6-ブロモ-3,4-ジヒドロ-2(1H)-キノリノン

6-ブロモ-3,4-ジヒドロ-2(1H)-キノリノン (CAS 3279-90-1) は、6-ブロモ-1,2,3,4-テトラヒドロ-2-キノリノンまたは 6-ブロモ-3,4-ジヒドロ-1H-キノリン-2-オンとも呼ばれます。ジヒドロキノリノン骨格上に構築された官能化複素環化合物。キノリノンクラスの代表的なメンバーとして、6-ブロモ-3,4-ジヒドロ-2(1H)-キノリノンは、抗腫瘍性、抗菌性、抗真菌性、抗ウイルス性、抗酸化性、抗炎症性、抗凝固性などの多様な生物学的活性が認められています。生化学的な文脈では、この化合物はさまざまな酵素の活性部位に結合することでそれらと相互作用し、それによって分子レベルで代謝経路を調節し、転写因子や調節タンパク質との相互作用を通じて遺伝子発現や細胞代謝に影響を与えます。

6-ブロモ-3,4-ジヒドロ-2(1H)-キノリノンも、多用途の合成中間体として医薬品開発において重要な役割を果たしています。これは、増殖性疾患、自己免疫および炎症状態、および腫瘍や癌を含む新生物の治療のためのブロモドメイン阻害剤の調製に使用され、うつ病やパーキンソン病の治療に有用な治療薬と考えられているモノアミンオキシダーゼ (MAO) 阻害剤の合成における重要な構成要素として機能します。さらに、6-ブロモ-3,4-ジヒドロ-2(1H)-キノリノンは、化学生産プロセス、特に幅広い研究用途のさまざまな誘導体の合成における有機合成中間体として使用され、新薬設計における分子スプライシングおよび修飾のためのコアフラグメントとしても機能します。

製品パラメータ

製品の利点

1. 特権的なジヒドロキノリノン足場 – ジヒドロキノリノンコアは、創薬において確立されたファーマコフォアであり、幅広い治療用途を持つ多数の生理活性化合物に含まれています。

2. 多様化のための臭素ハンドル – 6 ブロモ置換基は、遷移金属触媒によるクロスカップリング反応 (Suzuki、Heck、Buchwald-Hartwig など) に多用途の合成ハンドルを提供し、生物学的活性が強化されたアリール置換ジヒドロキノリノン誘導体の迅速な生成を可能にします。

3. 多次元の生物活性 – 抗腫瘍、抗菌、抗真菌、抗ウイルス、抗酸化、抗炎症、抗凝固などの幅広い生物活性を示し、複数の治療プログラムの貴重な出発点となります。

4. 酵素阻害の可能性 – うつ病やパーキンソン病の治療における潜在的な応用のためにモノアミンオキシダーゼ (MAO) を阻害し、増殖性疾患、自己免疫および炎症状態、および新生物を標的とするブロモドメイン阻害剤の構成要素として機能します。

5. フラグメント分子プラットフォーム – コアフラグメントとして、6-ブロモ-3,4-ジヒドロ-2(1H)-キノリノンは、フラグメントベースの創薬キャンペーンにおける分子のスプライシング、拡張、および修飾に使用でき、効率的なリードの最適化が可能になります。

6. 高純度 – 標準純度 ≥98% により、機密性の高い研究用途において信頼性と再現性のある結果が保証されます。

7. 確立された合成ルート – NBS を使用した十分に文書化された高収率の臭素化手順により、実験室規模と工業規模の両方で一貫した製品品質が得られます。

合成ルート

親 3,4-ジヒドロキノリン-2(1H)-オン (CAS 553-03-7) から出発して、6-ブロモ-3,4-ジヒドロ-2(1H)-キノリノンの信頼できる合成が報告されています。

氷水浴中で冷却した 3,4-ジヒドロ-1H-キノリン-2-オン (2.73g、18.55mmol) の N,N-ジメチルアセトアミド (30mL) 溶液に、N-ブロモスクシンイミド (3.30g、18.55mmol) の N,N-ジメチルアセトアミド (10mL) 溶液をゆっくりと滴下しました。反応混合物を氷水浴中で６時間撹拌し、その後室温まで温めてさらに１２時間撹拌した。反応完了後、混合物に水（５０ｍＬ）を加え、酢酸エチル（３×５０ｍＬ）で抽出した。合わせた有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥し、濾過し、減圧下で濃縮した。粗残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（石油エーテル／酢酸エチル＝３／１、ｖ／ｖ）で精製して、表題化合物を白色固体として得た（３．８６ｇ、収率９２．１％）。

よくある質問 (FAQ)

Q1:この化合物の臭素原子はどのような役割を果たしていますか?

A: 臭素原子は、特にスズキ、ヘック、ブッフヴァルト・ハートウィッヒ カップリングなどの遷移金属触媒によるクロスカップリング反応を通じて、さらなる官能化のための多用途の合成ハンドルとして機能します。これにより、6 位にさまざまなアリール、ヘテロアリール、またはアルキル置換基を導入できるため、構造活性相関の研究やリードの最適化のための化合物ライブラリーを迅速に生成できます。

Q2: 6-ブロモ-3,4-ジヒドロ-2(1H)-キノリノンはどのように保管すればよいですか?

A: 化合物は、室温または 0 ～ 8°C で乾燥した容器に密閉し、暗所に保管する必要があります。光に敏感です。光から守ります。適切に保管すると、最長 24 か月間安定した状態を保ちます。

お問い合わせ

この多用途の中間体に関する信頼できる情報源が必要ですか? Cosperpharm では、技術的な専門知識と優れた顧客サービスを組み合わせています。ブロモドメイン阻害剤、MAO 阻害剤、抗菌薬の創薬のいずれに取り組んでいる場合でも、当社のチームは高品質の製品と迅速な支援でお客様の研究をサポートできます。