N-[2-(ドデシルジスルファニル)エチル]アクリルアミド

Model: 2975238-41-4

N-[2-(ドデシルジスルファニル)エチル]アクリルアミド (C1₇H₃₃NOS₂、MW 331.58) の分子構造は、直線状に接続された 3 つの異なる機能ドメイン、つまり反応性末端アクリルアミド基、2 炭素エチルスペーサー、酸化還元感受性ジスルフィド (-S-S-) 橋を介して結合した親油性ドデシル鎖によって特徴付けられます。一方の末端のアクリルアミド部分は、電子不足の α,β-不飽和カルボニル系を提供し、UV 発色団 (約 210 ～ 240 nm での HPLC 検出を可能にする) と、チオール、アミン、その他の求核剤との求核共役付加に関与できる反応性マイケル受容体の両方として機能します。ジスルフィド結合 (-S-S-) は化学反応性の構造要素を構成し、細胞外酸化条件下では安定を保ちますが、細胞内濃度のグルタチオン (GSH、1 ～ 10 mM) の存在下では急速な還元的切断を受け、それによって遊離のドデカンチオールフラグメントが放出されます。ドデシル (C12) アルキル鎖は、分子の逆相クロマトグラフィーでの保持を支配し、脂質ベースの製剤プラットフォームとの適合性に影響を与える実質的な親油性 (予測 LogP ~5.5 ～ 6.0) に寄与します。反応性アクリルアミドハンドル、生体内還元性ジスルフィドリンカー、および疎水性C12テールのこの組み合わせにより、N-[2-(ドデシルジスルファニル)エチル]アクリルアミドは、刺激応答性材料科学と医薬品送達システム設計の接点における構造的に洗練された構成要素となります。

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製品説明

N-[2-(ドデシルジスルファニル)エチル]アクリルアミドは、刺激応答性ポリマー、生体還元性薬物送達システム、および機能性脂質様材料の構築における重要な合成構成要素として機能するジスルフィド含有アクリルアミドモノマーです。 N-[2-(ドデシルジスルファニル)エチル]アクリルアミドのアクリルアミド基により、フリーラジカル重合や、アクリレート、メタクリレート、スチレン系モノマーなどの幅広いビニルモノマーとの共重合が可能になり、正確に配置されたジスルフィド架橋とペンダント疎水性鎖を備えたポリマーの調製が容易になります。 N-[2-(ドデシルジスルファニル)エチル]アクリルアミドのドデシル尾部の存在により両親媒性が付与され、疎水性薬物ペイロードや核酸治療薬の封入に適したミセルおよびナノ粒子構造へのコポリマーの自己集合が可能になります。最近の文献では、ジスルフィド結合を特徴とするアクリルアミドが、メッセンジャー RNA (mRNA) および CRISPR ガイド RNA (sgRNA) 送達のための生還元性リピドイドライブラリーのコンビナトリアル合成におけるモノマー前駆体として使用され、アクリルアミド基がアミン含有リンカーとマイケル付加を受けて、脂質ナノ粒子 (LNP) 製剤に最適化されたイオン化脂質を構築することが実証されています。 N-[2-(ドデシルジスルファニル)エチル]アクリルアミドの酸化還元感受性ジスルフィド架橋により、還元された細胞内環境内での分解の誘発とカーゴ放出の制御が可能になります。この設計原理は、遺伝子ノックダウン効率を高め、オフターゲット毒性を最小限に抑えるためにうまく活用されています。 N-[2-(ドデシルジスルファニル)エチル]アクリルアミドは、予測可能な反応性プロファイルと、重合性モノマーおよび脂質固定部分の両方としての化合物の二重機能性と組み合わされて、高分子化学、ナノ医療、および標的治療送達の分野における汎用性の高いプラットフォーム分子として確立されました。

N-[2-(Dodecyldisulfanyl)ethyl]acrylamide

製品パラメータ

パラメータ	仕様
製品名	N-[2-(ドデシルジスルファニル)エチル]アクリルアミド
CAS番号	2975238-41-4
分子式	C₁₇H₃₃NOS₂
分子量	331.58 g/mol
純度(HPLC)	≧95.0%
物理的形態	入手可能なドキュメントには指定されていません
外観	入手可能なドキュメントには指定されていません
沸点	478.4 ± 37.0 °C (予測、760 Torr)
密度	0.981 ± 0.06 g/cm3 (予測、25 °C)
pKa	14.31 ± 0.46 (予測)
保管状態	–20 °C、不活性雰囲気下で密封、遮光

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アドバンテージ	詳細
生産力	100ムー以上の敷地に広がるGMP認定のキャンパス、3つの多目的ワークショップ、6つのDグレードクリーンゾーン生産ライン、150以上のリアクター（20L～5000L）を備え、高温/低温、嫌気性、水素化をサポート。 kgからトンまでのスケールでの生産。
迅速な配達	研究開発サンプル: 1 週間。商用注文: 支払い後 1 ～ 2 か月。速達 (DHL/FedEx) または航空/船便が利用可能です。
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二重品質グレード	研究・製薬グレード（≧98%）と高純度不純物グレード（≧99%）を用意し、お客様の多様なニーズにお応えします。

Cosperpharm の品質保証

各バッチでは次の処理が行われます。

● ガスクロマトグラフィー (GC) – 純度 ≥97.0%

● 非水滴定 – 純度 ≥97.0%

● 屈折率 – 確認分析

● ¹H NMR – 構造検証

● 外観 – 無色～淡黄色～淡オレンジ色の透明液体

すべての出荷には、包括的な COA、MSDS (完全な GHS 情報を含む)、および原産地証明書が付属します。

よくある質問

Q1: N-[2-(ドデシルジスルファニル)エチル]アクリルアミドはどのように保管すればよいですか?

A: 長期的な完全性を維持するには、窒素またはアルゴンの不活性雰囲気下、光と湿気から保護された密閉容器に入れて、-20 °C で保管してください。アクリルアミド基はフリーラジカル重合を受けやすく、ジスルフィド結合は交換反応または還元的開裂を受ける可能性があります。結露を防ぐため、密閉容器を開封する前に周囲温度と平衡化させてください。

Q2: この化合物のジスルフィド結合の意味は何ですか?

A: ジスルフィド (-S-S-) ブリッジは酸化還元反応性リンカーであり、細胞外の酸化条件下では安定ですが、還元性の細胞内環境 (1 ～ 10 mM グルタチオン) では急速に切断されます。この特性により、標的細胞内で治療用カーゴを選択的に分解して放出する送達システムの設計が可能になります。ジスルフィドベースの自己犠牲的リンカーは、薬物や造影剤の送達に適したポリマーを開発するための最も魅力的なリンカーの 1 つです。