Boc-pGlu-OEt

Boc-pGlu-OEt は、ピログルタミン酸残基をペプチド配列に導入するために設計された多用途の保護アミノ酸ビルディング ブロックです。 Boc-pGlu-OEt の Boc 保護基はペプチド鎖の構築中に環窒素を保護し、エチルエステルはカルボン酸を保護します。 Boc-pGlu-OEt は、構造的に制約されたピログルタミン酸誘導体として、構造的剛性が求められるペプチドの合成に特に価値があります。 Boc 戦略 SPPS における N 末端ピログルタミル化に使用する場合でも、不斉合成におけるキラルビルディングブロックとして使用する場合でも、Boc-pGlu-OEt は、要求の厳しい合成用途に必要な純度と一貫性を実現します。

製品パラメータ

合成ルート

＋→

 Boc-D-エチル p-アスパラギン酸の合成: 従来の方法または以下の最適化された手順を使用して、表題化合物を調製しました。まず、触媒量のＤＭＡＰの存在下、ジクロロメタン中、炭酸ジイソブチル（Ｂｏｃ2 Ｏ）を用いてｐ−アスパラギン酸Ｌ−エチルをＮ−保護し、ｐ−アスパラギン酸Ｎ−Ｂｏｃ−Ｌ−エチルを得た。次に、この化合物をトルエンに溶解し、-78℃で水素化ホウ素トリエチルリチウム (LiEt3BH) で処理してカルボニル還元しました。反応終了後、２，６－ジメチルピリジン（ルチジン）と触媒量のＤＭＡＰを加え、無水トリフルオロ酢酸（ＴＦＡＡ）を徐々に加えて脱水し、４，５－デヒドロプロリンエチルエステルを得た。最後に、-15℃で 1,2-ジクロロエタン中 Et2Zn と ClCH2I を使用するシクロプロパン化により、目的生成物である Boc-D-p-アスパラギン酸エチルが得られました。 4,5-デヒドロ-L-プロリン エチル エステルを合成する詳細な手順は次のとおりです。 p-アスパラギン酸 L-エチル (200 g、1.27 mol) を 1.2 L のジクロロメタンに溶解し、続いて炭酸ジイソブチル (297 g、1.36 mol) および触媒量の DMAP (1.55 g、0.013 mol) を加えました。モル）。混合物を室温で６時間反応させた。完了したら、反応混合物を飽和食塩水でクエンチした。有機相を無水Ｎａ2 ＳＯ4 で乾燥し、短いシリカゲルカラムを通して濾過して、３２３ｇ（１００％）のＮ−Ｂｏｃ−Ｌ−エチルｐ−アスパラギン酸を得た。 N-Boc-L-グルタリル エチル エステル (160 g、0.62 mol) を 1 L のトルエンに溶解し、-78 °C に冷却し、水素化ホウ素トリエチル リチウム (666 mL、1.0 M THF 溶液) を 90 分以上かけてゆっくりと加えます。 3 時間の反応後、2,6-ジメチルピリジン (423 mL、3.73 mol) および DMAP (0.2 g、0.0016 mol) を加え、続いて TFAA (157 g、0.74 mol) を加えます。反応混合物を２時間以内に室温に到達させる。混合物をＥｔＯＡｃおよび水で希釈し、次いで有機相を３ＮＨＣｌ、水、飽和ＮａＨＣＯ3 溶液および食塩水で連続して洗浄する。混合物を無水Ｎａ2 ＳＯ4 で乾燥し、シリカゲル栓を通して濾過して、粗生成物１６５ｇを得る。酢酸エチル：ヘキサン（１：５）の溶離液を使用する高速シリカゲルカラムクロマトグラフィーによって粗生成物を精製し、１２０ｇ（７５％）の４，５－デヒドロプロリンエチルエステルを得る。

よくある質問

A: pGlu はピログルタミン酸 (5-オキソピロリジン-2-カルボン酸としても知られています) を表します。— グルタミン酸の分子内環化によって形成される環状アミノ酸。ピログルタミン酸環は、生物学的に活性なペプチドに一般的に見られる、構造的に制約された足場です。

Q2: Boc-pGlu-OEt の主な用途は何ですか?

A: Boc-pGlu-OEt は、Boc 戦略 SPPS を介してペプチドに N 末端ピログルタミン酸残基を導入するためのビルディング ブロックとして主に使用されます。不斉合成におけるキラルリガンドとしても使用されます。

Cosperpharm の品質保証

 ガスクロマトグラフィー (GC) – 純度 ≥97.0%

 非水滴定 – 純度 ≥97.0%

 屈折率 – 確認分析

 ¹H NMR – 構造検証

 外観 – 無色～淡黄色～淡オレンジ色の透明な液体

すべての出荷には、包括的な COA、MSDS (完全な GHS 情報を含む)、および原産地証明書が付属します。

 お問い合わせ

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