2-(3-(tert-ブトキシカルボニル)-3-アザスピロ[5.5]ウンデカン-9-イル)酢酸

2-(3-(TERT-ブトキシカルボニル)-3-アザスピロ[5.5]ウンデカン-9-イル)酢酸は、構造的に制約された構成要素として医化学で広く使用されているスピロ環アミノ酸の代用物です。 2-(3-(TERT-ブトキシカルボニル)-3-アザスピロ[5.5]ウンデカン-9-イル)酢酸のBoc保護アミンは、カルボン酸誘導体化に一般的に使用される塩基性および中性条件下で安定しており、逐次官能化が可能です。Boc基はそのままで、酸をアミンまたはアルコールに結合させることができ、その後、酸性脱保護により遊離アミンが明らかになります。詳細。 2-(3-(TERT-ブトキシカルボニル)-3-アザスピロ[5.5]ウンデカン-9-イル)酢酸は、スピロ含有ペプチド模倣体の合成に用途が見出されており、剛性の足場が柔軟なアミノ酸リンカーを置き換え、特定のターン幾何学を強制します。 2-(3-(TERT-ブトキシカルボニル)-3-アザスピロ[5.5]ウンデカン-9-イル)酢酸は、数グラムの量で入手可能な完全合成の結晶中間体であるため、ヒットツーリードキャンペーンおよびライブラリ合成のための信頼できるストック試薬として機能します。

製品パラメータ

製品の利点

1. 直交保護基戦略: ピペリジン窒素上の酸に不安定な Boc 基とシクロヘキサン環上の遊離カルボン酸により、完全に連続した化学操作が可能になります。この酸は、Boc 基に影響を与えない条件下でカップリングすることができ、その後の TFA または HCl での処理により、さらなる誘導体化のための二級アミンが明らかになり、複雑なスピロ含有構造の効率的な段階的合成が可能になります。

2. 立体構造的に拘束された足場: スピロ[5.5]ウンデカンのコアは 2 つの環間の回転の自由を排除し、保護されたアミンとカルボン酸の間に厳密な空間関係を強制します。この幾何学的な予測可能性は、薬理要素の正確な位置決めが必要なペプチド模倣体および受容体リガンドの設計に役立ちます。

3. 飽和した三次元構造: sp3 混成炭素のみで構成される全炭素スピロ フレームワークは、臨床成功率の向上や良好な物理化学的プロファイルと相関する分子特性である飽和炭素 (Fsp3) の割合が高いことに貢献しています。

4. 取り扱いが容易な結晶性固体: この化合物は周囲温度で自由に流動する粉末または結晶性固体であるため、実験室環境での計量、移動、および保管が簡単になります。

合成ルート

このタイプのスピロ[5.5]ウンデカン誘導体の合成は、特許および医薬化学の文献でよく知られています。 3-アザスピロ[5.5]ウンデカンコアを構築する代表的なアプローチには、4-ピペリドン誘導体と適切に官能化されたシクロヘキサノンまたはシクロヘキセノンビルディングブロックから始まる二重マイケル付加またはアルドール縮合シーケンスが含まれ、スピロ結合が確立されます。酢酸側鎖は、ホーナー・ワズワース・エモンズのオレフィン化とそれに続く水素化、または他の標準的なホモロゲーション法によって 9 位に導入できます。ピペリジン窒素の Boc 保護は、典型的には遊離アミンを塩基性条件下でジ-tert-ブチルジカーボネート (Boc2 O) で処理することによって達成されます。エステル中間体の最終加水分解により、目的のカルボン酸が得られます。

保管条件

2-(3-(TERT-ブトキシカルボニル)-3-アザスピロ[5.5]ウンデカン-9-イル)酢酸は、密閉した容器に入れ、不活性雰囲気 (窒素またはアルゴン) 中で 2 ～ 8 °C で保管してください。湿気、光、過度の熱から保護してください。結露を避けるため、開封する前に容器が周囲温度と平衡になるまで待ちます。推奨どおりに保管した場合、化合物は通常、少なくとも 1 ～ 2 年間は安定です。強酸 (Boc 基が早期に切断される可能性があります)、強力な酸化剤、裸火への曝露を避けてください。

お問い合わせ

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