Fmoc-D-Thr(tBu)-OH

Fmoc-D-Thr(tBu)-OH は、Fmoc 固相ペプチド合成を介して D-スレオニン残基をペプチドに組み込むための標準的な構成要素です。 Fmoc-D-Thr(tBu)-OH の Fmoc 保護基は鎖の構築中に堅牢な N 末端保護を保証し、tert-ブチル エーテル基はヒドロキシル側鎖を効率的に保護し、標準的なペプチドカップリング条件下での O-アシル化、脱離、脱水などの副反応を防ぎます。 Fmoc-D-Thr(tBu)-OH の D-エナンチオマー構成は、主鎖の立体化学が生物活性や代謝安定性に影響を与えるプロテアーゼ耐性ペプチドや非天然ペプチド配列の合成に特に価値があります。さらに、Fmoc-D-Thr(tBu)-OH は、ペプチド模倣物、O-糖ペプチド類似体、および拘束されたペプチド構造の調製における多用途の構成要素として機能します。 tBu 側鎖保護は、TFA (通常、スカベンジャーを含む 95% TFA) を使用した最終切断および脱保護ステップと同時に除去され、合成の最後に遊離ヒドロキシル基のマスクを解除することができます。

製品パラメータ

よくある質問

Q1: Fmoc-D-Thr(tBu)-OH の立体化学は何ですか?

A: Fmoc-D-Thr(tBu)-OH は (2R,3S) 配置です。天然の L-スレオニン骨格と比較して、α 炭素 (C2) が D 配置、β 炭素 (C3) が L 配置です。絶対立体化学は、生合成起源のため、β 炭素では天然のスレオニンと同様に維持されますが、α 炭素は D 配置に反転されています。

Q2: tBu 側鎖保護基はどのように除去されますか?

A: tert-ブチルエーテル基は、95% TFA と適切なスカベンジャー (TIS、EDT、水など) を使用した最終切断ステップ中に強酸性条件下で除去されます。 Fmoc グループとは異なり、tBu は鎖の組み立て全体を通じて基本条件に対して安定です。

保管条件

Fmoc-D-Thr(tBu)-OH は、密閉した容器に入れ、2 ～ 8 °C (冷蔵庫) の乾燥した暗所に保管してください。長期保管 (12 か月以上) の場合は、不活性雰囲気 (窒素またはアルゴン) の下、-20 °C で保管してください。化合物は湿気や光から保護する必要があります。結露を最小限に抑えるため、密閉容器を開封する前に周囲温度に達させてください。

保存期間: 密閉容器内で –20 °C で保管した場合は 3 年。 2 ～ 8 °C で保管した場合は 2 年間。

取り扱い上の注意：ドラフト内で使用してください。耐薬品性の手袋、安全メガネ、白衣を着用してください。粉塵の発生を避けてください。取り扱い後は手をよく洗ってください。完全な安全情報については、安全データシート (SDS) を参照してください。

アプリケーションシナリオ

1. Fmoc SPPS (固相ペプチド合成)

Fmoc-D-Thr(tBu)-OH は、Fmoc 固相ペプチド合成によりペプチドに D-スレオニン残基を導入するための標準的な構成要素です。 Fmoc 基は DMF 中の 20% ピペリジンで除去され、活性化試薬 (ヒンダード D アミノ酸には HATU が推奨) を使用して遊離アミノ基が次の Fmoc 保護アミノ酸に結合されます。

2. プロテアーゼ耐性ペプチドの開発

Fmoc-D-Thr(tBu)-OH によって導入された D-スレオニン残基は、ペプチド配列にタンパク質分解の安定性を与え、内因性プロテアーゼによる認識と切断を防ぎます。これは、抗菌ペプチドや内因性ホルモンの酵素耐性類似体などの長時間作用型ペプチド治療薬の開発に不可欠です。

3. O‑糖ペプチドの合成

tBu 保護基を除去すると、遊離ヒドロキシルがグリコシル化されて O-グリコペプチドが生成されます。 tBu 保護により、鎖の組み立て中にヒドロキシルが修飾されないことが保証され、後期段階のグリコシル化やグリコシル化されたスレオニン構成要素の直接組み込みが可能になります。

4. O-リン酸ペプチドの合成

tBu 除去後にマスクされていない遊離ヒドロキシルはリン酸化されて O-ホスホペプチドを生成します。これは、キナーゼ/ホスファターゼシグナル伝達経路やタンパク質間相互作用を研究するための貴重なツールです。

5. 抗菌ペプチド (AMP) の合成

Fmoc-D-Thr(tBu)-OH は、D-アミノ酸を含む抗菌ペプチドの合成に使用されます。このペプチドは、細菌のプロテアーゼに対する安定性が向上し、all-L 対応物と比較して抗菌活性が向上することがよくあります。

6. 環状ペプチドの合成

Fmoc-D-Thr(tBu)-OH は、tBu 基の除去と遊離ヒドロキシルの活性化後の側鎖から側鎖へ、および側鎖から主鎖への環化戦略の構成要素として使用されます。

7. ペプチド不純物標準品

Fmoc-D-Thr(tBu)-OH は、Fmoc-L-Thr(tBu)-OH バッチのエナンチオマー純度試験の分析参照標準として機能し、治療用ペプチドの製造に使用される L 型構成のビルディング ブロックに D-エナンチオマーの汚染がないことを保証します。

8. プロセス開発とスケールアップ

ペプチド化学者は、反応の最適化 (D-アミノ酸のカップリング条件、脱保護効率)、不純物マッピング、D-アミノ酸含有ペプチド API の拡張可能な商業ルートの開発に Fmoc-D-Thr(tBu)-OH を使用します。

お問い合わせ

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