3-(2-アミノエチル)安息香酸メチル塩酸塩

Model: 167846-36-8

この製品は 3-(2-アミノエチル)安息香酸メチル塩酸塩で、ベンゼン環の C1 位にメチルエステル、C3 位にβ-アミノエチル側鎖をもつ官能化安息香酸誘導体です。構造的に、この分子は 3 つの構造的に異なるドメインで構成されています。芳香族特性とエステル反応性を提供する疎水性安息香酸メチルコア、プロトン化可能な第一級アミン (塩酸塩として存在)、およびアミンを芳香環から分離する 2 炭素エチレンリンカーです。塩酸塩の形態は、水溶解度を高めるだけでなく、保管中や取り扱い中の早期の酸化または縮合反応に対して分子を安定化します。エステルとアミノエチル側鎖の間のメタ関係は、オルト異性体やパラ異性体とは異なる拡張された線形トポロジーを生み出します。この構造的特徴は、CNS 活性剤の Hansl シリーズの生物活性プロファイルに影響を与えることが示されています。メチルエステルはカルボン酸の保護基として機能し、下流の合成シーケンスでアミン官能基の選択的操作を可能にし、一方、一級アミンはアミド化、還元的アミノ化、またはイソチオシアネート形成のための多用途な求核ハンドルを提供します。

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製品説明

3-(2-アミノエチル)安息香酸メチル塩酸塩 (3-(2-アミノエチル)安息香酸メチルエステル HCl とも呼ばれます) は、医薬化学や有機合成で広く使用されている多用途の構成要素であり、抗がん作用を持つイソチオシアネートやカルバメート誘導体などの薬学的に関連する化合物を調製するための重要な中間体として機能します。創薬プログラムでは、3-(2-アミノエチル)安息香酸メチル塩酸塩は二官能性リンカーとして機能し、エステルハンドル (カルボン酸、アミド、または還元アルコールに変換可能) と第一級アミン (尿素、チオ尿素、またはスルホンアミドの形成に適している) の両方を提供し、多様な化合物ライブラリーへの迅速なアクセスを可能にします。

3-(2-アミノエチル)安息香酸メチル塩酸塩の生物活性は、主に、より大きな分子構造に組み込まれた後に神経伝達物質系を調節する能力に起因します。抗がん剤合成における有用性を超えて、3-(2-アミノエチル)安息香酸メチル塩酸塩は、クラス IA 抗不整脈薬のプロカインアミドシリーズ内の構造類似体として研究されており、これは心臓のナトリウムチャネルを遮断し、心筋組織における不規則な電気インパルスを遅らせることによって機能します。 3-(2-アミノエチル)安息香酸メチル塩酸塩の塩酸塩の形態は、遊離塩基と比較してその水溶解度の向上に寄与し、水性反応媒体および生物学的アッセイシステムでの使用を容易にします。

製品パラメータ

パラメータ	仕様
製品名	3-(2-アミノエチル)安息香酸メチル塩酸塩
CAS番号	167846-36-8
分子式	C₁₀H₁₄ClNO₂
分子量	215.68 g/mol
純度	≥95% (HPLC);ご要望に応じて、最大 98% の高純度も利用可能
外観	白からオフホワイトの固体
融点	145～150℃
溶解性	DMSOにわずかに溶ける、水にわずかに溶ける
形態学	固体
色	白からオフホワイトまで
安定性	吸湿性 — 不活性雰囲気下で保管してください
保管状態	吸湿性、-20°C 冷凍庫、不活性雰囲気下、密閉

よくある質問

Q1: この化合物の主な用途は何ですか?

A: 3-(2-アミノエチル)安息香酸メチル塩酸塩は、主に医薬化学や有機合成で使用される合成ビルディングブロックです。これは、イソチオシアネート (抗がん活性を示した)、カルバメート誘導体、尿素ベースの化合物、およびプロカインアミド関連抗不整脈薬の類似体の製造における中間体として機能します。

Q2: 塩酸塩の形成はユーザーにどのようなメリットをもたらしますか?

A: 塩酸塩は遊離塩基と比較して水溶解度が向上しており、化合物は生物学的アッセイや水性反応システムとの適合性が高くなります。また、アミンの酸化に対する感受性を低下させることにより、長期保存安定性も向上します。

保管条件

3-(2-アミノエチル)安息香酸メチル塩酸塩は吸湿性があるため、不活性雰囲気（窒素またはアルゴン）下で密閉した容器に保管する必要があります。最適な安定性を保つために、-20°C の冷凍庫に保管してください。使用しないときは容器をしっかりと閉め、結露を最小限に抑えるために開封前に密封容器が周囲温度に達するまで待ってください。化合物は時間の経過とともに大気中の湿気を吸収する可能性があるため、湿気に長時間さらさないでください。酸化剤や強酸の近くに保管しないでください。

この中間体を規制プロセスに組み込むお客様は、リクエストに応じて加速安定性データと長期安定性の概要を入手できます。

アプリケーションシナリオ

1.抗がん研究のためのイソチオシアネート合成

この化合物は、抗がん活性を示すことが報告されているイソチオシアネートを調製するための前駆体として機能します。第一級アミンは、チオホスゲンまたは二硫化炭素との反応とその後の脱硫によって対応するイソチオシアネートに変換され、共有結合修飾研究用の求電子フラグメントが生成されます。

2.抗不整脈剤中間体

クラス IA 抗不整脈薬のプロカインアミドシリーズ内の構造類似体として、このビルディングブロックは、新規の心臓ナトリウムチャネルモジュレーターの合成に使用されます。メタ置換安息香酸塩の骨格により、これらの誘導体はパラ置換プロカインアミド自体と区別されます。

3.CNSおよび向知性薬の開発

メタ置換アミノエチル安息香酸モチーフは、認知機能強化用途のためのCNS活性剤のHanslシリーズで研究されています。この中間体は、構造活性相関研究のための向知性化合物ライブラリーへの便利なアクセスを提供します。

4.尿素およびカルバメート誘導体ライブラリの合成

第一級アミンにより、尿素 (イソシアネートを使用)、カルバメート (クロロギ酸を使用)、およびチオ尿素 (イソチオシアネートを使用) のワンステップ合成が可能になり、複数の治療分野にわたる医薬化学のヒット・トゥ・リード最適化プログラムをサポートします。

5.アミドカップリングとペプチド模倣体の合成

アミンはカルボン酸または活性エステル（EDC/HOBt、HATU、DCC）と結合してアミドを生成することができ、この化合物はペプチド模倣物または複素環式化合物ライブラリーを構築するための有用なフラグメントとなります。メチルエステルを加水分解すると、直交保護戦略で 2 番目のカップリングパートナーを生成できます。