1-(4-ブロモ-フェニル)-1H-ピロール

1-(4-ブロモ-フェニル)-1H-ピロール (CAS 5044-39-3) は、医薬化学、材料科学、有機合成の分野で使用される重要な複素環構成要素です。これは、ピロール環と、ピロール窒素に結合したパラ置換ブロモフェニル環から構成されます。 1-(4-ブロモフェニル)-1H-ピロールは、フェニル環のパラ位にある臭素原子と多用途なピロール部分により、さらなる官能化のための重要な出発物質です。この化合物は、医薬および農薬用途のためのより複雑な有機分子の合成に使用されており、新しい高分子材料、有機金属フレームワーク (MOF)、センサーおよび有機半導体の開発にも応用されています。 1-(4-ブロモフェニル)-1H-ピロールは、抗菌、抗酸化、抗炎症、抗がん特性を含む多様な生物活性の研究対象でもあり、その誘導体はがん治療における阻害剤として、また創薬の構成要素としての可能性を示しています。

1-(4-ブロモ-フェニル)-1H-ピロールは、生物学的イメージング用途での有望な蛍光特性と電気化学的特性を備えたクマリン誘導体の合成や、独特の電子的または光学的特性を備えた新規材料の開発のための前駆体としても使用されます。製薬分野では、1-(4-ブロモフェニル)-1H-ピロールは、抗ウイルス薬やその他の医薬品有効成分 (API) の合成に広く使用されており、ポリマーおよび半導体産業では、高性能材料の貴重な前駆体として機能し、ドーパントとして使用できます。

製品パラメータ

合成ルート

この化合物は、環境に優しく持続可能な反応媒体としてリサイクル可能な L-(+)-酒石酸/塩化コリンベースの深共晶溶媒 (DES) を使用し、90℃で市販の 4-ブロモアニリンから調製できます。

一般的な手順:

1. 4-ブロモアニリン (1 mmol)、2,5-ジメトキシテトラヒドロフラン (1.1 mmol) および L-(+)-酒石酸/塩化コリンベースの DES (1.5 g) を 50 mL 丸底フラスコに加えます。

2.反応混合物を90℃で撹拌します。薄層クロマトグラフィー (TLC) によって反応の進行を監視します。

3. 完了後、混合物を室温まで冷却し、目的生成物 1-(4-ブロモフェニル)-1H-ピロールを酢酸エチルで抽出します。

4.溶媒を蒸発させた後、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製して、純粋な生成物を得る。

5. DES は真空下で乾燥させ、次のサイクルで再利用できます。

よくある質問 (FAQ)

Q1:この化合物が受ける可能性のある主な化学反応は何ですか?

A: それは、(1) 臭素位置でのクロスカップリング反応 (鈴木、ヘック、薗頭)、(2) ピロール窒素での N-アルキル化またはアシル化、および (3) ピロール環上の求電子置換に関与することができ、複雑な分子構造の構築を可能にします。

Q2: この化合物についてはどのような生物学的活性が報告されていますか?

A: 研究により、さまざまな病原体に対して抗菌活性があることが示されています。同様の構造を持つ化合物は、グラム陽性菌 (黄色ブドウ球菌) およびグラム陰性菌 (大腸菌) に対して顕著な抗菌効果を示すことも示されており、また、がん治療に使用できる可能性も示されており、その誘導体はがん関連標的の阻害剤として研究されています 。

保管条件

● 温度: 乾燥した室温 (15 ～ 25 °C) で密封。凍らせないでください。長期保管する場合は、涼しく乾燥した場所に保管してください。

●容器：密閉密閉容器

● 保護: 湿気、光、強力な酸化剤を避けて保管してください。

● 乾燥: 乾燥した環境に保管してください。化合物は無水条件下で安定です

● 安定性: 推奨された保管条件下で最大 24 か月間安定です。

● 不適合物質: 強酸化剤、強塩基、強酸

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