4-(2-エトキシ-2-オキソエチル)ピペリジン-1-カルボン酸tert-ブチル

4-(2-エトキシ-2-オキソエチル)ピペリジン-1-カルボン酸 Tert-ブチル (CAS 135716-09-5) は、分子量 271.35 g/mol、標準純度 98% 以上の多用途ピペリジン誘導体です。この化合物は、PROTAC リンカー（E3 ユビキチン リガーゼ リガンドとタンパク質分解を標的とするキメラ分子の標的タンパク質リガンドを接続する構造成分）として広く認識されており、標的タンパク質分解のための PROTAC 分子の合成に使用できます。

現代の医薬品開発では、4-(2-エトキシ-2-オキソエチル)ピペリジン-1-カルボン酸 tert-ブチルは、ポリ(ADP-リボース)ポリメラーゼ(PARP)阻害剤ニラパリブ(商品名ZEJULA)の合成における重要な中間体として機能します。このニラパリブは、上皮性卵巣がん、卵管がん、原発性腹膜がんの治療薬としてFDAの承認を受けています。 PARP阻害剤は、DNA修復を担う酵素をブロックすることで作用し、DNA修復機構に欠陥のあるがん細胞に選択的な細胞死をもたらします。 4-(2-エトキシ-2-オキソエチル)ピペリジン-1-カルボン酸 tert-ブチルの特定の誘導体も中程度の抗菌および抗真菌活性を示しており、抗菌剤開発におけるそれらの可能性が強調されています。

さらに、4-(2-エトキシ-2-オキソエチル)ピペリジン-1-カルボン酸 tert-ブチルとその誘導体は、FT-IR、NMR、LCMS、単結晶 X 線回折を使用して徹底的に特性評価されており、ハーシュフェルド表面研究によって詳細な分子間相互作用と結晶パッキングが分析されています。

製品パラメータ

合成ルート

出発物質として 4-(2-エトキシ-2-オキソエチレン)ピペリジン-1-カルボン酸 tert-ブチル (22 g、81.8 mmol) を使用し、混合物を湿った 10% Pd/C (2.2 g) およびエタノール (160 mL) に加えた。混合物を３回脱気し、水素を再充填した。水素化学風船保護下で、反応混合物を室温で２時間撹拌した。反応終了後、触媒を濾別し、濾液を濃縮して４－（２－エトキシ－２－オキシエチル）ピペリジン－１－カルボン酸ｔｅｒｔ－ブチル（２２．５ｇ、収率１００％）を得た。 LRMS 分析により、m/z 値 172.1 (M-100) が確認され、理論値 172.1 と一致しました。

製品の利点

1.PROTAC リンカー ユーティリティ – tert-ブチル 4-(2-エトキシ-2-オキソエチル)ピペリジン-1-カルボキシレートは、E3 ユビキチン リガーゼ リガンドを標的タンパク質リガンドに接続する認識された PROTAC リンカーであり、ユビキチン - プロテアソーム システムを介して疾患の原因となるタンパク質の選択的分解を可能にします。

2.ニラパリブ合成の重要な中間体 – この化合物は、卵巣がんおよび乳がん治療用のFDA承認のPARP阻害剤ニラパリブ（ZEJULA）の合成における必須の構成要素として機能します。

3.直交官能基 – Boc 保護アミン (酸に不安定) とエチルエステル (塩基または求核試薬に不安定) により直交脱保護戦略が可能になり、多段階合成での逐次修飾が可能になります。

4.抗菌の可能性 – 4-(2-エトキシ-2-オキソエチル)ピペリジン-1-カルボン酸 tert-ブチルの特定の誘導体は、中程度の抗菌および抗真菌活性を示しており、抗菌剤としての可能性が示唆されています。

5.包括的な特性評価 – 化合物は、FT-IR、NMR、LCMS、および単結晶 X 線回折によって広範囲に特性評価されており、詳細な結晶学的分析が利用可能です。

6.高純度 – 標準 ≥98% (HPLC/GC) により、信頼性と再現性のある結果が保証されます。ご要望に応じて、より高純度のグレードもご利用いただけます。

7. 多彩な反応化学 – 制御された条件下で酸化 (ケトンまたはカルボン酸へ) および還元 (アルコールまたはアミンへ) を行うことができます。

よくある質問 (FAQ)

Q1: 4-(2-エトキシ-2-オキソエチル)ピペリジン-1-カルボン酸 tert-ブチルの主な用途は何ですか?

A: この化合物は主に、標的タンパク質分解研究において PROTAC 分子を合成するための PROTAC リンカーとして、またがん治療のための PARP 阻害剤ニラパリブの合成における重要な中間体として使用されます。

Q2:PROTACリンカーとは何ですか?

A: PROTAC リンカーは、E3 ユビキチン リガーゼ リガンドを標的タンパク質リガンドに接続し、PROTAC 分子が標的タンパク質をユビキチン - プロテアソーム システムに近接させて選択的に分解できるようにします。

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