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Boc-Glu(OMe)-OH
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Boc-Glu(OMe)-OH

Model:45214-91-3
Boc-Glu(OMe)-OH (N-Boc-L-グルタミン酸 5-メチル エステル、CAS 45214-91-3) は、α-アミノ官能基を保護する tert-ブトキシカルボニル (Boc) 基と γ-カルボン酸側鎖を保護するメチル エステルを特徴とする L-グルタミン酸の保護誘導体です。分子式はC11H19NO6であり、分子量は261.27g/molである。アミンに酸に不安定なBoc基を、側鎖カルボン酸に塩基に不安定なメチルエステルを採用したこの直交保護戦略により、固相および液相ペプチド合成中の選択的な脱保護およびカップリング反応が可能になります。

Boc-Glu(OMe)-OH は、ペプチド合成で広く使用されている極めて重要な保護アミノ酸構成要素であり、選択的側鎖保護を持つ L-グルタミン酸残基を導入するための重要な中間体として機能します。 Boc-Glu(OMe)-OH の Boc グループは、α-アミノ官能基は鎖の組み立て中に結合しますが、メチルエステルは鎖の組み立て中に結合します。γ-位置により、直交脱保護戦略が可能になります。 Boc-Glu(OMe)-OH は、製薬およびバイオテクノロジーの応用、特に生理活性ペプチドやプロテアーゼ耐性類似体の合成において重要な役割を果たします。さらに、Boc-Glu(OMe)-OH は、エラスチンの成分である塩化イソデスモシン水和物の合成の中間体として機能し、医療用途の複合アミノ酸点滴の調製に利用されます。

 

 製品パラメータ



パラメータ

仕様

製品名

Boc-Glu(OMe)-OH

CAS番号

45214-91-3

分子式

C₁₁H₁₉NO₆

分子量

261.27 g/mol

外観

固体

融点

74-77

沸点

760 mmHg で 428.4 ± 40.0 ℃

密度

1.182 ±0。06g/cm3 (予測)

pKa

3.82 ± 0.10 (予測)

保管状態

2~8℃


 

CヘミカルP ロパティ


Boc-L-グルタミン酸 5-メチル エステルは、分子内に酸性官能基と塩基性官能基の両方を含むアミノ酸誘導体です。したがって、この化合物は強酸および強塩基と反応して安定な塩を形成することができ、両性化合物の特性を示します。製薬用途では、主に複合アミノ酸輸液の調製やペプチド医薬品の合成に使用されます。


 

合成ルート



0時°C、ジエチルtert−ブチルカーボネート(10.2g、1.2当量)およびトリエチルアミン(19.0mL、3.5当量)を、(S)−2−アミノ−5−メトキシ−5−オキソ吉草酸塩酸塩(7.70g、1.0当量)のジオキサン(30mL)および水(15mL)中の溶液にゆっくりと添加する。混合物を室温下で4時間撹拌し、次いで溶媒ジオキサンを減圧下で除去する。反応混合物をエーテルで洗浄し、有機残渣を除去し、1M 塩酸を使用して水相をpH 4に酸性化し、水相を酢酸エチルで抽出し、合わせた有機相を無水硫酸マグネシウムで乾燥し、最後に減圧下で溶媒を除去して、目的生成物Boc-L-グルタミン酸-5-メチルエステルを得る。

 

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お問い合わせ


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