様ペプチド-1 (GLP-1) およびさまざまなペプチドの類似体の合成に使用できます。

保管条件

Fmoc-Trp(Boc)-OH は、密閉した容器に入れ、不活性雰囲気 (窒素またはアルゴン) 下、2 ～ 8 °C で保管してください。この化合物は湿気に敏感なので、空気や湿気にさらされないよう保護する必要があります。使用しないときは容器をしっかりと閉め、結露を最小限に抑えるために開封前に密封容器が周囲温度に達するまで待ってください。長期保管 (12 か月以上) の場合は、不活性雰囲気下、-20 °C で保管することをお勧めします。保存期間: 推奨条件下で適切に保管した場合、2 ～ 3 年。

アプリケーションシナリオ

GLP-1 アナログ合成

Fmoc-Trp(Boc)-OH は、Fmoc 固相ペプチド合成による 2 型糖尿病治療用のグルカゴン様ペプチド-1 (GLP-1) およびさまざまなペプチドの類似体の合成に使用できます。トリプトファン インドールの Boc 保護により、長いペプチド配列の収率が低下する副反応が抑制されます。

GPCR を標的とするペプチドの合成

多くの G タンパク質共役受容体 (GPCR) を標的とするペプチドには、受容体の認識と結合に重要なトリプトファン残基が含まれています。 Fmoc-Trp(Boc)-OH は、これらの敏感な残基を高純度で取り込むことを保証します。

神経ペプチド合成

サブスタンス P、ニューロテンシン、トリプトファンを含むその他の生理活性ペプチドなどの神経ペプチドの合成に不可欠であり、Boc 保護により鎖の組み立て中のインドールの酸化とアルキル化が防止されます。

医薬品ペプチドの製造

トリプトファン含有ペプチド治療薬のプロセス規模の生産では、Fmoc-Trp(Boc)-OH が、安定した品質と高収率を実現する標準構成要素です。この N-in-Boc 保護誘導体の使用により、Fmoc SPPS による Trp 含有ペプチドの調製に伴う問題のほとんどが克服されます。

長いペプチドの合成

長いペプチド (30 残基を超える) の合成では、複数のカップリングと脱保護ステップによりトリプトファンの副反応のリスクが高まりますが、Fmoc-Trp(Boc)-OH は累積的な分解チンに対して重要な保護を提供します。

ペプチドと薬物の複合体の合成

トリプトファン含有ペプチドがターゲティングドメインまたは細胞透過ドメインとして機能するペプチド-薬物複合体の構築に使用され、一貫した生物活性を得るには高純度が必要です。

お問い合わせ

長いペプチド配列における Trp 関連不純物の回避は、適切な構成要素から始まります。 Cosperpharm は、完全な COA トレーサビリティと安定性データによって裏付けられた、最大 99.5% 以上のキラル HPLC 純度の Fmoc-Trp(Boc)-OH を供給しています。糖尿病用の GLP‑1 アナログを開発している場合でも、cGMP プロセスを拡張している場合でも、当社のチームは規制当局への提出のための文書を提供できます (DMF 対応パッケージを含む)。今すぐ Cosperpharm にご連絡ください — 私たちはあなたのトリプトファンとあなたのタイムラインを守るお手伝いをします。