(2S,3R)-2-((tert-ブトキシカルボニル)アミノ)-3-ヒドロキシ-3-(4-メトキシフェニル)プロパン酸ベンジル

(2S,3R)-2-((tert-ブトキシカルボニル)アミノ)-3-ヒドロキシ-3-(4-メトキシフェニル)プロパン酸ベンジル – 何がユニークなのでしょうか?ラセミ体またはロー EE 中間体は、API 合成中に分離できないジアステレオマー不純物を生成することが多く、精製コストが上昇し、収率が低下します。対照的に、(2S,3R)-2-((tert-ブトキシカルボニル)アミノ)-3-ヒドロキシ-3-(4-メトキシフェニル)プロパン酸ベンジルは、固定された(2S,3R)配置および99%以上のeeで送達され、キラルHPLCおよび旋光性によって検証されます。 (2S,3R)-2-((tert-ブトキシカルボニル)アミノ)-3-ヒドロキシ-3-(4-メトキシフェニル)プロパン酸ベンジルを使用すると、時間のかかるキラル分割を行わずに収束薬物合成に直接使用できます。さらに、Boc 基とベンジルエステルは直交する保護ハンドルであり、弱酸性または水素化分解条件下で選択的に除去できるため、複雑なファーマコフォアの迅速な構築が可能になります。これらの理由から、(2S,3R)-2-((tert-ブトキシカルボニル)アミノ)-3-ヒドロキシ-3-(4-メトキシフェニル)プロパン酸ベンジルは、立体化学的完全性を必要とするスケールアップキャンペーンに好ましいキラル構成要素です。

アプリケーション

この中間体は、プロテアーゼ阻害剤、抗ウイルス薬候補、およびβ-ヒドロキシフェニルアラニン足場を含むその他のキラル薬剤の重要な構成要素です。 4-メトキシフェニル基は、SAR 研究において疎水性芳香族プローブとして機能します。一方、Boc 基は弱酸性条件下で切断され、ベンジルエステルは水素化分解またはケン化によって選択的に除去できます。これは、ペプチド修飾または環化反応に対する真の直交保護戦略です。

製品パラメータ

主な用途

1. 不斉合成

あらかじめ構築された (2S,3R) 隣接するキラル中心を備えたこの中間体は、立体配置を維持しながらシュタウディンガー環化、光延反応、または金属触媒によるクロスカップリングに直接使用できます。キラル分割ステップを Cosperpharm にアウトソーシングすると、プロセス開発のリスクが軽減されます。

2. ペプチド模倣物と環状ペプチド

Boc 保護されたアミノ基はカルボン酸とカップリングする準備ができていますが、ベンジルエステルは環化のために最後に除去できるため、構造的に制約された環状ペプチドに最適です。 4-メトキシフェニル基は、CNS 標的に対する親油性と血液脳関門の透過を改善します。

3. 不純物管理の基準基準

関連する API を開発している企業にとって、この中間体はプロセス不純物の標準または劣化マーカーとして機能します。当社では、完全な構造認証 (NMR、HRMS、IR) を備えた超高純度バイアル (99.5% 以上) を提供しています。

よくある質問 (FAQ)

Q1: 鏡像異性体の純度はどのように保証しますか?

A: 不斉合成ステップから立体化学を制御します。最終生成物は、既知の構成の認定参照標準を使用してキラル HPLC によってテストされます。各バッチにはキラル クロマトグラムと比回転データが含まれています。 99.5% 以上の ee を必要とするお客様には、カスタム サービスとして 1 回の再結晶を提供します。

Q2: 保存中に化合物はラセミ化または分解しますか?

A: 密閉した暗色の容器内では 2～8°C で安定です。強制分解の研究では、大気開放、25°C で 30 日間放置してもラセミ化は起こらないことが示されていますが、微量の加水分解 (ベンジルエステルの開環) や Boc 脱保護が起こる可能性があります。これを避けるには、ボトルを室温まで温めてから開封し、不活性ガス下で取り扱ってください。頻繁に使用する場合は、窒素下で事前に小分けされたバイアル (1g または 5g) を供給できます。

お問い合わせ

(2S,3R)-2-((tert-ブトキシカルボニル)アミノ)-3-ヒドロキシ-3-(4-メトキシフェニル)プロパン酸ベンジルを購入する準備はできていますか?サンプルまたは見積もりについては、Cosperpharm まで今すぐお問い合わせください。薬物不純物検査用の高純度参照標準、創薬用の研究グレードの材料、または大規模生産用のカスタム合成が必要かどうか