4-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸

4-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸 (CAS 22106-33-8) は、創薬、有機合成、および機能性材料で広く使用されている多機能ビルディングブロックです。電子が豊富なピロール複素環とカルボン酸ハンドルの両方を特徴とするその二重の性質により、多用途の誘導体化が可能になります。

医薬品開発において、4-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸は特別な足場として機能します。研究により、この化合物の誘導体が細菌の酵素脂肪酸シンテターゼの強力な阻害を示し、黄色ブドウ球菌および他の細菌株に対する抗菌活性が実証されていることが実証されています。さらに、ピロール-1-イル安息香酸誘導体は有用な Myc 阻害剤 (c-Myc など) として同定されており、がんやその他の増殖性疾患などの Myc 介在性疾患の治療の可能性を提供します。

4-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸の構造により、機能性材料としての使用も可能になります。共役系は電子移動を促進し、この化合物は金属有機構造体 (MOF) の配位子として、または共有結合性有機構造体 (COF) の前駆体として機能します。さらに、4-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸は、有機エレクトロニクス、特に有機発光ダイオード (OLED) やその他の光電子デバイスの開発に利用されています。

製品パラメータ

よくある質問 (FAQ)

Q1: 4-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸の主な用途は何ですか?

A: 主に医薬化学や有機合成の構成要素として使用されます。この化合物は、特に細菌感染症 (抗菌薬および抗結核薬)、癌 (Myc 阻害剤)、および炎症性疾患を標的とする薬物様分子を生成するための前駆体として機能します。材料科学、特に MOF や OLED にも使用されます。

Q2: 4-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸は一般的な有機溶媒に可溶ですか?

A: この化合物は極性カルボン酸基のため、非極性有機溶媒への溶解度が限られています。通常、カルボン酸の脱プロトン化により、DMSO や DMF などの極性非プロトン性溶媒、および塩基性水溶液 (NaOH や KOH など) に可溶です。

Q3: 周囲条件下でのこの化合物の安定性はどの程度ですか?

A: この化合物は湿気に弱いため、室温で乾燥した環境に密封して保管する必要があります。適切に保管すると、長期間安定した状態を保ちます。

アプリケーション

1.抗菌創薬

研究チームは、薬剤耐性黄色ブドウ球菌に対する活性について新しい足場をスクリーニング中です。 4-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸は、ヒドラジド類似体生成の出発点として機能し、さらに環化してオキサジアゾールまたはトリアゾール環系（抗菌および抗結核活性の強化で知られるクラス）に環化することができます。

2.がん研究（Myc阻害）

4-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸の誘導体は、c-Myc 癌遺伝子の強力な阻害剤として同定されています。癌の標的療法を開発している製薬会社は、この足場を使用して Myc 媒介悪性腫瘍の小分子候補を生成しています。

3.材料科学（MOFおよびCOF合成）

4-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸は、二官能性構造 (ピロールとカルボン酸) により、金属有機骨格を構築するための優れた配位子となります。材料科学研究グループは、この化合物を使用して、ガス吸着または触媒特性を備えた多孔質配位高分子を合成しています。

4.有機エレクトロニクス（OLED開発）

4-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸の共役D-π-A系により、有機発光ダイオードに適した電子輸送特性が得られます。研究者らは、この足場を次世代 OLED デバイスの正孔輸送層または電子輸送層に組み込んでいます。

5.抗結核研究

ピロールベースの化合物は、結核菌に対して顕著な活性を示しています。 4-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸は、結核治療にとって重要な2つの酵素であるエノイルACPレダクターゼ(InhA)とジヒドロ葉酸レダクターゼ(DHFR)を標的とする阻害剤を生成するためのコア足場として使用されます。

安全性と取り扱い - 知っておくべきこと

この化合物には複数の危険性分類があります。

必要な保護措置:

●目：安全メガネ（必須）。

●皮膚：耐薬品性手袋（ニトリル）。皮膚アレルギーの病歴がある場合は、皮膚感作性物質の分類に基づいて特別な予防措置を講じてください。

●呼吸器：換気フード内で使用します。粉塵を吸い込まないようにしてください。

●応急処置：

1. 目に入った場合 – 15 分間水ですすいでください (S26)。

2. 皮膚に付着した場合 – 石鹸と水で洗ってください。発疹や刺激が生じた場合は、医師の診察を受けてください（皮膚感作性物質）。

3. 吸入 – 新鮮な空気の場所に移動してください。

● 保管: 容器を密閉し、室温の乾燥した場所に保管してください。発火源（可燃性固体）から遠ざけて保管してください。強い鉱酸との接触を避けてください (刺激性の遊離モノエステルが放出されます)。

● 廃棄: 化学廃棄物として収集してください。 WGK1 は水の危険性が低いことを示しますが、最良の方法は排水管に流さないことです。

お問い合わせ

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