Fmoc-Val-OH

Fmoc-Val-OH は、固相ペプチド合成 (SPPS) に不可欠な保護されたアミノ酸ビルディング ブロックであり、生化学、薬理学、創薬の研究用途でのペプチドの制御された段階的な組み立てを可能にします。 Fmoc-Val-OH 上の Fmoc 基は塩基性条件 (通常、DMF 中の 20% ピペリジン) で選択的に切断され、酸不安定性側鎖保護基に対して直交的な保護を提供し、Fmoc-Val-OH を標準的な Fmoc/tBu 合成ワークフローと互換性のあるものにします。 Fmoc-Val-OH は、O-アシル イソジペプチド単位を介した困難な配列を含むペンタペプチドの合成の出発物質として機能し、骨格アミド リンカー (BAL) 戦略に続く Fmoc 固相法によるポリペプチドの合成にも使用されます。バリンの疎水性側鎖はβシート二次構造の形成と安定性に寄与するため、Fmoc-Val-OH はアミロイド生成ペプチド、抗菌ペプチド、その他のβシートに富む配列の合成に特に価値があります。さらに、Fmoc-Val-OH は、さまざまな濃度および温度条件下での自己組織化特性について研究されています。

製品パラメータ

合成ルート

500 mL の反応フラスコに、キラルアミノ酸 S-3a (4.5 g、38.8 mmol)、ジオキサン (40 mL)、および 10% 炭酸ナトリウム溶液 (100 mL) を加えます。フラスコを氷浴に置き、機械的に撹拌します。クロロギ酸-9-フルオロメチルエステル(10.0 g、38.8 mmol)およびジオキサン(100 mL)を滴下漏斗に加え、混合物を反応フラスコにゆっくりと加えます。徐々に温度を室温に戻し、一晩撹拌します。反応が完了したら、水 100 mL を加え、エチルエーテル 50 mL で 3 回抽出します。水相を氷浴に移して冷却し、次いで、ｐＨが１に達するまで１Ｍの希ＨＣｌを添加する。水溶液をさらに５０ｍＬの酢酸エチルで３回抽出する。油相を合わせ、硫酸マグネシウムで乾燥し、濾過し、遠心分離して中間体S-4a、すなわちFmoc-L-バリン(12.6 g、96%)を白色固体として得る。

保管条件

Fmoc-Val-OH は、密閉した容器に入れ、不活性雰囲気（窒素またはアルゴン）下で長期保管（保存期間 3 年）の場合は –20°C、短期保管（最長 12 か月）の場合は 2 ～ 8°C で保管してください。短期間の使用の場合、化合物は室温の冷暗所 (<15°C) で保管することもできます。容器を乾燥した状態に保ち、光から保護し、強力な酸化剤、強塩基 (特にピペリジン)、発火源から離れた清潔で換気の良い場所に保管してください。この化合物は吸湿性が高くありませんが、Fmoc カルバメート基の加水分解の可能性を防ぐために湿気から保護する必要があります。

保存期間: 不活性雰囲気下の密閉容器内で粉末として -20°C で保管した場合は 3 年。粉末として 4°C で保存した場合は 2 年間。 DMF または DMSO 中の原液は、溶媒の蒸発や劣化を避けるため、密閉したバイアルに入れて –80°C で最長 6 か月間、または –20°C で最長 1 か月間保管する必要があります。凍結融解サイクルを繰り返さないでください。調製時にストック溶液を等分し、各実験に必要な量だけを解凍することをお勧めします。

取り扱い上の注意: 微粉末の吸入を避けるため、ドラフト内で使用してください。耐薬品性の手袋 (EN 374 または同等の規格に基づいてテスト済み)、安全メガネ、白衣を着用してください。粉塵やエアロゾルの発生を避けてください。作業エリアでは飲食、喫煙をしないでください。取り扱い後は手をよく洗ってください。汚染された衣類は、再使用する前に脱いで洗濯する必要があります。完全な安全情報については、安全データシート (SDS) を参照してください。

混入しない物質: 強力な酸化剤、強塩基 (特に脱保護を目的としない場合のピペリジン)、およびカルバメート保護基を加水分解する可能性のある湿気に敏感な条件。

Cosperpharm の品質保証

 ガスクロマトグラフィー (GC) – 純度 ≥97.0%

 非水滴定 – 純度 ≥97.0%

 屈折率 – 確認分析

 ¹H NMR – 構造検証

 外観 – 無色～淡黄色～淡オレンジ色の透明な液体

すべての出荷には、包括的な COA、MSDS (完全な GHS 情報を含む)、および原産地証明書が付属します。

お問い合わせ

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