ジエチルホスホノ酢酸 tert-ブチル

ジエチルホスホノアセテート tert-ブチルは、広く使用されている Horner-Wadsworth-Emmons 試薬で、tert-ブチル保護基を持つ α,β-不飽和エステルの立体選択的構築を可能にします。ジエチルホスホノアセテート tert-ブチルの重要な構造的特徴は、ホスホン酸ジエチル基であり、脱プロトン化の際にアルデヒドおよびケトンと反応して、予測可能な (E)-選択性で α,β-不飽和エステルを形成します。ジエチルホスホノアセテート tert-ブチルは、対応するホスホン酸ジメチルと比較して異なる反応性と溶解度プロファイルを提供するため、全合成や複雑な分子構築において特に価値があります。さらに、ジエチルホスホノアセテート tert-ブチルは、Wittig-Horner アプローチによるヒドロキシメチル化ジヒドロキシビタミン D3 類似体の調製における反応物質として、潜在的な抗腫瘍剤として、また、シグナル伝達物質および転写活性化因子 3 の Src ホモロジー 2 (SH2) ドメインを標的とするリンペプチド模倣プロドラッグの合成において利用されています (Stat 3)。この化合物は、ワズワース・エモンズホスホネートを使用した、アルデヒドおよびケトンからの二環式トリアミノホスフィン促進のα,β-不飽和エステル、フッ化物、およびニトリルの立体選択的合成にも使用されます。

製品パラメータ

応用

ジエチルホスホノアセテート tert-ブチルは生化学試薬、医薬品中間体などとして使用されます。

合成ルート

窒素保護下、亜リン酸トリエチル（４８５ｇ）を三口丸底フラスコに入れ、９０℃に加熱する。この温度で、ブロモ酢酸ｔｅｒｔ－ブチル（５４１ｇ）を２時間かけてゆっくりと滴下する。滴下終了後、反応混合物を９０℃で４時間撹拌し続ける。反応終了後、混合物を室温まで冷却する。低沸点成分を減圧蒸留で除去すると、無色の液体生成物であるジエチルホスホノ酢酸tert-ブチル(680g、収率97%)が得られ、これはガスクロマトグラフィーで分析すると純度>98%を有する。

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