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(S)-(-)-2-メトキシプロピオン酸
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(S)-(-)-2-メトキシプロピオン酸

この分子は単純に見えます: C₄H₈O₃、分子量はわずか 104.1。しかし、その大きさに騙されないでください。 (S)-(-)-2-メトキシプロピオン酸は、α-炭素 (メトキシ基とカルボン酸基の両方を持つ炭素) に単一のキラル中心を持っています。比回転は負であり、そのエナンチオ純度により、この化合物は不斉変換におけるキラル試薬としての価値が得られます。この構造は、2 位にメトキシ置換基を持ち、S 配置に固定されたプロピオン酸主鎖で構成されています。透明なわずかに黄色の液体で、沸点は 20mmHg で 99℃、屈折率範囲は 1.4132 ~ 1.4152 です。ほとんどの単純なカルボン酸は室温で固体または液体ですが、これは低粘度の液体であり、クロロホルム、酢酸エチル、メタノールなどの一般的な有機溶媒に溶けます。

(S)-(-)-2-メトキシプロピオン酸 (CAS: 23943-97-7) は、(R)-(+)- 型の鏡像異性体であり、不斉合成に相補的な立体化学を提供します。 (S)-(-)-2-メトキシプロピオン酸は、負の旋光性を持つ単一のキラル中心を特徴とし、鏡像異性的に純粋な医薬品および農薬の調製に不可欠な構成要素となっています。 (S)-(-)-2-メトキシプロピオン酸はコンパクトな極性カルボン酸であるため、保護基を必要とせずにエステル化、アミド化、または還元によって容易に誘導体化できます。キラル法開発のための参照標準が必要な場合でも、創薬のための多用途中間体が必要な場合でも、(S)-(-)-2-メトキシプロピオン酸は、一貫した品質と信頼性の高いパフォーマンスを提供します。


製品パラメータ

パラメータ

仕様

CAS番号

23953-00-6

IUPAC名

(2S)-2-メトキシプロパン酸

分子式

C₄H₈O₃

分子量

104.10 g/mol

融点

124 ~ 125°C (注: 文献では液体として報告される場合があります。値は所定のデータに基づいています)

沸点

99℃ / 20mmHg

密度

1.1141 g/cm3 (概算値)

屈折率

1.4132 – 1.4152

pKa

3.59±0.10

外観

微黄色透明の液体

溶解性

クロロホルム、酢酸エチル、メタノールに可溶

ストレージ

冷蔵庫 (2 ~ 8°C)、不活性雰囲気下での保管を推奨

ストレージクラス

10 – 引火性液体

危険記号

Xi (刺激物)

WGK ドイツ

WGK3 (水に対する危険性クラス 3 – 水に対する危険性が非常に高い)


この化合物が有用なキラル試薬となる理由は何ですか?

カルボン酸基は活性化されて、プロキラルまたはキラルなアミン/アルコールとアミドまたはエステルを形成することができます。サイズが小さく、絶対構成 (S) が定義されているため、以下の用途に最適です。

● 1H NMR によりキラル アミンおよびアルコールのエナンチオマー過剰率を測定するためのキラル誘導体化剤 (CDA)。メトキシ基は、ジアステレオマーに明確な化学シフトの違いを与えます。

● キラル分割剤 - 酸はラセミアミンとジアステレオマー塩を形成し、結晶化による分離を可能にします。

● キラル医薬品の構成要素 – 2-メトキシプロピオニル基は、非置換プロピオニルと比較して代謝安定性を向上させるフラグメントとして、さまざまな薬剤候補に含まれています。

● 不斉合成 – 対応するキラルアルコール ((S)-2-メトキシプロパノール) に還元するか、フリーデルクラフツ型導入用の酸塩化物に変換できます。


安全性と取り扱い

この化合物は可燃性液体 (保管クラス 10) として分類されており、眼に対する重大な損傷の危険性があります (カテゴリー 1)。また、呼吸器系や皮膚を刺激します (R36/37/38)。次の注意事項に従ってください。

● 目の保護具: 化学安全ゴーグルまたはフェイスシールドを着用してください (安全宣言39)。

● 手袋: 耐薬品性の手袋 (ニトリルなど) を使用してください – 安全に関する声明37。

● 換気: 蒸気の吸入を避けるため、ドラフト内で取り扱ってください。

● 応急処置: 目に入った場合は、直ちに多量の水で少なくとも 15 分間洗い流し、医師の診断を受けてください (安全声明26)。皮膚に付着した場合は、石鹸と水で洗ってください。

● 保管: 発火源、酸化剤、熱源を避け、冷蔵庫 (2 ~ 8°C) に保管してください。容器はしっかりと密閉し、可能であれば不活性雰囲気下で保管してください。

● 廃棄: 可燃性有機酸に関する地域の規制に従ってください。環境中に放出しないでください – WGK3 は水の危険性が高いことを示します。


よくある質問 (FAQ)

Q1: この化合物のエナンチオマー純度はどのようにして確認すればよいですか?

A: エナンチオマー純度は、キラル GC (シクロデキストリン カラムを使用) によって、または (R)- または (S)-1-フェニルエチルアミンを使用して酸をメチルエステルに変換し、NMR または HPLC によってジアステレオマーを分析することによって評価できます。 Cosperpharm は、バッチ固有の品質属性として各 COA の特定のローテーション値を提供します。


Q2: この化合物は水溶性ですか?

A: 遊離酸の水への溶解度は限られていますが、多くの極性有機溶媒 (クロロホルム、酢酸エチル、メタノール) と混和します。水性媒体中での反応の場合、(S)-2-メトキシプロピオン酸ナトリウム塩は水溶性です。


お問い合わせ

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