5-アセチル-2-アミノベンゾニトリル

5-アセチル-2-アミノベンゾニトリル (CAS 33720-71-7) は、4'-アミノ-3'-シアノアセトフェノンまたは 5-アセチルアントラニロニトリルとしても知られ、2 位の第一級アミン、5 位のアセチル基、および 5 位のニトリル基という 3 つの異なる反応性ハンドルを特徴とする官能化ベンゾニトリルです。 1 位 — 単一のベンゼン環上。分子式はC9H8N2O、分子量は160.17g/molで、この化合物は淡黄色から暗黄色の固体として純度95%から98%の範囲で供給されます。

製薬化学において、5-アセチル-2-アミノベンゾニトリルは、動物の成長促進やアドレナリン受容体研究の研究ツールとして使用されるβ-アドレナリン作動薬であるシマテロールの合成における重要な中間体として認識されています。シマテロールは、β アドレナリン受容体を活性化することによって機能し、環状アデノシン一リン酸 (cAMP) の活性化とその後のタンパク質合成と筋肉成長を促進するシグナル伝達カスケードを引き起こします。

シマテロールの合成を超えて、5-アセチル-2-アミノベンゾニトリルは、他の医薬品、研究用化学薬品、特殊化学品を含む幅広い有機化合物の合成のための多用途の構成要素として機能します。これはビルディングブロックおよび医薬品/API 薬物不純物/代謝物として分類されており、複雑な有機分子構築のための高価値の中間体として認識されています。 [8†L12-L13][9†L11-L14] 有機合成において、5-アセチル-2-アミノベンゾニトリルは、酸化（キノンへ）、還元（アミンへ）、アミノ基での求核置換などの複数の化学変換に関与します。これは、過マンガン酸カリウム（酸化）、水素化アルミニウムリチウム（還元）などの試薬を使用して達成できます。ハロゲン化剤（置換）。

生物学研究では、5-アセチル-2-アミノベンゾニトリルは酵素相互作用や代謝経路の研究に使用できます。その作用機序には細胞内の特定の分子標的との相互作用が含まれ、シマテロール合成の中間体として、β-アドレナリン受容体およびさまざまな生理学的効果を調節する下流のcAMP媒介シグナル伝達経路の活性化に寄与します。

工業用途では、5-アセチル-2-アミノベンゾニトリルは染料、顔料、その他の工業用化学薬品の製造に利用されており、製薬研究を超えたその多用途性がさらに実証されています。 [5†L12-L13] この化合物は、その独特の化学的性質により、環境化学および工業化学の研究にとっても価値があります。

製品パラメータ

合成ルート

5-アセチル-2-アミノベンゾニトリルを合成するための文書化された実験室手順は、3-ヨード-4-アミノアセトフェノンの銅媒介シアノ化を介して進行します。

1,3-ヨード-4-アミノアセトフェノンを95mLのN,N-ジメチルホルムアミド(DMF)に溶解します。

２．２０．９ｇのシアン化銅（Ｉ）（ＣｕＣＮ）を溶液に添加する。

3.反応混合物を還流条件下で6時間撹拌する。

4.反応終了後、100℃まで冷却する。

5.その後、反応混合物を2Lの氷水にゆっくりと注ぎ、さらに室温まで冷却します。

6.沈殿した固体を濾取し、風乾します。

7.乾燥固体をテトラヒドロフラン(THF)で抽出する。

8.THF抽出液を濃縮し、得られた固体をエタノールで洗浄する。

9. 生成物を再度濾過し、乾燥すると、5-アセチル-2-アミノベンゾニトリルが黄色の結晶として得られます。報告されている収率は 56.9%、融点は 150 ～ 152℃です。

よくある質問 (FAQ)

Q1: 5-アセチル-2-アミノベンゾニトリルの主な用途は何ですか?

A: 主にシマテロール (β-アドレナリン作動薬) の合成における重要な中間体として、有機合成における多用途の構成要素として、酵素相互作用研究のツール化合物として、また染料や顔料製造のための工業用化学薬品として使用されています。

Q2:この化合物の溶解度はどれくらいですか?

A: この化合物はクロロホルムにわずかに溶け、加熱するとメタノールにわずかに溶けます。水への溶解度が低いです。

Cosperpharm の品質保証

各バッチでは次の処理が行われます。

● ガスクロマトグラフィー (GC) – 純度 ≥97.0%

● 非水滴定 – 純度 ≥97.0%

● 屈折率 – 確認分析

● ¹H NMR – 構造検証

● 外観 – 無色～淡黄色～淡オレンジ色の透明液体

すべての出荷には、包括的な COA、MSDS (完全な GHS 情報を含む)、および原産地証明書が付属します。

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