3,5-ジメチル-1-(テトラヒドロ-2H-ピラン-2-イル)-4-(4,4,5,5-テトラメチル-1,3,2-ジオキサボロラン-2-イル)-1H-ピラゾール

3,5-ジメチル-1-(テトラヒドロ-2H-ピラン-2-イル)-4-(4,4,5,5-テトラメチル-1,3,2-ジオキサボロラン-2-イル)-1H-ピラゾールは、4-ブロモ-3,5-ジメチル-1-THP-ピラゾールのボリル化類似体であり、求核剤として機能します。幅広い C-C 結合形成反応のパートナーとなります。 3,5-ジメチル-1-(テトラヒドロ-2H-ピラン-2-イル)-4-(4,4,5,5-テトラメチル-1,3,2-ジオキサボロラン-2-イル)-1H-ピラゾールは結晶性で非吸湿性であるため、無水物の生成や分解が起こりやすい対応する遊離NHボロン酸よりもはるかに扱いやすくなります。並行合成ライブラリーでは、3,5-ジメチル-1-(テトラヒドロ-2H-ピラン-2-イル)-4-(4,4,5,5-テトラメチル-1,3,2-ジオキサボロラン-2-イル)-1H-ピラゾールを使用して、市販のハロゲン化アリールから 4 置換ピラゾールの構造活性相関をワンステップで調査します。 Cosperpharm は、一貫したカップリング収率を確保するために、3,5-ジメチル-1-(テトラヒドロ-2H-ピラン-2-イル)-4-(4,4,5,5-テトラメチル-1,3,2-ジオキサボロラン-2-イル)-1H-ピラゾールのすべてのバッチのボロン酸含有量、残留パラジウム、THP の完全性を検証しています。

製品パラメータ

製品の利点

1.すぐにカップリングできるボロン酸エステル – 社内でのホウ素化の必要性を排除します。ハロゲン化アリール、触媒、塩基と組み合わせるだけでビアリールが形成されます。

2.THP 保護ピラゾール – 窒素がマスクされ、遊離 N-H ピラゾールボロン酸の原因となるプロト脱ホウ素化が防止されます。

3.安定した結晶性固体 – ガラス製品にくっつかず、グローブボックスでの取り扱いが不要で、ベンチ上で短期間保管できます。

4.高い活性ボロン酸塩含有量 - 純度 98% 以上と正しいホウ素化学量論により、不活性ボロキシンや脱ホウ素化材料にお金を払う必要がありません。

5.マルチスケールの可用性 – Cosperpharm は、この化合物を発見用の 1 g バイアルからプロセス開発用の 5 kg ロットまで在庫しています。

合成ルート

3,5-ジメチル-1-(テトラヒドロ-2H-ピラン-2-イル)-4-(4,4,5,5-テトラメチル-1,3,2-ジオキサボロラン-2-イル)-1H-ピラゾールは、パラジウム触媒によるホウ素化により合成されます。酢酸カリウムおよび Pd(dppf)Cl₂ または Pd(PPh₃)₄ の存在下、ジオキサン中、80 ～ 100 °C での 4-ブロモ-3,5-ジメチル-1-(THP)-1H-ピラゾールとビス(ピナコラト)ジボロン (B₂pin₂)。水処理後、粗生成物をヘプタン/酢酸エチルから結晶化してピナコール関連不純物を除去し、純粋なボロン酸エステルを得る。

よくある質問

Q: この化合物はプロト脱ホウ素化に敏感ですか?

A: ピナコール エステルは水性塩基に対して適度に安定していますが、水分が豊富な溶媒中で長時間加熱すると、ある程度の損失が生じる可能性があります。カップリングには最小限の水 (2 ～ 3 当量) を使用することをお勧めします。

Q: カップリング後、同じポット内で THP 基を除去できますか?

A: はい、鈴木ステップの完了後、1 M HCl を加え、室温またはわずかに高い温度で数時間撹拌すると、THP 基が開裂して遊離ピラゾールが得られます。

お問い合わせ

ホウ素化ステップをバイパスして、この結晶カップリングパートナーを直接購入するには、Cosperpharm の営業チームにお問い合わせください。R&D 数量は 48 時間以内に出荷し、相互に合意した品質契約に基づいてより大きなロットも提供できます。