Fmoc-Glu-OtBu

Fmoc-Glu-OtBu は、ペプチド配列へのグルタミン酸残基の導入のための Fmoc 固相ペプチド合成で広く利用されている、選択的に保護されたビルディング ブロックです。 Fmoc-Glu-OtBu は、側鎖カルボキシルがペプチド様結合に関与する γ-グルタミル ペプチドの調製や、保護基の選択的なマスク解除が必要なライブラリー合成用途で特に評価されています。 Fmoc-Glu-OtBu では、α-アミノ基は塩基に不安定な Fmoc 基によって保護され、側鎖の γ-カルボキシルは酸に不安定な tert-ブチル エステルとして保護されています。側鎖カルボキシルを適切なアミンまたはアルコールで縮合した後、γ-アミノおよびカルボキシル官能基を選択的にマスク解除できます。DMF 中の 20% ピペリジンで Fmoc 基を除去し、DCM 中の 50% TFA で tBu エステルを除去します。これにより、複雑なペプチド構造の合成が容易になります。 Fmoc SPPS の標準構成要素として、Fmoc-Glu-OtBu は品質レベル 200 で製造されており、自動ペプチド合成プラットフォームと手動ペプチド合成プラットフォームの両方と完全に互換性があります。

製品パラメータ

Cosperpharm の品質保証

各バッチでは次の処理が行われます。

  ガスクロマトグラフィー (GC) – 純度 ≥97.0%

  非水滴定 – 純度 ≥97.0%

  屈折率 – 確認分析

  ¹H NMR – 構造検証

  外観 – 無色～淡黄色～淡オレンジ色の透明な液体

すべての出荷には、包括的な COA、MSDS (完全な GHS 情報を含む)、および原産地証明書が付属します。

合成ルート

(1) グルタミン酸-5-tert-ブチルエステル (Glu(OtBu)) とグルタミン酸-1-tert-ブチルエステル (Glu-OtBu) の混合物を調製します。 2000 mL の三口フラスコに、酢酸 tert-ブチル 581 g とグルタミン酸 147 g を加え、撹拌し、過塩素酸 100 mL を徐々に加え、反応させます。 20°C で 48 時間保持し、0°C に冷却し、水 600 mL を加え、Na2CO3 で pH 8 ～ 9 に中和します。分液を行い、１％Ｎａ２ＣＯ３水溶液１００ｍＬで３回洗浄し、水相を合わせ、石油エーテル２００ｍＬで３回抽出する。

(2) ステップ (1) で得た水相を 2 L の三口フラスコに移し、CuSO4・5H2O 187.5 g を加え、撹拌し、炭酸ナトリウムで pH を 8 ～ 9 に調整し、テトラヒドロフラン 100 mL と Fmoc-OSu 33.7 g を加え、pH を 8 ～ 9 に維持し、8 時間反応させて粗生成物フルオレンを得る。メトキシカルボニル-グルタミン酸-1-tert-ブチルエステル。この粗生成物をＨＣｌで酸性化し、酢酸エチルで抽出し、減圧下で濃縮し、濾過し、乾燥させて、３６ｇのフルオレンメトキシカルボニル－Ｌ－グルタミン酸－１－ｔｅｒｔ－ブチルエステルを得る。 HPLCによる分析により、生成物の純度は99.1％、旋光度は9.4（c = 1、HAc中）、融点は109.5～110.6℃、異性体含量は0.03％であることが示されました。

アプリケーションシナリオ

1.Fmoc固相ペプチド合成

Fmoc SPPS の標準構成要素として、Fmoc-Glu-OtBu は、L-グルタミン酸残基を合成ペプチドに組み込むために使用されます。標準的な Fmoc/tBu 化学プロトコルを使用する自動および手動ペプチド合成装置と完全に互換性があります。

2.γ‑グルタミルペプチドの合成

Fmoc-Glu-OtBu は、Fmoc SPPS による γ-グルタミル ペプチド調製の重要な構成要素であり、側鎖 γ-カルボキシルはペプチド様結合（グルタチオンや他の生理活性ペプチドに見られる構造モチーフ）に関与しています。

3.分岐ペプチドとデンドリマーの合成

側鎖カルボキシルを適切なアミンまたはアルコールで縮合した後、保護基を順番にマスク解除して、グルタミル単位を含む分岐エステル、アミド、ラクタム、ラクトンを合成することができ、ペプチドデンドリマーや複雑な分岐構造の構築が可能になります。

4.ペプチドライブラリーの合成

Fmoc-Glu-OtBu は、コンビナトリアルペプチドライブラリー合成における重要な構成要素であり、創薬およびリード最適化プログラムのための多様なペプチド配列の迅速かつハイスループットなアセンブリを可能にします。

5.医薬化学と創薬

Fmoc-Glu-OtBu は、ペプチドやペプチド模倣物の合成の構成要素として医薬化学で広く使用されており、腫瘍学、代謝障害、中枢神経系疾患などの幅広い治療分野を対象とした創薬プログラムをサポートしています。

6.プロセス開発とスケールアップ

プロセス化学者は、反応の最適化、不純物マッピング、および治療用ペプチドの拡張可能な製造ルートの開発に Fmoc-Glu-OtBu を使用します。 Cosperpharm は、実験室からパイロット プラントまでのシームレスなスケールアップのための特性データとプロセス サポートを提供します。

7.GMPペプチドの製造

GMP に基づいて治療用ペプチドを生産する受託製造組織および製薬会社向けに、Fmoc-Glu-OtBu には、COA、安定性データ、規制当局への提出をサポートするためのカスタム品質契約を含む完全な分析文書が提供されます。

8.分岐アミドとラクタムの合成

Fmoc-Glu-OtBu の直交保護戦略は、分岐アミドとラクタム、つまり制約されたペプチド治療薬や生物活性天然産物類似体の開発において興味深い複雑な環式および二環式構造の合成を促進します。

お問い合わせ

ペプチド合成プロジェクト向けの Fmoc-Glu-OtBu の信頼できるサプライヤーをお探しですか? Cosperpharm は、初期研究用のグラム単位から商業製造用のバルク量まで、包括的な文書と柔軟な供給オプションを備えた高純度製品を提供します。見積もりや技術的な相談については、当社のチームにお問い合わせください。