3-クロロアニリン

3-クロロアニリンは、世界のファインケミカル産業の基礎となる中間体であり、医薬品、農薬、染料、顔料、特殊有機材料の合成を可能にします。医薬品製造において、3-クロロアニリンは、抗精神病薬塩酸クロルプロマジンのフェノチアジンコア、利尿薬ヒドロクロロチアジドのベンゾチアジアジン環、抗マラリア薬リン酸クロロキンの4-アミノキノリン骨格を構築するための必須の前駆体です。これらは、作用機序が全く異なる3つの異なる薬物クラスです。農薬中間体として、3-クロロアニリンはカルバメート系除草剤クロルプロファム（N-(3-クロロフェニル)カルバメートイソプロピル）に変換され、貯蔵ジャガイモの選択性の高い発芽抑制剤として、また広範囲の発芽前除草剤として機能します。 3-クロロアニリンの多用途性は染料製造にまで及び、ファスト オレンジ GC ベースとして知られるその塩酸塩は、綿、リネン、ビスコース生地の着色のためのアイス染料ベースおよびアゾカップリング成分として機能します。

製品パラメータ

合成ルート

m‑ニトロクロロベンゼンの削減による工業生産

3-クロロアニリンの主な工業合成は、m-ニトロクロロベンゼン (1-クロロ-3-ニトロベンゼン) の還元を介して進行します。m-ニトロクロロベンゼン (1-クロロ-3-ニトロベンゼン) 自体は、メタ置換を促進する慎重に制御された条件下でクロロベンゼンをニトロ化することによって製造されます。

従来の方法 — 化学還元 (硫化ナトリウム ルート):

1.反応容器内で硫化ナトリウムを水に溶解し、沸騰するまで加熱します。

2.m-ニトロクロロベンゼンを沸騰している硫化ナトリウム溶液に徐々に加えます。

3.ニトロ基のアミノ基への完全な還元を確実にするために、混合物を還流下で約5時間維持します。

4.反応終了後、中和し、水蒸気蒸留する。

5.留出物を抽出し、有機相を減圧下で分別蒸留によってさらに精製します。

典型的な収率: 高い (工業プロセスでは 90% 以上の収率が達成されます)。マテリアルバランス: 処理された m-ニトロクロロベンゼン 1 トンあたり、硫化ナトリウムが約 960kg。

保管と取り扱い

3-クロロアニリンは、密閉した容器に入れ、30°C 以下の涼しく乾燥した換気の良い場所に保管してください。光や直射日光を避けてください。強力な酸化剤、強酸、食品グレードの物質から遠ざけてください。この化合物は推奨される保管条件下では安定ですが、光や空気に長時間さらされると、液体が無色から薄茶色に徐々に暗くなります。純度には大きな影響はありません。 6 か月を超える長期保管の場合は、不活性雰囲気 (窒素) 下で保管し、琥珀色のガラス容器または不透明な金属ドラムを検討してください。

取り扱い上の注意: ドラフト内でのみ使用してください。耐薬品性の手袋 (EN 374 に対してテスト済み)、安全メガネ、白衣を着用してください。粉塵やミストの発生を避けてください。作業エリアでは飲食、喫煙をしないでください。取り扱い後は手をよく洗ってください。汚染された衣類は、再使用する前に脱いで洗濯する必要があります。皮膚に付着した場合は、直ちに多量の石鹸と水で洗ってください。目に入った場合は、水で数分間注意深く洗い流し、医師の診断を受けてください。

加速 (40°C / 75% RH) および長期 (周囲 25°C) の安定性データは、ご要望に応じて入手可能です。

アプリケーションシナリオ

1.医薬品原薬の製造

3-クロロアニリンは、抗精神病薬 (クロルプロマジン)、利尿薬 (ヒドロクロロチアジド)、抗マラリア薬 (リン酸クロロキン) という 3 つの主要な薬物クラスの必須前駆体です。鎮痛剤、解熱剤、その他の治療薬の合成にも使用されます。

2.農薬の製造

3-クロロアニリンは、カーバメート系除草剤クロルプロファムの重要な構成要素として、保存されているジャガイモの選択的な発芽抑制や、複数の作物（小麦、トウモロコシ、大豆、米、タマネギ、コショウ、テンサイ）の発芽前の雑草防除を通じて、農業の生産性に貢献します。

3.染料および顔料の製造

3-クロロアニリンの塩酸塩 (CAS 141‑85‑5) は、アゾ染料のジアゾ成分として、また綿、リネン、ビスコース生地の印刷における発色剤として使用される古典的なアイス染料ベース (ファスト オレンジ GC ベース) です。分散染料、反応染料、有機顔料の製造にも使用されます。

4.アゾカップリングとジアゾ化

3-クロロアニリンは、標準条件 (NaNO₂ / HCl、0 ～ 5°C) で迅速かつきれいにジアゾ化されます。得られるジアゾニウム塩は、活性化された芳香族化合物（フェノール、ナフトール、芳香族アミン）とアゾカップリングして、体積で最大クラスの合成着色料であるアゾ染料およびアゾ顔料を生成するための多用途求電子試薬です。

5.有機合成の構成要素

アミノ基により、カルボン酸、酸塩化物、イソシアネートとのアミドおよび尿素の形成が可能になります。メタ塩素化芳香環は塩基性、酸性、還元性条件下で安定であるため、3-クロロアニリンは複素環 (ピリミジン、ベンゾジアゼピン、キノリン)、π共役系材料、特殊ポリマーの多段階合成にとって信頼できる出発材料となります。

6.プロセス開発とスケールアップ

製薬および農薬のプロセス化学者は、反応の最適化、不純物プロファイリング、ルート探索、および商業的製造に 3-クロロアニリンを使用します。 Cosperpharm は、研究開発から量産までのシームレスなスケールアップのための特性データとプロセス サポートを提供します。

7.分析標準品

高純度 3-クロロアニリン (99.0% 以上) は、医薬品の品質管理プログラムにおける GC および HPLC メソッドの検証、残留溶媒分析、および不純物の同定のための分析参照標準として機能します。

8.廃水バイオレメディエーション研究

3-クロロアニリンは、好気性および嫌気性生分解、バイオフィルムベースの処理システム、および塩素化アニリンで汚染された産業排水を浄化するためのバイオオーグメンテーション戦略の研究におけるモデル汚染物質として広く使用されています。

9.材料科学研究

アミノ基と塩素置換基の間のメタ関係により、ポリイミド、ポリ尿素、その他の高性能ポリマーのモノマーとして探索され、鎖の充填、熱安定性、溶解性に影響を与えます。

お問い合わせ

医薬品、農薬、または染料の合成用に高純度の 3-クロロアニリンを確保することは簡単であるべきです