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N,N-ジブチル-2-クロロ-アセトアミド
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N,N-ジブチル-2-クロロ-アセトアミド

Model: 2567-59-1
N,N-ジブチル-2-クロロ-アセトアミド (CAS 2567-59-1) は、第三級アミド コアに隣接して配置された独特の求電子性 α-クロロメチル官能基を持つ塩素化アセトアミド誘導体です。この分子は、窒素原子に対称的に結合した 2 つの n-ブチル基を特徴としており、顕著な親油性 (計算値 logP ≈ 2.67 ~ 3.04) を与え、生体系における膜透過性と生体利用効率を高めます。 α炭素の電子求引性塩素原子により、この位置が求核攻撃を受けやすくなり、この化合物はクロロメチル基をアミン、チオール、アルコキシドなどのさまざまな求核試薬に転移できる多用途のアルキル化剤になります。第三級アミド結合は、潜在的な標的相互作用に対する水素結合アクセプター部位を維持しながら、代謝の安定性を提供します。親油性ジ-n-ブチル置換基と求電子性クロロメチル基のこの組み合わせにより、N,N-ジブチル-2-クロロ-アセトアミドは医薬化学および有機合成用途の特権的な足場として位置づけられます。

N,N-ジブチル-2-クロロ-アセトアミドは、有機合成から抗菌研究や酵素阻害研究に至るまで、幅広い用途向けにコスパーファームが提供する高純度ビルディングブロックです。重要な中間体である N,N-ジブチル-2-クロロ アセトアミドは、求核置換反応を通じて多様な置換アセトアミド ライブラリーを構築するためのプラットフォームとして機能し、不安定な塩素原子はさまざまな求核試薬によって置換されます。生化学研究では、N,N-ジブチル-2-クロロ-アセトアミドは、効果的な細胞膜透過を促進する高い親油性により、メチシリン耐性黄色ブドウ球菌(MRSA)を含むグラム陽性菌に対して有望な抗菌活性を示しています。さらに、N,N-ジブチル-2-クロロ-アセトアミドは、タンパク質-リガンド相互作用や細胞シグナル伝達経路を調査するための酵素阻害研究にも利用されています。 Cosperpharm では、N,N-ジブチル-2-クロロ-アセトアミドの各バッチは厳格な品質管理プロトコルに従って製造され、研究開発の取り組みをサポートするための完全な分析文書が付属しています。


製品パラメータ

パラメータ

仕様

CAS番号

2567-59-1

化学名

N,N-ジブチル-2-クロロ-アセトアミド

IUPAC名

2-クロロ-N,N-ジブチルアセトアミド

同義語

2-クロロ-N,N-ジブチルアセトアミド; N,N-ジブチルクロロアセトアミド; N,N-ジ-n-ブチル-2-クロロアセトアミド; α-モノクロロ酢酸 ジ-n-ブチルアミド

分子式

C₁₀H₂₀ClNO

分子量

205.72 g/mol

純度 (GC/HPLC)

≥95% (研究グレード)

外観

無色から淡黄色の液体または低融点固体

密度 (予測)

0.982 ± 0.06 g/cm3

沸点

760 mmHg で 279.1 ± 23.0 °C。 1 Torr で 124 ~ 126 °C

引火点

122.6±22.6℃

屈折率

1.456

蒸気圧

0.00409 mmHg(25 °C)

Log P (予測)

2.67–3.04

笑顔

CCCCN(CCCC)C(=O)CCl

保管状態

2 ~ 8 °C (冷蔵)、遮光、密閉


製品の用途

1.有機合成 – 特に塩素原子がアミン、チオール、アルコキシド、または他の求核試薬によって置換される求核置換反応を介したさまざまな置換アセトアミドの合成において、より複雑な有機分子を構築するための多用途の構成要素。

2.抗菌研究 – α-クロロアセトアミド誘導体の抗菌能力を評価するためのスクリーニング研究に使用され、MRSAを含むグラム陽性病原体に対する活性が実証されています。

3.酵素阻害研究 – 生化学経路におけるタンパク質-リガンド相互作用と酵素阻害メカニズムを研究するためのツール化合物として使用されます。

4.分析メソッドの開発 – 品質管理ラボにおける HPLC、GC、LC‑MS メソッド検証の参照標準として機能します。

5.医薬化学 – 親油性ジn-ブチル置換パターンにより、この足場は膜関連タンパク質や受容体を対象とした構造活性相関(SAR)研究にとって価値があります。

6.ケミカル生物学 – 細胞シグナル伝達経路、遺伝子発現、および細胞代謝に対するクロロアセトアミド誘導体の影響を調査するための細胞アッセイに利用されます。

7.除草剤の研究 – α-クロロアセトアミドは歴史的に発生前の除草活性について研究されており、この化合物は農薬発見における構造活性相関研究の参考として機能します。

8.プロセス開発 – フローケミストリーおよび連続処理条件下での求核置換反応を最適化するためのモデル基質。


品質保証

Cosperpharm は、バッチごとに一貫した製品品質を保証する堅牢な品質管理システムの下で N,N-ジブチル-2-クロロ-アセトアミドを製造しています。各バッチは、GC または HPLC 純度測定 (95% 以上)、質量分析による同一性検証、残留溶媒分析、および包括的な不純物プロファイリングを含む、厳格な工程中および最終放出試験を受けます。製品には、純度データ、同一性確認、不純物プロファイル、および保管上の推奨事項を含む分析証明書 (COA) が付属しています。安定性研究は、推奨される保管下で 24 か月の保存期間を確立するために、ICH に準拠した条件下で実施されます。原材料の調達から最終製品のリリースまで完全なトレーサビリティが維持され、顧客監査に利用できる文書が提供されます。追加の特性評価が必要なお客様には、ご要望に応じて NMR スペクトルを提供できます。 Cosperpharm は、お客様の仕様を満たす高品質の研究用化学薬品を提供し、信頼性と再現性のある研究成果を実現することに尽力しています。


合成ルート

N,N-ジブチル-2-クロロ-アセトアミドの合成は文献で十分に確立されており、直接的なアシル化反応によって進行します。最も一般的な実験室および工業的方法には、塩化 2-クロロアセチル (塩化クロロアセチル) とジブチルアミンの反応が含まれます。反応中に生成する塩酸を中和するには、通常、トリエチルアミンなどの塩基が使用されます。このプロセスは、反応性塩化アシルの加水分解を防ぐために無水条件下で行われます。完了後、生成物は抽出によって単離され、蒸留によって精製されます。代表的な蒸留手順では、減圧下 (0.10 mm Hg) で 150 ~ 200 °C で生成物を収集すると報告されています。大規模製造の場合、収率と純度を最適化するために、連続フロー反応器と再結晶や分別蒸留などの高度な精製技術が採用されます。特許文献 (US04895951) への参照を含む詳細な合成情報は、ご要望に応じて入手可能です。


お問い合わせ

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