4-((2S,5R)-5-((ベンジルオキシ)アミノ)ピペリジン-2-カルボキサミド)ピペリジン-1-カルボン酸 tert-ブチル

Model: 1510832-19-5

化合物 tert-ブチル 4-((2S,5R)-5-((ベンジルオキシ)アミノ)ピペリジン-2-カルボキサミド)ピペリジン-1-カルボキシレート (CAS 1510832-19-5) は、カルボキサミド結合を介して接続された 2 つのピペリジン環の周囲に構築された、立体化学的に定義された複雑な構造を特徴としています。中央のピペリジン-2-カルボキサミドユニットは、2S 位と 5R 位に 2 つのキラル中心を持ち、これはジアザビシクロオクタン β-ラクタマーゼ阻害剤の最終的な生物学的活性にとって重要です。 5 位のベンジルオキシアミノ (-O-NH-Bn) 基は、保護されたヒドロキシルアミンとして機能し、後の環化または官能化のための多用途のハンドルとなります。カルボキサミドの窒素は 2 番目のピペリジン環に結合しており、その末端の窒素は tert-ブトキシカルボニル (Boc) 基で保護されており、直交的な脱保護選択性を提供します。この正確な立体化学配置と直交する保護基戦略により、tert-ブチル 4-((2S,5R)-5-((ベンジルオキシ)アミノ)ピペリジン-2-カルボキサミド)ピペリジン-1-カルボキシレートは、アビバクタムやレレバクタムなどの先進的なβ-ラクタマーゼ阻害剤の合成において不可欠な構成要素となっています。

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製品説明

4-((2S,5R)-5-((ベンジルオキシ)アミノ)ピペリジン-2-カルボキサミド)ピペリジン-1-カルボン酸 tert-ブチルは、非β-ラクタム系β-ラクタマーゼ阻害剤の開発および製造用にコスパーファームが供給する高純度の医薬品グレードの中間体です。この化合物は、耐性のあるグラム陰性病原体に対するβ-ラクタム系抗生物質の活性を回復させる抗生物質アジュバントであるアビバクタムおよびレレバクタムに含まれるジアザビシクロオクタンコアの重要な前駆体として機能します。 4-((2S,5R)-5-((ベンジルオキシ)アミノ)ピペリジン-2-カルボキサミド)ピペリジン-1-カルボン酸 tert-ブチルは、標的酵素阻害に必要な正確な (2S,5R) キラリティーを保持しているため、最終 API の効率的で立体制御されたアセンブリが可能になります。さらに、4-((2S,5R)-5-((ベンジルオキシ)アミノ)ピペリジン-2-カルボキサミド)ピペリジン-1-カルボン酸 tert-ブチルは、品質管理および不純物プロファイリングの分析参照標準 (アビバクタム不純物 115) としても使用されます。 Cosperpharm では、4-((2S,5R)-5-((ベンジルオキシ)アミノ)ピペリジン-2-カルボキサミド)ピペリジン-1-カルボン酸 tert-ブチルの各バッチは、厳格な GMP に準拠したプロトコルに従って製造され、プロセス開発と規制への申請をサポートするための完全な文書が付属しています。

製品パラメータ

パラメータ	仕様
CAS番号	1510832-19-5
化学名	4-((2S,5R)-5-((ベンジルオキシ)アミノ)ピペリジン-2-カルボキサミド)ピペリジン-1-カルボン酸 tert-ブチル
分子式	C₂₃H₃₆N₄O₄
分子量	432.56 g/mol
純度(HPLC)	≥98%
外観	白からオフホワイトの結晶性固体
密度 (予測)	1.48 ± 0.1 g/cm3
pKa (予測)	4.55±0.30
笑顔	N1(C(OC(C)(C)C)=O)CCC(NC([C@@H]2CCC@@CCN2)=O)CC1
溶解性	DMSO、DMF、ジクロロメタン、メタノールに可溶。限られた水溶性
ストレージ	2 ～ 8°C、気密、光と湿気から保護

なぜコスパーファームなのか？

Cosperpharm は、技術的な専門知識と合理化されたサプライチェーンを組み合わせて、高品質の中間体と参照標準を提供します。 GMP に基づいた当社の施設と社内分析ラボ (HPLC、LC‑MS、NMR、GC) により、すべての出荷品がお客様の純度仕様を満たしているか、それを超えていることを保証します。当社は、規制当局への提出を簡素化するために、COA、安定性データ、不純物プロファイルなどの透明性の高い文書を提供します。専任のカスタマーサポートチームと競争力のあるリードタイムにより、Cosperpharm は 30 社を超える世界的な製薬会社の信頼されるパートナーとなっています。 tert-ブチル 4-((2S,5R)-5-((ベンジルオキシ)アミノ)ピペリジン-2-カルボキサミド)ピペリジン-1-カルボキシレートについては、当社は安全在庫を維持しており、研究開発用グラムから商業用キログラムまで効率的にスケールアップできます。

製品の利点

1. 正確な (2S,5R) キラリティー – キラル HPLC によって検証済み。アビバクタムやレレバクタムなどの最終 API の β-ラクタマーゼ阻害活性には、正しい立体化学が不可欠です。

2.直交保護基 – Boc 基 (弱酸下で切断可能) とベンジルオキシアミノ基 (水素化分解により切断可能) により、交差反応を起こすことなく段階的にマスクを解除できます。

3.安定したカルボキサミド結合 – 2 つのピペリジン環間に堅牢な結合を提供し、多段階合成中の加水分解に耐えます。

4.高い結晶純度 – 固体として単離され、取り扱いや計量が容易で、HPLC 純度 98% 以上です。

5.多彩な反応性 – 遊離第二級アミン (Boc 除去後) とヒドロキシルアミン (脱ベンジル化後) を環化に使用して、ジアザビシクロオクタン骨格を形成できます。

合成ルート

4-((2S,5R)-5-((ベンジルオキシ)アミノ)ピペリジン-2-カルボキサミド)ピペリジン-1-カルボン酸 tert-ブチルの合成は、L-ピログルタミン酸から開始するキラルプールアプローチに従います。 (2S,5R) ピペリジンコアを確立した後、立体選択的アミノ化またはオキシム化/還元によって 5-ベンジルオキシアミノ基が導入されます。次に、ピペリジン-2-カルボン酸中間体が活性化され、HOBt/EDC などの標準的なカップリング試薬を使用して N-Boc-ピペリジン-4-アミンとカップリングされます。 CN111606844 の代表的な手順では、トルエン中、AlCl3 の存在下、50℃で 3 時間、酸中間体とアミンを反応させ、その後水で後処理し、石油エーテルから結晶化させ、収率 88% を達成したと報告しています。結晶性を向上させるために、生成物はトシレート塩として単離されることがよくあります。 Cosperpharm は、相互合意に基づいて、機密でないプロセスの詳細を提供できます。