ベンゾチアゾール-5-カルボン酸

ベンゾチアゾール-5-カルボン酸は、医薬品、農薬、材料などの多数の生理活性分子に含まれる特権的な複素環式足場です。ベンゾチアゾール-5-カルボン酸にはカルボン酸ハンドルが存在するため、アミド、エステル、塩化アシル、または複合体への直接的な誘導体化が可能となり、この化合物は医化学およびケミカルバイオロジーの多用途な構成要素となります。ベンゾチアゾール-5-カルボン酸は、チアゾール環に硫黄原子を備えており、これが独特の電子特性と金属結合能力に寄与し、酵素阻害研究や配位化学で活用されています。これらの理由から、ベンゾチアゾール-5-カルボン酸は、多様な生理活性分子や機能性材料を構築するための好ましい中間体です。

製品パラメータ

一般的な準備ルート

ベンゾチアゾール-5-カルボン酸は、対応するエチルエステルの加水分解によって都合よく調製されます。

● 出発物質: ベンゾチアゾール-5-カルボン酸エチル (CAS 103261-70-7) – 5.30g、25.6mmol。

● 手順: エステルをメタノール (150 mL)、THF (40 mL)、および水 (5 mL) の混合物に溶解します。 50% NaOH水溶液(10mL)を加えます。室温で１８時間撹拌する。

● 後処理: 反応混合物を濃縮します。残留物を水（３００ｍＬ）およびジエチルエーテル（２００ｍＬ）に分散させる。有機層を廃棄します。濃ＨＣｌで水層をｐＨ４に調整し、次いで酢酸エチル（３×３００ｍＬ）で抽出した。有機抽出物を合わせ、ブライン(200mL)で洗浄し、Na2SO4で乾燥し、濃縮する。

● 収量: 白色固体としてベンゾチアゾール-5-カルボン酸 4.30 g (94%)。

この方法は穏やかで拡張性があり、過酷な条件を回避して製品の純度を保ちます。

保管と取り扱いに関する推奨事項

● 保管: 密封された乾燥した容器に入れて室温 (周囲温度) で保管してください。湿気や強力な酸化剤から保護してください。この化合物は可燃性固体です (保管クラス 11)。発火源から遠ざけてください。

● 安定性: 推奨された保管条件下では少なくとも 24 か月間安定です。

● 取り扱い: 標準的な PPE (白衣、手袋、安全メガネ) を着用し、換気の良い場所 (換気フード) で使用してください。粉塵の形成を避けてください。

よくある質問 (FAQ)

Q1: ベンゾチアゾール-5-カルボン酸と他の異性体 (例: 2- または 6-) の違いは何ですか?

A: カルボン酸基の位置は、化合物の反応性、溶解性、生物学的活性に劇的に影響します。 5-カルボキシ異性体は直線状の分子形状を示し、2-位 (置換されていない場合) またはカルボキシル基を介した共役が可能です。多くの場合、アミド結合ライブラリーの構築に好まれます。 2-カルボキシ異性体も一般的ですが、チアゾール窒素に近いため、金属配位では異なる挙動を示します。

Q2: ベンゾチアゾール-5-カルボン酸はどのように保存すればよいですか?

A: 密閉した乾燥した容器に入れて室温で保管してください。少なくとも 2 年間は安定しています。特別な不活性雰囲気は必要ありませんが、湿気から保護することをお勧めします。

お問い合わせ

ベンゾチアゾール-5-カルボン酸 (CAS 68867‑17‑4) – 反応をテストするための少量のサンプルが必要な場合でも、QC の参照標準が必要な場合でも、生産用のバルク材料が必要な場合でも、当社は準備ができています。

必要なものをお知らせください。そこから対応させていただきます。 Cosperpharm は、ベンゾチアゾール-5-カルボン酸およびその他の複素環中間体の長期にわたる信頼できるパートナーです。